(2-pyridyl)(3-trifluoromethylphenyl)ethyne | 1119624-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-pyridyl)(3-trifluoromethylphenyl)ethyne
• 英文别名: 2-((3-(trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)pyridine
• CAS: 1119624-23-5
• 化学式: C₁₄H₈F₃N
• 分子量: 247.219
• InChiKey: MSPNINQWMJEFEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-pyridyl)(3-trifluoromethylphenyl)ethyne 在 重水 、 氘代盐酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-((3-(trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)pyridinium chloride
  参考文献：
  名称：

  立体和区域选择性金（I）催化2-（芳基乙炔基）吡啶与苯胺的加氢胺化

  摘要：

  金（2-乙芳基乙炔基）吡啶与苯胺的加氢胺化反应可提供立体选择性的Z-烯胺产物，具有出色的区域选择性。反应以中等至极好的收率进行，并容纳炔烃（醚，溴，三氟甲基，乙酰基和甲氧甲氧基）和苯胺（醚，溴，氯和乙氧基）上的各种官能团。获得的烯胺的立体化学与先前研究中报道的立体化学互补。通过NMR实验获得了观察到的选择性的合理解释。

  DOI：

  10.1039/c8ob02356e
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡啶 、 1-[(三甲基硅基)乙炔基]-3-(三氟甲基)苯 在 异丙烯基-2,3-二羟基-1,4-双二苯基膦丁烷 、 palladium diacetate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到(2-pyridyl)(3-trifluoromethylphenyl)ethyne
  参考文献：
  名称：

  钯/铜（I）-共催化的硅烷-Sonogashira-Hagihara偶联的炔烃与芳基碘化物，溴化物和氯化物的偶联反应，通过碳-硅键的直接活化来合成不对称的双取代乙炔

  摘要：

  在本文中，我们探索了1-芳基-2-三甲基甲硅烷基与芳基碘化物，溴化物和氯化物作为偶联伙伴的铜/钯催化的交叉偶联反应，以中等至极好的收率提供了不对称的双取代乙炔。在最佳条件下，使各种芳基碘化物与5 mol％的Pd（PPh 3）2和50 mol％的CuCl进行反应。事实证明，相比电子因素，芳基碘化物的空间性质对交叉偶联反应的结果影响更大。另外，我们在一锅中使用两种不同的芳基碘化物成功合成了不对称的二芳基乙炔。此外，用10％（摩尔）的PdCl的相同反应条件下2，40摩尔％P（4-FC的6 ħ4）3和50 mol％的CuCl作为催化剂，我们成功地从各种芳基溴化物中合成了不对称的二芳基乙炔。最后，我们探索了与芳基氯化物的反应，并适当地发现当10 mol％的Pd（OAc）2时，不对称的二芳基乙炔可以中等至良好的产率获得。，使用10mol％的（-）-DIOP和10mol％的CuCl。这些反应通过CuCl

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.093

文献信息

• Sila-Sonogashira Cross-Coupling Reactions of Activated Aryl Chlorides with Alkynylsilanes
  作者：Yasushi Nishihara、Eiji Inoue、Yoshiaki Okada、Kentaro Takagi

  DOI：10.1055/s-0028-1087345

  日期：2008.12

  The palladium/copper-cocatalyzed sila-Sonogashira cross-coupling reactions of activated aryl chlorides with alkynyl­silanes under strictly nonbasic conditions yield the unsymmetrical diarylethynes in moderate to good yields.

  钯/铜共催化的活化芳香氯与炔基硅烷在严格非碱性条件下进行的硅-Sonogashira交叉偶联反应，得到的不对称二芳基乙炔的产率中等到良好。