N-(6-Bromo-7-hydroxycoumarin-4-yl)methoxycarbonyl glutamate | 223420-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(6-Bromo-7-hydroxycoumarin-4-yl)methoxycarbonyl glutamate
• 英文别名: (2S)-2-[(6-bromo-7-hydroxy-2-oxochromen-4-yl)methoxycarbonylamino]pentanedioic acid
• CAS: 223420-26-6
• 化学式: C₁₆H₁₄BrNO₉
• 分子量: 444.192
• InChiKey: XDVGCWPTHRCZJZ-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  707.0±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.764±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-Bromo-7-hydroxycoumarin-4-yl)methoxycarbonyl glutamate 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 72.0h， 以31.1 mg的产率得到L-谷氨酸
  参考文献：
  名称：

  通过自焚树突支架增加材料对双光子 NIR 光的响应。

  摘要：

  使用两个 NIR 光子的光激活允许非侵入性生物操作。我们应用树突放大原理来提高材料对 NIR 光的敏感性。与直接结合到 L-谷氨酸的 Bhc 相比，当将 4-溴-7-羟基香豆素 (Bhc) 与自燃树枝状大分子结合时，L-谷氨酸的光诱导解笼锁或释放高 2.8 倍。

  DOI：

  10.1039/c2cc00072e
• 作为产物：
  描述：

  (6-bromo-7-(methoxymethoxy)-2-oxo-2H-chromen-4-yl)methyl(4-nitrophenyl) carbonate 在 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-(6-Bromo-7-hydroxycoumarin-4-yl)methoxycarbonyl glutamate
  参考文献：
  名称：

  通过自焚树突支架增加材料对双光子 NIR 光的响应。

  摘要：

  使用两个 NIR 光子的光激活允许非侵入性生物操作。我们应用树突放大原理来提高材料对 NIR 光的敏感性。与直接结合到 L-谷氨酸的 Bhc 相比，当将 4-溴-7-羟基香豆素 (Bhc) 与自燃树枝状大分子结合时，L-谷氨酸的光诱导解笼锁或释放高 2.8 倍。

  DOI：

  10.1039/c2cc00072e

文献信息

• PROTECTING GROUPS WITH INCREASED PHOTOSENSITIVITIES
  申请人：——

  公开号：US20020016472A1

  公开（公告）日：2002-02-07

  Protecting groups derived from a halogenated coumarin group, a quinoline-2-one group, a xanthene group, a thioxanthene group, a selenoxanthene group, or an anthracene group are described. The protecting groups is photolabile and can be removed by irradiating the group with light, such as flash photolysis with ultraviolet radiation or pulsed infrared radiation.

  描述了源自卤代香豆素基团、喹啉-2-酮基团、咕吨基团、噻吨基团、硒吨基团或蒽基团的保护基团。这些保护基团对光敏感，可以通过照射该基团的光（如紫外线辐射的闪光光解或脉冲红外辐射）来去除。
• EP1151350A4
  申请人：——

  公开号：EP1151350A4

  公开（公告）日：2002-08-21
• US6472541B2
  申请人：——

  公开号：US6472541B2

  公开（公告）日：2002-10-29
• [EN] PROTECTING GROUPS WITH INCREASED PHOTOSENSITIVITIES<br/>[FR] GROUPES PROTECTEURS A PHOTOSENSIBILITES ACCRUES
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2000031588A1

  公开（公告）日：2000-06-02

  Protecting groups derived from a halogenated coumarin group, a quinoline-2-one group, a xanthene group, a thioxanthene group, a selenoxanthene group, or an anthracene group are described. The protecting groups is photolabile and can be removed by irradiating the group with light, such as flash photolysis with ultraviolet radiation or pulsed infrared radiation.
• Increasing materials' response to two-photon NIR light via self-immolative dendritic scaffolds
  作者：Nadezda Fomina、Cathryn L. McFearin、Adah Almutairi

  DOI：10.1039/c2cc00072e

  日期：——

  amplification to improve the materials' sensitivity to NIR light. Light induced uncaging or release of L-glutamic acid was 2.8 fold higher when incorporating 4-bromo-7-hydroxycoumarin (Bhc) with self-immolative dendrimers compared with Bhc directly conjugated to L-glutamic acid.

  使用两个 NIR 光子的光激活允许非侵入性生物操作。我们应用树突放大原理来提高材料对 NIR 光的敏感性。与直接结合到 L-谷氨酸的 Bhc 相比，当将 4-溴-7-羟基香豆素 (Bhc) 与自燃树枝状大分子结合时，L-谷氨酸的光诱导解笼锁或释放高 2.8 倍。