2-(2-octynyloxy)pyridine | 1345831-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-octynyloxy)pyridine
• 英文别名: 2-propargyloxypyridine；2-Oct-2-ynoxypyridine；2-oct-2-ynoxypyridine
• CAS: 1345831-36-8
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: HOICZBKCRIEKBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-octynyloxy)pyridine 在 氧气 、 sodium hydride 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 、 正丁醇 为溶剂， 反应 66.25h， 生成 3-iodo-1-methoxy-2-(2-pyridon-1-yl)oct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  新型β-碘N-链烯基2-吡啶酮的合成

  摘要：

  发现了一种从取代的2-炔丙基氧基吡啶合成β-碘N-烯基2-吡啶酮的新方法。这些化合物具有独特的正交功能和结构特征，这是其他途径无法获得的。这些化合物的容易获得使它们成为制备更复杂的含N-烷基吡啶酮的靶标的重要切入点。

  DOI：

  10.1021/ol202679t
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡啶 、 2-辛炔-1-醇 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 19.0h， 以95%的产率得到2-(2-octynyloxy)pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过碘化锂促进O-向N-烷基迁移制备N-烷基2-吡啶酮：作用域和机理

  摘要：

  报道了一种有效且廉价的LiI促进的2-苄氧基-，2-烯丙氧基-和2-炔丙基氧基吡啶和杂环的O-向N-烷基的迁移。在绿色，无溶剂的条件下，该反应可产生相应的N-烷基2-吡啶酮和类似物，收率好至极佳（30例，收率20-97％）。已经证明该方法是分子间的，并且需要热量和锂阳离子才能发生。

  DOI：

  10.1021/jo3015424

文献信息

• Au(III)-Catalyzed Tandem Amination–Hydration of Alkynes: Synthesis of α-(<i>N</i>-2-Pyridonyl)ketones
  作者：Nathan A. Romero、Benjamin M. Klepser、Carolyn E. Anderson

  DOI：10.1021/ol203398e

  日期：2012.2.3

  reaction has been discovered, leading to the formation of α-(N-2-pyridonyl)ketones and heterocyclic analogues in good to excellent yields (14 examples, 48–90%). This reaction demonstrates the unusual use of a heterocyclic sp2 nitrogen nucleophile in a gold-catalyzed 6-endo-dig cyclization. The tandem process allows rapid access to α-(N-2-pyridonyl)ketones, making them a convenient building block for the synthesis

  已经发现了一种新的Au（III）催化的串联胺化-水合反应，导致形成α-（N -2-吡啶基）酮和杂环类似物，产率高至优异（14例，48-90％）。该反应表明杂环sp 2氮亲核试剂在金催化的6- end - dig环化反应中的异常使用。串联过程允许快速获得α-（N -2-吡啶基）酮，这使其成为合成更复杂的N-烷基吡啶酮靶标的便捷组成部分。
• Au(I)-Catalyzed Synthesis of Trisubstituted Indolizines from 2-Propargyloxypyridines and Methyl Ketones
  作者：Matthew D. Rossler、Colin T. Hartgerink、Emily E. Zerull、Benjamin L. Boss、Abigail K. Frndak、Miles M. Mason、Leslie A. Nickerson、Evan O. Romero、Jaimie E. Van de Burg、Richard J. Staples、Carolyn E. Anderson

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01929

  日期：2019.7.19

  A new Au(I)-catalyzed method for the preparation of trisubstituted indolizines from easily accessible 2-propargyloxy-pyridines is reported. The reaction tolerates a wide range of functionality, allowing for diversity to be introduced in four distinct regions of the product (R, R1, R2, and Ar). The proposed mechanism proceeds via enol addition to an allenamide intermediate and explains the observed

  报道了一种新的Au（I）催化的方法，该方法用于从易于获得的2-炔丙基氧基-吡啶制备三取代的吲哚嗪。该反应可耐受多种功能，可将多样性引入产物的四个不同区域（R，R 1，R 2和Ar）。所提出的机理是通过向烯丙酰胺中间体中添加烯醇进行的，并解释了当利用电子贫乏的甲基酮时观察到的产率增加。
• Synthesis of <i>N</i>-Alkenyl 2-Pyridonyl Ethers via a Au(I)-Catalyzed Rearrangement of 2-Propargyloxypyridines
  作者：Evan O. Romero、Connor P. Reidy、Andrea N. Bootsma、Noah M. PreFontaine、Nicholas W. Vryhof、David C. Wierenga、Carolyn E. Anderson

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02075

  日期：2016.10.21

  2-pyridonyl ethers are formed reversibly in the transformation. After extensive optimization, biaryl Au(I) catalyst 21 was found to overcome the inherent preference for the 6-endo pathway and provide the highest combination of 5-exo selectivity and yield. Herein, we report the application of this new Au(I)-catalyzed C-N bond formation to the preparation of a variety of N-alkenyl 2-pyridonyl ether analogues

  N-烷基2-吡啶酮和其他可烯丙基化的杂环是重要的合成构建体，因为它们在天然产物和药物靶标中占主导地位，并且具有充当许多生物和化学过程模型的能力。所公开的Au（I）催化的反应利用2-炔丙基氧基吡啶来获得衍生自氮的5-外和6-内加成的N-烷基化的2-吡啶酮产物。实验和计算研究表明，所需的5-exo N-烯基2-吡啶基醚在转化中可逆地形成。经过广泛的优化后，发现联芳基Au（I）催化剂21克服了对6-内途径的固有偏好，并提供了5-外选择性和收率的最高组合。在此处，
• Correction to Synthesis of <i>N</i>-Alkenyl 2-Pyridonyl Ethers via a Au(I)-Catalyzed Rearrangement of 2-Propargyloxypyridines
  作者：Evan O. Romero、Connor P. Reidy、Andrea N. Bootsma、Noah M. PreFontaine、Nicholas W. Vryhof、David C. Wierenga、Carolyn E. Anderson

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00151

  日期：2020.3.6

  yridonyl)oct-1-ene (26h) 2-(3-Methylbutoxy)-3-(2-pyridonyl)oct-1-ene (8b) 2-(2-Methylpropoxy)-3-(2-pyridonyl)oct-1-ene (8c) 2-Cyclohexoxy-3-(2-pyridonyl)oct-1-ene (8d) Similar errors existed in the Supporting Information. As such, a new version has been provided. This updated version also contains additional 2D NMR evidence in support of the revised structure of compounds 8/26. The Supporting Information

  这是最近引起了我们的注意，醚产品的区域选择性8 / 26本报告中被错误地分配。正确的结构包含1，1-二取代的烯烃，而不是最初提出的1，2-二取代的烯烃。这种变化影响了拟议的反应机理，因为实际产物是将环状氮6-内酯加到活化的炔烃上，而不是以前认为的5-exo加成。图形摘要方案4和 表6，表1，表3和表4的图形部分受到影响。更正后的版本显示在下面。此外，此更改还更改了方案5中提出的机制。结果和讨论（第9896页）的替代图形和更新的文本如下所示。虽然非选择性和低效率的，所述AUCL催化过程代表的化合物的第一观察8，9，和10被从2- propargyloxypyridines形成7。相对于Au（III），Au（I）的路易斯酸度和亲氧性更高，这可能是该现象的原因，因为预计Au（I）对酮4的活化会导致形成中间体14，这是准备生成化合物8，9，和10（方案5）。此外，表1、2和4中的脚注b错误地表明所
• Synthesis of Ester-Substituted Indolizines from 2-Propargyloxypyridines and 1,3-Dicarbonyls
  作者：Carolyn E. Anderson、Haleigh I. Bos、Daniel M. Dreher、Colin T. Hartgerink、Chase J. Scholtens、Richard J. Staples

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01219

  日期：2022.8.5

  Two new complementary Au(I)-catalyzed methods for the preparation of ester-substituted indolizines from easily accessible 2-propargyloxypyridines and either acetoacetates or dimethyl malonate are reported. These reactions tolerate a wide range of functionality, allowing for diversification at three distinct positions of the product (R, R1, R2). For electron-poor substrates, the highest yields are observed

  报道了两种新的互补 Au(I) 催化方法，用于从容易获得的 2-炔丙基氧基吡啶和乙酰乙酸酯或丙二酸二甲酯制备酯取代的中氮茚。这些反应具有广泛的功能性，允许在产物的三个不同位置（R、R 1、R 2）实现多样化。对于贫电子底物，在与乙酰乙酸酯反应时观察到最高产率，而中性和富电子底物在用丙二酸二甲酯处理时产生更高产率。