2-(1-adamantyloxy)ethylamine | 25225-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1-adamantyloxy)ethylamine
• 英文别名: 2-(adamantan-1-yloxy)ethanamine；2-(1-Adamantyloxy)ethanamine
• CAS: 25225-13-2
• 化学式: C₁₂H₂₁NO
• mdl: MFCD02632387
• 分子量: 195.305
• InChiKey: SSMRLTOOLLVHLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.4±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-adamantyloxy)ethylamine 在 potassium carbonate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-[2-(1-adamantyloxy)ethyl]-N'-[2-(1-adamantyl)propan]pyrimidine-4,6-diamine
  参考文献：
  名称：

  Mono- and Diamination of 4,6-Dichloropyrimidine, 2,6-Dichloropyrazine and 1,3-Dichloroisoquinoline with Adamantane-Containing Amines

  摘要：

  含有N-杂环取代的金刚烷胺对其具有潜在的抗病毒和精神治疗活性而引起了极大的兴趣。通过使用一系列金刚烷烷基胺进行便利的亲核取代反应，将N-杂环的α-位置的氯原子取代为氨基。利用核磁共振光谱研究了这些化合物中的质子平衡。通过Pd(0)催化，成功在4-氨基-6-氯吡咯嘧啶，2-氨基氯吡嗪和1-氨基-3-氯异喹啉中引入了第二个氨基取代基。

  DOI：

  10.3390/molecules26071910
• 作为产物：
  描述：

  1-溴金刚烷 、 C.I.酸性橙108 在 三乙胺 作用下， 生成 2-(1-adamantyloxy)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  金刚烷的化学。第二部分 1-金刚烷氧基烷基胺的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)75445-1

文献信息

• Chemical Transformations of Tetracyclo[3.3.1.13,7.01,3]decane (1,3-Dehydroadamantane): VII. Reaction of 1,3-Dehydroadamantane with Alkanediols and Amino Alcohols
  作者：G. M. Butov、V. M. Mokhov

  DOI：10.1134/s1070428018120035

  日期：2018.12

  The reaction of 1,3-dehydroadamantane with C2–C6 α,ω-alkanediols selectively afforded ω-(adamantan- 1-yloxy)alkan-1-ols in 87–94% yield. The reaction of 1,3-dehydroadamantane with ω-aminoalkan-1- ols (2-aminoethanol and 3-aminopropan-1-ol) gave mixtures of addition products through the oxygen and nitrogen atoms, which can be readily separated by fractional vacuum distillation or crystallization.

  的反应的1,3- dehydroadamantane以C 2 -C 6 α，ω链烷二醇选择性地得到ω-（金刚烷-1-基氧基）的烷-1-醇在87-94％的产率。1,3-脱氢金刚烷与ω-氨基烷-1-醇（2-氨基乙醇和3-氨基丙烷-1-醇）的反应生成了通过氧和氮原子形成的加成产物混合物，可以通过分步真空蒸馏轻松分离或结晶。
• Amination of chloro-substituted heteroarenes with adamantane-containing amines
  作者：A. S. Abel、O. K. Grigorova、A. D. Averin、O. A. Maloshitskaya、G. M. Butov、E. N. Savelyev、B. S. Orlinson、I. A. Novakov、I. P. Beletskaya

  DOI：10.1007/s11172-016-1516-7

  日期：2016.7

  adamantane-containing amines characterized by different steric hindrances at the amino group was studied. The yields of the amination products depended on the structure of starting compounds. In the reactions of all the dichloroheteroarenes, selective substitution of only one chlorine atom took place, with the best yields being observed for 2,6-dichloropyrazine. In the reaction of 1,3-dichloroisoquinoline

  研究了 3,6-二氯哒嗪、氯吡嗪、2,3 和 2,6-二氯吡嗪、2-氯喹喔啉、1-氯和 1,3-二氯异喹啉与各种含金刚烷胺的胺化反应，这些胺的特征在于氨基具有不同的空间位阻。胺化产物的产率取决于起始化合物的结构。在所有二氯杂芳烃的反应中，仅发生一个氯原子的选择性取代，2,6-二氯吡嗪的产率最高。在 1,3-二氯异喹啉的反应中，1 位的氯原子被选择性取代，产率高达 90%。
• Synthesis and assessment of 4-aminotetrahydroquinazoline derivatives as tick-borne encephalitis virus reproduction inhibitors
  作者：Kseniya N. Sedenkova、Evgenia V. Dueva、Elena B. Averina、Yuri K. Grishin、Dmitry I. Osolodkin、Liubov I. Kozlovskaya、Vladimir A. Palyulin、Evgenii N. Savelyev、Boris S. Orlinson、Ivan A. Novakov、Gennady M. Butov、Tamara S. Kuznetsova、Galina G. Karganova、Nikolay S. Zefirov

  DOI：10.1039/c4ob02649g

  日期：——

  obtained and their activity against tick-borne encephalitis virus reproduction was studied. Nine compounds were found to inhibit TBEV entry into the host cells. A bulky hydrophobic adamantyl group was identified to be important for the antiviral activity. The developed synthetic route allowed an easy access to a consistent compound library for further structure-activity relationship studies.

  属于黄病毒属的传脑炎病毒（TBEV）在人类中引起严重感染。寻找针对TBEV的治疗相关化合物需要探索新的化学型。描述了基于氟取代的杂环核的先前未知的4-氨基嘧啶和4-氨基嘧啶N-氧化物的通用合成。获得了具有代表性的一系列4-氨基四氢喹唑啉衍生物，它们含有脂肪族和芳香族取代基以及金刚烷骨架，并研究了它们对tick传脑炎病毒繁殖的活性。发现九种化合物抑制TBEV进入宿主细胞。庞大的疏水性金刚烷基被确定对于抗病毒活性很重要。
• Arylation of Adamantanamines: X. Palladium- and Copper-Catalyzed Heteroarylation of Adamantane-Containing Amines with Bromopyridines
  作者：M. S. Lyakhovich、A. V. Murashkina、A. D. Averin、A. S. Abel、O. A. Maloshitskaya、E. N. Savelyev、B. S. Orlinson、I. P. Beletskaya

  DOI：10.1134/s1070428019060010

  日期：2019.6

  The catalytic efficiencies of palladium(0) and copper(I) complexes in the amination of 2-bromopyridine and its fluorine-containing derivatives with (1-adamantyl)methanamine and 2-(1-adamantyloxy)ethanamine were compared. Both types of catalytic systems were shown to be applicable for the preparation of the corresponding N-pyridyl derivatives from 3- and 5-fluoro- and 4-, 5-, and 6-trifluoromethyl-2-bromopyridines

  比较了钯（0）和铜（I）配合物在2-溴吡啶及其含氟衍生物与（1-金刚烷基）甲胺和2-（1-金刚烷氧基）乙胺的胺化反应中的催化效率。两种类型的催化体系均显示适用于由3-和5-氟-和4-，5-和6-三氟甲基-2-溴吡啶制备相应的N-吡啶基衍生物。DavePhos被发现是Pd（0）催化反应中最有效的配体。然而，与2-溴-4-（三氟甲基）吡啶和2-溴-5-（三氟甲基）吡啶的反应伴随着大量二芳基化产物的形成。在铜（I）配合物的存在下，二芳基化过程被显着抑制。
• Tuning the Luminescent Properties of Ruthenium(II) Amino‐1,10‐Phenanthroline Complexes by Varying the Position of the Amino Group on the Heterocycle
  作者：Anton S. Abel、Ilya S. Zenkov、Alexei D. Averin、Andrey V. Cheprakov、Alla G. Bessmertnykh‐Lemeune、Boris S. Orlinson、Irina P. Beletskaya

  DOI：10.1002/cplu.201900206

  日期：2019.5

  10-phenanthrolines bearing one or two 2-(1-adamantyloxy)ethylamino substituents attached to different positions of the heterocyclic core were prepared according to SN Ar or palladium-catalyzed amination reactions. Their reaction with cis-Ru(bpy)2 Cl2 (bpy=2,2'-bipyridine) was investigated and Ru(bpy)2 (L)(PF6 )2 (phen=1,10-phenanthroline) (L=amino-substituted 1,10-phenanthroline) complexes were obtained in good yields

  根据SN Ar或钯催化的胺化反应，制备了八个带有一个或两个2-（1-金刚烷氧基）乙氨基取代基的1,10-菲咯啉，所述取代基连接到杂环核的不同位置上。研究了他们与顺式Ru（bpy）2 Cl2（bpy = 2,2'-联吡啶）的反应，并研究了Ru（bpy）2（L）（PF6）2（phen = 1,10-菲咯啉）（L =氨基-以高收率获得了取代的1,10-菲咯啉）配合物。这些配合物的电子结构和发射性质强烈取决于杂环中氨基取代基的位置。带有2-和4-取代的1,10-菲咯啉配体的配合物的发射带发生红移（最高达56 nm），并且强度比母体[Ru（phen）（bpy）2]（PF6）弱。 2。相反，在1的3或5位上引入取代基