16-(tert-butyldimethylsilyloxy)hexadecan-2-one | 918876-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 16-(tert-butyldimethylsilyloxy)hexadecan-2-one
• 英文别名: 16-{[tert-Butyl(dimethyl)silyl]oxy}hexadecan-2-one；16-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhexadecan-2-one
• CAS: 918876-18-3
• 化学式: C₂₂H₄₆O₂Si
• 分子量: 370.692
• InChiKey: QAAHBAHFRFQUFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.9±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.860±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.67
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16-(tert-butyldimethylsilyloxy)hexadecan-2-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 15-methylheptadec-16-ene-1,15-diol
  参考文献：
  名称：

  生育酚脂肪醇及其类似物的合成得到改善：小胶质细胞活化调节剂

  摘要：

  强大的小胶质细胞活化调节剂生育酚脂肪醇（TFA）的合成是通过三甲基氢醌的C-烷基化实现的。使用维蒂希反应已经合成了几种类似物，特别是水溶性前药，并且已经评估了它们的抗氧化活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.082
• 作为产物：
  描述：

  环十五内酯 在 咪唑 、 甲基锂 、 二甲羟胺盐酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 16-(tert-butyldimethylsilyloxy)hexadecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  生育酚脂肪醇及其类似物的合成得到改善：小胶质细胞活化调节剂

  摘要：

  强大的小胶质细胞活化调节剂生育酚脂肪醇（TFA）的合成是通过三甲基氢醌的C-烷基化实现的。使用维蒂希反应已经合成了几种类似物，特别是水溶性前药，并且已经评估了它们的抗氧化活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.082

文献信息

• Amino acid and protein specificity of protein fatty acylation in <i>Caenorhabditis elegans</i>
  作者：Bingsen Zhang、Yan Yu、Bennett W. Fox、Yinong Liu、Venkatesh P. Thirumalaikumar、Aleksandra Skirycz、Hening Lin、Frank C. Schroeder

  DOI：10.1073/pnas.2307515121

  日期：2024.1.30

  Proceedings of the National Academy of Sciences, Volume 121, Issue 5, January 2024.

  《美国国家科学院院刊》，第 121 卷，第 5 期，2024 年 1 月。