threo-2-amino-3-fluoro-3-phenylpropionic acid amide | 79559-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: threo-2-amino-3-fluoro-3-phenylpropionic acid amide
• 英文别名: threo-2-amino-3-fluorophenylalanamide；2-amino-3-fluoro-3-phenylpropanamide
• CAS: 79559-53-8；88286-17-3；88286-36-6
• 化学式: C₉H₁₁FN₂O
• 分子量: 182.198
• InChiKey: BSQAAMJFMNZUMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  threo-2-amino-3-fluoro-3-phenylpropionic acid amide 在 水 、 氢气 作用下， 生成 3-fluoro-3-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  吡啶溶液中的氟化氢与-cyano-2和-amido-2-aziridines的反应。通过β-氟-α-氨基腈和/或β-氟-α-氨基酸酰胺的酸性水解和醇解制备β-氟α-氨基酸和酯

  摘要：

  已研究了将吡啶鎓聚氟化氢（奥拉试剂）产生的氟化氢添加到某些-2-氰基和-2-氨基氮丙啶上。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)85554-2
• 作为产物：
  描述：

  肉桂腈 在 硫酸 、 氢氟酸 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 溴 作用下， 以 吡啶 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 240.0h， 生成 threo-2-amino-3-fluoro-3-phenylpropionic acid amide
  参考文献：
  名称：

  3-氟苯丙氨酸及其衍生物的新型合成

  摘要：

  发现2-氰基-3-苯基氮丙啶和2-酰胺基-3-苯基氮丙啶通过HF /吡啶的开环分别得到2-氨基-3-氟苯基丙腈（IV）和2-氨基-3-氟苯基丙酰胺（VII）。3-氟苯丙氨酸（V）可通过（IV）或（VII）的酸性水解获得，而异丙基-3氟苯丙氨酸盐（VI）可通过（V）的酯化或与异丙醇-12 NHCl加热（IV）来分离在回流下。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82305-2

文献信息

• Ayi, Ayicoue I.; Guedj, Roger, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 2045 - 2051
  作者：Ayi, Ayicoue I.、Guedj, Roger

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of hydrogen fluoride in pyridine solution with -cyano-2 and -amido-2-aziridines. Preparation of β-fluoro α-amino acids and esters by means of acidic hydrolysis and alcoholysis of β-fluoro-α-aminonitriles and/or β-fluoro-α-amino acid amides
  作者：Ayicoué Ayi、Roger Guedj

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85554-2

  日期：1983.11

  The addition of hydrogen fluoride generated from pyridinium poly(hydrogen fluoride) ( Olah's reagent) to some -2-cyano and -2-amido aziridines has been examined.

  已研究了将吡啶鎓聚氟化氢（奥拉试剂）产生的氟化氢添加到某些-2-氰基和-2-氨基氮丙啶上。
• A novel synthesis of 3-fluorophenylalanine and some of its derivatives
  作者：A.I. Ayi、M. Remli、R. Guedj

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82305-2

  日期：1981.7

  Ring opening of 2-cyano-3-phenylaziridine and 2-amido-3-phénylaziridine by HF/pyridine was found to give 2-amino-3-fluorophenylpropionitrile (IV) and 2-amino-3-fluorophenylalanamide (VII) respectively. 3-fluorophenylalanine (V) could be obtained by an acidic hydrolysis of (IV) or (VII) whereas isopropyl-3 fluorophenylalanate (VI) was isolated by esterification of (V) or by heating (IV) with iso-propanal-12

  发现2-氰基-3-苯基氮丙啶和2-酰胺基-3-苯基氮丙啶通过HF /吡啶的开环分别得到2-氨基-3-氟苯基丙腈（IV）和2-氨基-3-氟苯基丙酰胺（VII）。3-氟苯丙氨酸（V）可通过（IV）或（VII）的酸性水解获得，而异丙基-3氟苯丙氨酸盐（VI）可通过（V）的酯化或与异丙醇-12 NHCl加热（IV）来分离在回流下。