2-己基吡啶 | 1129-69-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-己基吡啶
• 中文别名: 2-正己基吡啶
• 英文名称: 2-hexylpyridine
• CAS: 1129-69-7
• 化学式: C₁₁H₁₇N
• mdl: MFCD00023552
• 分子量: 163.263
• InChiKey: NZLJDTKLZIMONR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.899±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  3.766 (est)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，也未有已知的危险反应。请避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.545
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• RTECS号：
  UT4245000
• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  请将贮藏器密封，并将其存放在阴凉、干燥处。确保工作环境有良好的通风或排气设施。

制备方法与用途

用途

2-己基吡啶是有机合成、医药、农用化学品和染料领域的重要原料和中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-己基吡啶 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 10-chloro-6-hydroxy-5-pentyl-benzo[c]quinolizinium chloride
  参考文献：
  名称：

  合成，SAR，晶体结构和生物学评价的苯并喹啉作为野生型和突变型囊性纤维化跨膜电导调节剂通道的激活剂。

  摘要：

  氯离子通道在体内平衡中起着重要作用，并调节细胞体积，上皮运输和电兴奋性。尽管最近在氯通道的遗传和分子方面取得了进展，但对其药理学仍知之甚少。囊性纤维化跨膜电导调节剂（CFTR）是cAMP调节的上皮氯化物通道，其突变导致囊性纤维化。在这里，我们合成了苯并[c]喹啉鎓盐和苯并[f]吲哚并[2,3-a]喹啉鎓鎓盐（MPB），并进行了SAR鉴定，以激活CFTR氯化物通道的结构基础。使用机器人和基于细胞的分析方法，对野生型CFTR和密码子551处具有甘氨酸至天冬氨酸错义突变的CFTR（G551D-CFTR）进行了合成化合物的评估。苯并[c]喹啉鎓骨架的6位上与10或7位上的氯原子缔合的羟基和5位上的烷基链的存在确定了最高的活性。最有效的产物是5-丁基-7-氯-6-羟基苯并[c]喹唑鎓氯化物（8u，MPB-104）。8u的效力是母体化合物8a（MPB-07）的100倍。

  DOI：

  10.1021/jm0308848
• 作为产物：
  描述：

  2-己-5-炔基-吡啶 在 乙醇 、 镍 作用下， 生成 2-己基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Gautier et al., Chemische Berichte, 1958, p. 415,418

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iron catalyzed cross coupling reactions of aromatic compounds
  申请人：——

  公开号：US20030220498A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  A process for the production of compounds Ar—R 1 by means of a cross-coupling reaction of an organometallic reagent R 1 —M with an aromatic or heteroaromatic substrate Ar—X catalyzed by one or several iron salts or iron complexes as catalysts or pre-catalysts, present homogeneously or heterogeneously in the reaction mixture. This new invention exhibits substantial advantages over established cross coupling methodology using palladium- or nickel complexes as the catalysts. Most notable aspects are the fact that (i) expensive and/or toxic nobel metal catalysts are replaced by cheap, stable, commercially available and toxicologically benign iron salts or iron complexes as the catalysts or pre-catalysts, (ii) commercially attractive aryl chlorides as well as various aryl sulfonates can be used as starting materials, (iii) the reaction can be performed under “ligand-free” conditons, and (iv) the reaction times are usually very short.

  通过使用一种或多种铁盐或铁络合物作为催化剂或前催化剂，在有机金属试剂R1—M与芳香或杂芳底物Ar—X之间进行交叉偶联反应的方法，生产化合物Ar—R1。这一新发明相对于使用钯或镍络合物作为催化剂的传统交叉偶联方法具有显著优势。最值得注意的方面包括：(i) 昂贵和/或有毒的贵金属催化剂被廉价、稳定、商业可获得且毒理学上良性的铁盐或铁络合物替代作为催化剂或前催化剂，(ii) 商业上具吸引力的芳基氯化物以及各种芳基磺酸盐可用作起始材料，(iii) 反应可在“无配体”条件下进行，(iv) 反应时间通常非常短。
• Dilithium Amides as a Modular Bis-Anionic Ligand Platform for Iron-Catalyzed Cross-Coupling
  作者：Peter G. N. Neate、Bufan Zhang、Jessica Conforti、William W. Brennessel、Michael L. Neidig

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02053

  日期：2021.8.6

  Dilithium amides have been developed as a bespoke and general ligand for iron-catalyzed Kumada–Tamao–Corriu cross-coupling reactions, their design taking inspiration from previous mechanistic and structural studies. They allow for the cross-coupling of alkyl Grignard reagents with sp2-hybridized electrophiles as well as aryl Grignard reagents with sp3-hybridized electrophiles. This represents a rare

  氨基二锂已被开发为铁催化的 Kumada-Tamao-Corriu 交叉偶联反应的定制和通用配体，其设计灵感来自先前的机械和结构研究。它们允许烷基格氏试剂与 sp 2杂化亲电试剂以及芳基格氏试剂与 sp 3杂化亲电试剂交叉偶联。这代表了一个罕见的例子，即单一铁催化系统在不同的偶联反应中有效，而无需对催化方案进行重大修改，并且操作简单。
• Alkylation of Pyridines at Their 4-Positions with Styrenes plus Yttrium Reagent or Benzyl Grignard Reagents
  作者：Tomoya Mizumori、Takeshi Hata、Hirokazu Urabe

  DOI：10.1002/chem.201404635

  日期：2015.1.2

  A new regioselective alkylation of pyridines at their 4‐position was achieved with styrenes in the presence of yttrium trichloride, BuLi, and diisobutylaluminium hydride (DIBAL‐H) in THF. Alternatively, similar products were more simply prepared from pyridines and benzyl Grignard reagents. These reactions are not only a useful preparation of 4‐substituted pyridines but are also complementary to other

  在三氯化钇，BuLi和二异丁基氢化铝（DIBAL-H）在THF中的存在下，苯乙烯在苯乙烯的4-位上实现了新的区域选择性烷基化。或者，从吡啶和苄基格氏试剂更简单地制备类似的产物。这些反应不仅是4取代吡啶的有用制备方法，而且是通常提供2取代吡啶的其他相关反应的补充。
• Ir₄(CO)₁₂-Catalyzed Benzylic C(sp³)–H Silylation of 2-Alkylpyridines with Hydrosilanes Leading to 2-(1-Silylalkyl)pyridines
  作者：Yoshiya Fukumoto、Masaya Hirano、Nao Matsubara、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02375

  日期：2017.12.15

  The iridium-catalyzed C(sp3)–H silylation of 2-alkylpyridines with hydrosilanes at the benzylic position to afford 2-(1-silylalkyl)pyridines is described. The low product yield was markedly improved by adding 3,5-dimethylpyridine. Norbornene is also an essential additive for the reaction to proceed as a hydrogen scavenger. Carbon monoxide plays an important role in the catalytic cycle as a ligand.

  描述了铱催化的2-烷基吡啶的C（sp 3）-H甲硅烷基化，以及在苄基位置的氢硅烷提供2-（1-甲硅烷基烷基）吡啶。通过加入3，5-二甲基吡啶显着提高了低产物收率。降冰片烯也是作为氢清除剂进行的反应的必要添加剂。一氧化碳作为配体在催化循环中起着重要作用。其他的过渡金属羰基化合物，例如Rh 4（CO）12和Ru 3（CO）12也可以用作C–H甲硅烷基化的催化剂。
• A Convenient Method for the Regioselective Synthesis of 4-Alkyl(aryl)pyridines Using Pyridinium Salts
  作者：Kin-ya Akiba、Y\={u}ji Iseki、Makoto Wada

  DOI：10.1246/bcsj.57.1994

  日期：1984.7

  (81–94%). The dihydropyridines were oxidized by oxygen to give 4-alkyl(aryl)pyridines (38–68%). Grignard reagents also reacted with 1-t-butyldimethylsilylpyridinium triflate with almost complete regioselectivity (>99%) to afford the corresponding 1,4-dihydropyridines, which were easily oxidized by oxygen to give 4-substituted pyridines in higher yields than above (58–70%).

  RCu·BF3 与1-乙氧基羰基氯化吡啶在4-位反应，几乎完全区域选择性（>99%），以高产率（81-94%）得到相应的1,4-二氢吡啶衍生物。二氢吡啶被氧氧化得到4-烷基（芳基）吡啶（38-68%）。格氏试剂还与 1-叔丁基二甲基甲硅烷基吡啶鎓三氟甲磺酸盐反应，以几乎完全的区域选择性（>99%）得到相应的 1,4-二氢吡啶，它们很容易被氧气氧化得到 4-取代的吡啶，产率高于上述（58- 70%）。

表征谱图