N-(m-nitrobenzoyl)-L-glutamic acid | 5420-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(m-nitrobenzoyl)-L-glutamic acid
• 英文别名: N-(3-Nitrobenzoyl)-L-glutamic acid；(2S)-2-[(3-nitrobenzoyl)amino]pentanedioic acid
• CAS: 5420-67-7
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₇
• 分子量: 296.236
• InChiKey: OLOYABCTBQZHEX-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  99-100 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  596.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.501±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(m-nitrobenzoyl)-L-glutamic acid 在 platinum on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以79%的产率得到N-(m-aminobenzoyl)-L-glutamic acid
  参考文献：
  名称：

  甲氨蝶呤类似物。31.氨基蝶呤的间位和邻位异构体，在侧链上具有双键的化合物以及在α-碳上修饰的新型类似物：化学和体外生物学研究。

  摘要：

  合成了迄今未描述的五个甲氨蝶呤（MTX）和氨基蝶呤（AMT）的类似物，并作为二氢叶酸还原酶（DHFR）抑制剂和肿瘤细胞生长抑制剂进行了测试。AMT的间位异构体是由2,4-二氨基-6-（溴甲基）蝶啶和间-（氨基苯甲酰基）-L-谷氨酸获得的，而邻位异构体是通过相同的途径使用α-甲基γ-叔胺获得的邻-（氨基苯甲酰基）-L-谷氨酸丁酯代替游离酸。由D，L-2-氨基-4-己烯二酸二甲酯和4-氨基-4-脱氧-N10-甲基蝶酸和4-氨基-4-脱氧-甲基二甲基制备在侧链中含有双键的MTX和AMT的类似物。 N10-甲酰基蝶酸。最后，由3- [N-（羧甲基）氨基]丙酸二乙酯和4-氨基-4-脱氧-N10-甲基蝶酸合成MTX的位置异构体，CH2CH2COOH部分从α-碳移至相邻的羧酰胺氮。AMT的位置异构体是弱的DHFR抑制剂，对培养的L1210鼠白血病细胞或耐MTX的L1210 / R81突变株显示很少的生长抑制活性。用CH2CH

  DOI：

  10.1021/jm00399a013
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 20.0~120.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 13.5h， 生成 N-(m-nitrobenzoyl)-L-glutamic acid
  参考文献：
  名称：

  设计和合成作为DNA甲基化抑制剂的N-苯甲酰基氨基酸衍生物。

  摘要：

  抑制人类DNA甲基转移酶（DNMT）是解决不同疾病中基因表达的表观遗传异常的新方法。受到验证的虚拟筛选软件NSC137546的启发，合成了一系列N-苯甲酰基氨基酸类似物，并对获得的化合物在体外抑制DNMT依赖性DNA甲基化的能力进行了评估。通过生物学筛选，可以定义一组初步的结构-活性关系，并鉴定出有望进一步开发的化合物。在合成的化合物中，L-谷氨酸衍生物22、23和24在总细胞裂解物中显示出最高的防止DNA甲基化的能力。化合物22在微摩尔范围内以浓度依赖性方式抑制DNMT1和DNMT3A活性。此外，化合物22在人血清中证明是稳定的，因此被选作进一步生物学研究的起点。本文受版权保护。版权所有。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12794

文献信息

• Dumitras, Daniela Mihaela; Popa, Marcel; Sunel, Valeriu, Revue Roumaine de Chimie, 2007, vol. 52, # 4, p. 383 - 392
  作者：Dumitras, Daniela Mihaela、Popa, Marcel、Sunel, Valeriu

  DOI：——

  日期：——
• Uyeo; Mizukami, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1952, vol. 72, p. 843
  作者：Uyeo、Mizukami

  DOI：——

  日期：——
• ROSOWSKY, ANDRE;BADER, HENRY;FORSCH, RONALD A.;MORAN, RICHARD G.;FREISHEI+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 4, 763-768
  作者：ROSOWSKY, ANDRE、BADER, HENRY、FORSCH, RONALD A.、MORAN, RICHARD G.、FREISHEI+

  DOI：——

  日期：——
• Design and synthesis of<i>N</i>-benzoyl amino acid derivatives as DNA methylation inhibitors
  作者：Davide Garella、Sandra Atlante、Emily Borretto、Mattia Cocco、Marta Giorgis、Annalisa Costale、Livio Stevanato、Gianluca Miglio、Chiara Cencioni、Eli Fernández-de Gortari、José L. Medina-Franco、Francesco Spallotta、Carlo Gaetano、Massimo Bertinaria

  DOI：10.1111/cbdd.12794

  日期：2016.11

  series of N-benzoyl amino acid analogues was synthesized and obtained compounds were assessed for their ability to inhibit DNMT-dependent DNA methylation in vitro. The biological screening allowed the definition of a set of preliminary structure-activity relationships and the identification of compounds promising for further development. Among the synthesized compounds, L-glutamic acid derivatives 22, 23

  抑制人类DNA甲基转移酶（DNMT）是解决不同疾病中基因表达的表观遗传异常的新方法。受到验证的虚拟筛选软件NSC137546的启发，合成了一系列N-苯甲酰基氨基酸类似物，并对获得的化合物在体外抑制DNMT依赖性DNA甲基化的能力进行了评估。通过生物学筛选，可以定义一组初步的结构-活性关系，并鉴定出有望进一步开发的化合物。在合成的化合物中，L-谷氨酸衍生物22、23和24在总细胞裂解物中显示出最高的防止DNA甲基化的能力。化合物22在微摩尔范围内以浓度依赖性方式抑制DNMT1和DNMT3A活性。此外，化合物22在人血清中证明是稳定的，因此被选作进一步生物学研究的起点。本文受版权保护。版权所有。
• Methotrexate analogs. 31. Meta and ortho isomers of aminopterin, compounds with a double bond in the side chain, and a novel analog modified at the .alpha.-carbon: chemical and in vitro biological studies
  作者：Andre Rosowsky、Henry Bader、Ronald A. Forsch、Richard G. Moran、James H. Freisheim

  DOI：10.1021/jm00399a013

  日期：1988.4

  Five heretofore undescribed analogues of methotrexate (MTX) and aminopterin (AMT) were synthesized and tested as dihydrofolate reductase (DHFR) inhibitors and tumor cell growth inhibitors. The meta isomer of AMT was obtained from 2,4-diamino-6-(bromomethyl)pteridine and m-(aminobenzoyl)-L-glutamic acid, while the ortho isomer was obtained via the same route by using alpha-methyl gamma-tert-butyl o

  合成了迄今未描述的五个甲氨蝶呤（MTX）和氨基蝶呤（AMT）的类似物，并作为二氢叶酸还原酶（DHFR）抑制剂和肿瘤细胞生长抑制剂进行了测试。AMT的间位异构体是由2,4-二氨基-6-（溴甲基）蝶啶和间-（氨基苯甲酰基）-L-谷氨酸获得的，而邻位异构体是通过相同的途径使用α-甲基γ-叔胺获得的邻-（氨基苯甲酰基）-L-谷氨酸丁酯代替游离酸。由D，L-2-氨基-4-己烯二酸二甲酯和4-氨基-4-脱氧-N10-甲基蝶酸和4-氨基-4-脱氧-甲基二甲基制备在侧链中含有双键的MTX和AMT的类似物。 N10-甲酰基蝶酸。最后，由3- [N-（羧甲基）氨基]丙酸二乙酯和4-氨基-4-脱氧-N10-甲基蝶酸合成MTX的位置异构体，CH2CH2COOH部分从α-碳移至相邻的羧酰胺氮。AMT的位置异构体是弱的DHFR抑制剂，对培养的L1210鼠白血病细胞或耐MTX的L1210 / R81突变株显示很少的生长抑制活性。用CH2CH