12-碘十二烷酸 | 71736-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 12-碘十二烷酸
• 英文名称: 12-iodododecanoic acid
• CAS: 71736-19-1
• 化学式: C₁₂H₂₃IO₂
• 分子量: 326.218
• InChiKey: ZJVAKIKQYWNTKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-碘十二烷酸 在 silver perchlorate 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 氧杂环十三烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular cyclization of (.omega.-carboxyalkyl)sulfonium salts. A novel synthesis of macrocyclic lactones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00283a010
• 作为产物：
  描述：

  12-羟基十二酸 在 sodium iodide 作用下， 以71%的产率得到12-碘十二烷酸
  参考文献：
  名称：

  酸催化有机加成和取代反应的强大工具†

  摘要：

  已经开发出一种用于酸催化反应的新型绿色化学工具。多功能工具基于干固体材料向质子提供质子（H +）的能力，同时使用亲核试剂（例如NaI）。该方法可以在20–50°C的温度下进行以下反应：在R 2 C CH 2系统（R≠H）中将碘或醇选择性加成更多取代的碳，酯化反应，例如游离脂肪酸与甲醇的反应，以及在更高的温度下（60–100°C）：游离脂肪酸与受阻醇（异丙醇）的酯化反应，向C中添加碘C键，含杂环的氧的打开，在其他官能团或仲醇基存在下伯羟基被碘选择性取代，醇与腈（R-CN）酯化，脂肪酸甘油三酸酯酯交换成生物柴油和糖的次级部分上伯羟基（–CH 2 OH）的选择性衍生化，而没有任何保护。大多数反应也由重复使用的Dowex®阳离子交换树脂进行。

  DOI：

  10.1039/c4ra17321j

文献信息

• A Dehydrohalogenation Methodology for Synthesizing Terminal Olefins under Mild Conditions
  作者：Donald Poirier、Marie Bérubé、Fatima Kamal、Jenny Roy

  DOI：10.1055/s-2006-950204

  日期：——

  A new methodology for preparing terminal olefins in good yield by dehydrohalogenation of primary alkyl iodide with tetrabutylammonium fluoride in dimethyl sulfoxide at room temperature is presented. Optimization of the mild reaction conditions and assays on various alkyl iodides are described.

  提出了一种在室温下使用四丁基氟化铵在二甲基亚砜中通过脱卤化氢反应制备高产率末端烯烃的新方法，该方法涉及初级烷基碘化物。描述了温和反应条件的优化以及对各种烷基碘化物的试验。
• A Synthetic Route to a New Surface-Active Phosphine Ligand: 12-DPDP (12-Diphenylphosphinododecylphosphonate)
  作者：Terence L Schull、L Renée Olano、D Andrew Knight

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00546-9

  日期：2000.9

  A water-soluble phosphonate-functionalized phosphine ligand Na2[Ph2P(CH2)12PO3] (8), was prepared in eight steps from cyclododecanone. Phosphine 8 reacts with [Rh(COD)Cl]2 in methanol to give the new complex Na2[Rh(COD)(Ph2P(CH2)12PO3)Cl] (9). Complex 9 is inactive in the catalytic hydrogenation of 1-hexene and cyclohexene due to the decomposition of 9 to rhodium metal in the presence of hydrogen gas

  从环十二烷酮分八步制备水溶性膦酸酯官能化的膦配体Na 2 [Ph 2 P（CH 2）12 PO 3 ]（8）。磷化氢8与[Rh（COD）Cl] 2在甲醇中反应，生成新的络合物Na 2 [Rh（COD）（Ph 2 P（CH 2）12 PO 3）Cl]（9）。络合物9由于9的分解而在1-己烯和环己烯的催化加氢中没有活性在氢气存在下生成铑金属。使用[Rh（COD）2 ] BF 4和3当量氢化癸烯。的8以水乳液，使用1个大气压ħ实现2。对8的31 P NMR研究表明，水中缺乏明确的聚集，这归因于二苯基膦基的空间体积。
• Synthesis and Antifungal Activities of Myristic Acid Analogs
  作者：Keykavous Parang、Edward E. Knaus、Leonard I. Wiebe、Soroush Sardari、Mohsen Daneshtalab、Ferenc Csizmadia

  DOI：10.1002/ardp.19963291102

  日期：——

  Myristic acid analogs that are putative inhibitors of N‐myristoyl‐transferase were tested in vitro for activity against yeasts (Saccharomyces cerevisiae, Candida albicans, Cryptococcus neoformans) and filamentous fungi (Aspergillus niger). Several (±)‐2‐halotetradecanoic acids including (±)‐2‐bromotetradecanoic acid (14c) exhibited potent activity against C. albicans (MIC = 39 μM). C. neoformans (MIC

  肉豆蔻酸类似物是 N-肉豆蔻酰基转移酶的推定抑制剂，在体外测试了对酵母（酿酒酵母、白色念珠菌、新型隐球菌）和丝状真菌（黑曲霉）的活性。几种 (±) -2 - 卤代十四烷酸，包括 (±) -2 - 溴十四烷酸 (14c) 对白色念珠菌表现出有效的活性 (MIC = 39 μM)。C. 隐球菌 (MIC = 20 µM)、酿酒酵母 (MIC = 10 µM) 和 A. niger (MIC <42 µM) 在 RPMI 1640 介质中。已开发出用于合成 12-氟十二烷酸 (12a) 和 12- 氯十二烷酸 (12c) 的改进合成方法。还合成并测试了三种新型脂肪酸，12-氯-4-氧十二烷酸（8a）、12-苯氧基十二烷酸（12i）和11-（4-碘苯氧基）十一烷酸（13d）。
• Novel Synthesis of Macrocyclic Lactones from ω-Carboxyalkylsulfonium Salts
  作者：Haruo Matsuyama、Takako Nakamura、Akinori Takatsuka、Michio Kobayashi、Nobumasa Kamigata

  DOI：10.1246/cl.1988.1931

  日期：1988.11.5

  An intramolecular cyclization of S-(ω-carboxyalkyl)thiolanium salts took place readily under weakly basic conditions to afford sulfur-containing macrocyclic lactones in good yields.

  S-(ω-羧基烷基)硫醇盐的分子内环化在弱碱性条件下很容易发生，以良好的产率得到含硫大环内酯。
• [EN] CT CONTRAST AGENT FOR DETECTION OF CACHEXIA<br/>[FR] AGENT DE CONTRASTE CT POUR LA DÉTECTION DE LA CACHEXIE
  申请人：UNIV GENEVE

  公开号：WO2020165349A1

  公开（公告）日：2020-08-20

  The invention relates to an iodinated CT contrast agent for non-invasive diagnosis of cachexia. This is possible by superior resolution of CT combined with CT contrast agent specific for the brown and/or beige adipose tissue (BAT).

  该发明涉及一种碘化的CT造影剂，用于无创诊断消瘦症。这是通过CT的优越分辨率结合专门用于棕色和/或米色脂肪组织（BAT）的CT造影剂实现的。