4-(5,5-二甲基-1,3,2-二氧杂己硼烷-2-基)苯甲醛 | 128376-65-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼烷
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(5,5-二甲基-1,3,2-二氧杂己硼烷-2-基)苯甲醛
• 中文别名: 4-甲酰基苯硼酸新戊二醇酯
• 英文名称: 5,5-dimethyl-2-(4-formylphenyl)-1,3,2-dioxaborinane
• 英文别名: 4-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)benzaldehyde；2-(4-formylphenyl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane
• CAS: 128376-65-8
• 化学式: C₁₂H₁₅BO₃
• mdl: MFCD06796332
• 分子量: 218.06
• InChiKey: JUHDMCQVJGHKFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-60 °C
• 沸点：
  350.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  温度：2-8℃，保持惰性气体氛围。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5,5-二甲基-1,3,2-二氧杂己硼烷-2-基)苯甲醛 在 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  WO2006/67216

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)-1,3-dioxane 在 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.42h， 生成 4-(5,5-二甲基-1,3,2-二氧杂己硼烷-2-基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  A High-Yield Synthesis of 4-Borono-dl-phenylalanine

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-3624

文献信息

• Borylation of organo halides and triflates using tetrakis(dimethylamino)diboron
  作者：Charles S. Bello、Joachim Schmidt-Leithoff

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.009

  日期：2012.11

  We report a new in situ borylation method using tetrakis(dimethylamino)diboron, DMA4B2, in the presence of a diol. Our method uses standard borylation conditions and readily available Pd-catalysts. The scope of this method includes aryl halides and triflates as well as vinyl halides and triflates. The method successfully works with a broad range of diols, enabling the selection of the best boronic

  我们报告了一种新的原位硼化方法，使用四（二甲基氨基）二硼，DMA 4 B 2，在二醇的存在下。我们的方法使用标准的硼化条件和现成的Pd催化剂。该方法的范围包括芳基卤化物和三氟甲磺酸酯以及乙烯基卤化物和三氟甲磺酸酯。该方法成功地与多种二醇一起使用，从而能够为随后的Suzuki偶联选择最佳的硼酸酯。
• [EN] 4 ( 1H) -PYRIDINONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS ANTIMALARIA AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 4(1H)-PYRIDINONE ET LEUR UTILISATION COMME AGENTS ANTIPALUDIQUES
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2010081904A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  4-pyridone (4-pyridinone) derivatives of Formula (I) and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, processes for their preparation, pharmaceutical formulations thereof and their use in chemotherapy of certain parasitic infections such as malaria, are provided.

  4-吡啶酮（4-吡啶酮）的衍生物，其化学式为（I），以及其药用可接受的衍生物，其制备方法，药物配方以及它们在化疗特定寄生虫感染如疟疾中的应用。
• Silver(i)-catalyzed carboxylation of arylboronic esters with CO2
  作者：Xiao Zhang、Wen-Zhen Zhang、Ling-Long Shi、Chun-Xiao Guo、Ling-Ling Zhang、Xiao-Bing Lu

  DOI：10.1039/c2cc32045b

  日期：——

  A variety of arylboronic esters were efficiently carboxylated with CO2 using a simple AgOAc/PPh3 catalyst, affording the corresponding carboxylic acids in good yield. This simple and efficient silver(I) catalytic system showed wide functional group compatibility.

  多种芳基硼酸酯通过简单AgOAc/PPh3催化剂高效地与二氧化碳发生羧基化反应，生成相应的羧酸，产率良好。这一简单高效的银(I)催化体系表现出广泛的官能团兼容性。
• Synthesis of Hindered Anilines: Copper-Catalyzed Electrophilic Amination of Aryl Boronic Esters
  作者：Richard P. Rucker、Aaron M. Whittaker、Hester Dang、Gojko Lalic

  DOI：10.1002/anie.201200480

  日期：2012.4.16

  No longer a hindrance: Copper‐catalyzed electrophilic amination of aryl boronic esters is accomplished under mild reaction conditions using 2.5–5.0 mol % of a catalyst derived from copper tert‐butoxide and Xantphos ligand (see scheme). The reaction tolerates a wide range of functional groups and can be used to prepare some of the most hindered anilines made to date.

  不再是障碍：芳基硼酸酯的铜催化亲电胺化反应可在温和的反应条件下，使用2.5-5.0 mol％的叔丁醇铜和Xantphos配体衍生的催化剂完成（参见方案）。该反应可耐受各种官能团，可用于制备迄今为止制备的某些受阻最大的苯胺。
• Highly <i>E</i>-Selective Synthesis of α-Fluoro-β-arylalkenyl Sulfones from <i>gem</i>-Difluoroalkenes with Sodium Sulfinates
  作者：Yuxiu Li、Xiangqian Li、Xiaowei Li、Dayong Shi

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00490

  日期：2021.5.7

  The straightforward synthesis of α-fluoro-β-arylalkenyl sulfones under transition-metal- and base-free conditions has been described, which displays broad functional group compatibility and high stereoselectivity. In particular, the strategy is also applied to the late-stage modification of complex natural products and drugs.

  已经描述了在无过渡金属和无碱条件下直接合成α-氟-β-芳基烯基砜的方法，该方法显示出广泛的官能团相容性和高立体选择性。尤其是，该策略还适用于复杂天然产物和药物的后期修饰。