N-(m-nitrobenzoyl)-L-glutamic acid | 5420-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(m-nitrobenzoyl)-L-glutamic acid
• 英文别名: N-(3-Nitrobenzoyl)-L-glutamic acid；(2S)-2-[(3-nitrobenzoyl)amino]pentanedioic acid
• CAS: 5420-67-7
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₇
• 分子量: 296.236
• InChiKey: OLOYABCTBQZHEX-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  99-100 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  596.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.501±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(m-nitrobenzoyl)-L-glutamic acid 在 platinum on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以79%的产率得到N-(m-aminobenzoyl)-L-glutamic acid
  参考文献：
  名称：

  甲氨蝶呤类似物。31.氨基蝶呤的间位和邻位异构体，在侧链上具有双键的化合物以及在α-碳上修饰的新型类似物：化学和体外生物学研究。

  摘要：

  合成了迄今未描述的五个甲氨蝶呤（MTX）和氨基蝶呤（AMT）的类似物，并作为二氢叶酸还原酶（DHFR）抑制剂和肿瘤细胞生长抑制剂进行了测试。AMT的间位异构体是由2,4-二氨基-6-（溴甲基）蝶啶和间-（氨基苯甲酰基）-L-谷氨酸获得的，而邻位异构体是通过相同的途径使用α-甲基γ-叔胺获得的邻-（氨基苯甲酰基）-L-谷氨酸丁酯代替游离酸。由D，L-2-氨基-4-己烯二酸二甲酯和4-氨基-4-脱氧-N10-甲基蝶酸和4-氨基-4-脱氧-甲基二甲基制备在侧链中含有双键的MTX和AMT的类似物。 N10-甲酰基蝶酸。最后，由3- [N-（羧甲基）氨基]丙酸二乙酯和4-氨基-4-脱氧-N10-甲基蝶酸合成MTX的位置异构体，CH2CH2COOH部分从α-碳移至相邻的羧酰胺氮。AMT的位置异构体是弱的DHFR抑制剂，对培养的L1210鼠白血病细胞或耐MTX的L1210 / R81突变株显示很少的生长抑制活性。用CH2CH

  DOI：

  10.1021/jm00399a013
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 20.0~120.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 13.5h， 生成 N-(m-nitrobenzoyl)-L-glutamic acid
  参考文献：
  名称：

  设计和合成作为DNA甲基化抑制剂的N-苯甲酰基氨基酸衍生物。

  摘要：

  抑制人类DNA甲基转移酶（DNMT）是解决不同疾病中基因表达的表观遗传异常的新方法。受到验证的虚拟筛选软件NSC137546的启发，合成了一系列N-苯甲酰基氨基酸类似物，并对获得的化合物在体外抑制DNMT依赖性DNA甲基化的能力进行了评估。通过生物学筛选，可以定义一组初步的结构-活性关系，并鉴定出有望进一步开发的化合物。在合成的化合物中，L-谷氨酸衍生物22、23和24在总细胞裂解物中显示出最高的防止DNA甲基化的能力。化合物22在微摩尔范围内以浓度依赖性方式抑制DNMT1和DNMT3A活性。此外，化合物22在人血清中证明是稳定的，因此被选作进一步生物学研究的起点。本文受版权保护。版权所有。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12794

文献信息

• Dumitras, Daniela Mihaela; Popa, Marcel; Sunel, Valeriu, Revue Roumaine de Chimie, 2007, vol. 52, # 4, p. 383 - 392
  作者：Dumitras, Daniela Mihaela、Popa, Marcel、Sunel, Valeriu

  DOI：——

  日期：——
• Uyeo; Mizukami, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1952, vol. 72, p. 843
  作者：Uyeo、Mizukami

  DOI：——

  日期：——
• ROSOWSKY, ANDRE;BADER, HENRY;FORSCH, RONALD A.;MORAN, RICHARD G.;FREISHEI+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 4, 763-768
  作者：ROSOWSKY, ANDRE、BADER, HENRY、FORSCH, RONALD A.、MORAN, RICHARD G.、FREISHEI+

  DOI：——

  日期：——