N-(m-aminobenzoyl)-L-glutamic acid | 112138-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(m-aminobenzoyl)-L-glutamic acid
• 英文别名: N-(3-amino-benzoyl)-L-glutamic acid；N-(3-Amino-benzoyl)-L-glutaminsaeure；(2S)-2-[(3-aminobenzoyl)amino]pentanedioic acid
• CAS: 112138-39-3
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₅
• 分子量: 266.254
• InChiKey: LDHBTRWNSDQBKT-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  166-167 °C
• 沸点：
  591.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.418±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(m-aminobenzoyl)-L-glutamic acid 、 6-溴乙基-喋啶-2,4-二胺 在 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 4.0h， 以18%的产率得到N-<3-amino>benzoyl>-L-glutamic acid
  参考文献：
  名称：

  甲氨蝶呤类似物。31.氨基蝶呤的间位和邻位异构体，在侧链上具有双键的化合物以及在α-碳上修饰的新型类似物：化学和体外生物学研究。

  摘要：

  合成了迄今未描述的五个甲氨蝶呤（MTX）和氨基蝶呤（AMT）的类似物，并作为二氢叶酸还原酶（DHFR）抑制剂和肿瘤细胞生长抑制剂进行了测试。AMT的间位异构体是由2,4-二氨基-6-（溴甲基）蝶啶和间-（氨基苯甲酰基）-L-谷氨酸获得的，而邻位异构体是通过相同的途径使用α-甲基γ-叔胺获得的邻-（氨基苯甲酰基）-L-谷氨酸丁酯代替游离酸。由D，L-2-氨基-4-己烯二酸二甲酯和4-氨基-4-脱氧-N10-甲基蝶酸和4-氨基-4-脱氧-甲基二甲基制备在侧链中含有双键的MTX和AMT的类似物。 N10-甲酰基蝶酸。最后，由3- [N-（羧甲基）氨基]丙酸二乙酯和4-氨基-4-脱氧-N10-甲基蝶酸合成MTX的位置异构体，CH2CH2COOH部分从α-碳移至相邻的羧酰胺氮。AMT的位置异构体是弱的DHFR抑制剂，对培养的L1210鼠白血病细胞或耐MTX的L1210 / R81突变株显示很少的生长抑制活性。用CH2CH

  DOI：

  10.1021/jm00399a013
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸 在 platinum on activated charcoal 三甲基氯硅烷 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(m-aminobenzoyl)-L-glutamic acid
  参考文献：
  名称：

  甲氨蝶呤类似物。31.氨基蝶呤的间位和邻位异构体，在侧链上具有双键的化合物以及在α-碳上修饰的新型类似物：化学和体外生物学研究。

  摘要：

  合成了迄今未描述的五个甲氨蝶呤（MTX）和氨基蝶呤（AMT）的类似物，并作为二氢叶酸还原酶（DHFR）抑制剂和肿瘤细胞生长抑制剂进行了测试。AMT的间位异构体是由2,4-二氨基-6-（溴甲基）蝶啶和间-（氨基苯甲酰基）-L-谷氨酸获得的，而邻位异构体是通过相同的途径使用α-甲基γ-叔胺获得的邻-（氨基苯甲酰基）-L-谷氨酸丁酯代替游离酸。由D，L-2-氨基-4-己烯二酸二甲酯和4-氨基-4-脱氧-N10-甲基蝶酸和4-氨基-4-脱氧-甲基二甲基制备在侧链中含有双键的MTX和AMT的类似物。 N10-甲酰基蝶酸。最后，由3- [N-（羧甲基）氨基]丙酸二乙酯和4-氨基-4-脱氧-N10-甲基蝶酸合成MTX的位置异构体，CH2CH2COOH部分从α-碳移至相邻的羧酰胺氮。AMT的位置异构体是弱的DHFR抑制剂，对培养的L1210鼠白血病细胞或耐MTX的L1210 / R81突变株显示很少的生长抑制活性。用CH2CH

  DOI：

  10.1021/jm00399a013

文献信息

• Uyeo; Mizukami, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1952, vol. 72, p. 843
  作者：Uyeo、Mizukami

  DOI：——

  日期：——
• ROSOWSKY, ANDRE;BADER, HENRY;FORSCH, RONALD A.;MORAN, RICHARD G.;FREISHEI+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 4, 763-768
  作者：ROSOWSKY, ANDRE、BADER, HENRY、FORSCH, RONALD A.、MORAN, RICHARD G.、FREISHEI+

  DOI：——

  日期：——
• Methotrexate analogs. 31. Meta and ortho isomers of aminopterin, compounds with a double bond in the side chain, and a novel analog modified at the .alpha.-carbon: chemical and in vitro biological studies
  作者：Andre Rosowsky、Henry Bader、Ronald A. Forsch、Richard G. Moran、James H. Freisheim

  DOI：10.1021/jm00399a013

  日期：1988.4

  Five heretofore undescribed analogues of methotrexate (MTX) and aminopterin (AMT) were synthesized and tested as dihydrofolate reductase (DHFR) inhibitors and tumor cell growth inhibitors. The meta isomer of AMT was obtained from 2,4-diamino-6-(bromomethyl)pteridine and m-(aminobenzoyl)-L-glutamic acid, while the ortho isomer was obtained via the same route by using alpha-methyl gamma-tert-butyl o

  合成了迄今未描述的五个甲氨蝶呤（MTX）和氨基蝶呤（AMT）的类似物，并作为二氢叶酸还原酶（DHFR）抑制剂和肿瘤细胞生长抑制剂进行了测试。AMT的间位异构体是由2,4-二氨基-6-（溴甲基）蝶啶和间-（氨基苯甲酰基）-L-谷氨酸获得的，而邻位异构体是通过相同的途径使用α-甲基γ-叔胺获得的邻-（氨基苯甲酰基）-L-谷氨酸丁酯代替游离酸。由D，L-2-氨基-4-己烯二酸二甲酯和4-氨基-4-脱氧-N10-甲基蝶酸和4-氨基-4-脱氧-甲基二甲基制备在侧链中含有双键的MTX和AMT的类似物。 N10-甲酰基蝶酸。最后，由3- [N-（羧甲基）氨基]丙酸二乙酯和4-氨基-4-脱氧-N10-甲基蝶酸合成MTX的位置异构体，CH2CH2COOH部分从α-碳移至相邻的羧酰胺氮。AMT的位置异构体是弱的DHFR抑制剂，对培养的L1210鼠白血病细胞或耐MTX的L1210 / R81突变株显示很少的生长抑制活性。用CH2CH