N-benzhydrylcinnamamide | 177965-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzhydrylcinnamamide
• 英文别名: N-benzhydryl-3-phenylprop-2-enamide
• CAS: 177965-26-3
• 化学式: C₂₂H₁₉NO
• 分子量: 313.399
• InChiKey: MBUHOSQRUKWLHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  546.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-苯基-N-苯基甲基-2-丙烯酰胺 在 四丁基碘化铵 作用下， 以 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 N-benzhydrylcinnamamide
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下与酰胺氮原子相邻的C–H键的过氧化

  摘要：

  在温和的条件下，可以实现与酰胺氮原子相邻的C–H键的氧化功能化。以高收率获得叔丁基过氧酰胺基缩醛，并且可以通过用格氏试剂处理将其进一步转化为α-取代的酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol5012168

文献信息

• Manganese(<scp>iii</scp>) acetate catalyzed oxidative amination of benzylic C(sp³)–H bonds with nitriles
  作者：Yaxing Zhang、Jianyu Dong、Lixin Liu、Long Liu、Yongbo Zhou、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1039/c7ob00512a

  日期：——

  Mn-Catalyzed oxidative amination of benzylic C(sp3)–H bonds with nitriles is disclosed, which enables the synthesis of a broad range of secondary amides in moderate to excellent yields under mild conditions. The interaction between Mn(III) and DDQ facilitates the oxidation and makes it highly efficient and selective.

  Mn催化的苄基C（sp 3）-H键与腈的锰催化氧化胺化反应，可在温和条件下以中等至极好的收率合成各种仲酰胺。Mn（III）与DDQ之间的相互作用促进了氧化，使其变得高效且具有选择性。
• Visible-light-mediated aerobic Ritter-type C–H amination of diarylmethanes using DDQ/<i>tert</i>-butyl nitrite
  作者：Tianci Li、Jiangyu Yang、Xin Yin、Jinhua Shi、Qun Cao、Miaomiao Hu、Xiaowen Xu、Meichao Li、Zhenlu Shen

  DOI：10.1039/d2ob01713j

  日期：——

  A metal-free photocatalytic Ritter-type C–H amination of diarylmethanes using O₂ as an oxidant has been developed using a co-catalytic system of DDQ and TBN and offers a low cost, sustainable way to synthesise secondary amides under mild conditions.

  一种无金属光催化Ritter型C-H胺化反应已经开发出来，使用O2作为氧化剂，采用DDQ和TBN的共催化系统，在温和条件下提供了一种低成本、可持续的合成二级酰胺的方法。
• HClO₄-SiO₂ as an Efficient and Recyclable Catalyst for the Synthesis of Amide Derivatives
  作者：Weibin Song、Lei Ma、Lihong Hu

  DOI：10.1080/00397911.2010.517414

  日期：2011.11.1

  An efficient and clean procedure for amide alkylation is reported by direct condensation of equimolar amounts of benzylic and allylic alcohols with primary amides in the presence of silica perchloric acid (HClO4-SiO2). The direct condensation of secondary benzylic and allylic alcohols with benzamide, sulfonamide, 2-furamide, cinnamamide, and acrylamide has been achieved to afford the corresponding amide in excellent yields. The convenient, recyclable, and excellent yields of products are attractive features of this reaction.
• Peroxidation of C–H Bonds Adjacent to an Amide Nitrogen Atom under Mild Conditions
  作者：Hui Yu、Jie Shen

  DOI：10.1021/ol5012168

  日期：2014.6.20

  Under mild conditions, the oxidative functionalization of C–H bonds adjacent to an amide nitrogen atom was achieved. tert-Butylperoxyamido acetal was obtained in high yields and could be further converted into α-substituted amides by treatment with Grignard reagents.

  在温和的条件下，可以实现与酰胺氮原子相邻的C–H键的氧化功能化。以高收率获得叔丁基过氧酰胺基缩醛，并且可以通过用格氏试剂处理将其进一步转化为α-取代的酰胺。