2-苄氨基吡啶 | 6935-27-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苄氨基吡啶
• 中文别名: 2-苯甲胺吡啶；N-(2-吡啶基)苄胺；2-苯基氨基吡啶；2-苯甲基氨基吡啶
• 英文名称: N-benzylpyridin-2-amine
• 英文别名: 2-(benzylamino)pyridine；N-benzyl-2-aminopyridine；N-(2-pyridyl)benzylamine；N-benzylpyridine-2-amine；2-(N-benzyl)aminopyridine；N-benzyl-2-pyridinamine；2-Benzylaminopyridine
• CAS: 6935-27-9
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂
• mdl: MFCD00006251
• 分子量: 184.241
• InChiKey: WYHXNQXDQQMTQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-97 °C (lit.)
• 沸点：
  116-131 °C/0.6 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.1160 (rough estimate)
• 闪点：
  182°C/12mm
• 保留指数：
  1650

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S39
• 危险类别码：
  R22,R41,R37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29333999
• RTECS号：
  US2700000
• 危险标志：
  GHS05,GHS07
• 危险性描述：
  H302,H315,H318,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  室温和干燥环境

SDS

1.1 产品标识符
: 2-苄氨基吡啶
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
皮肤刺激 (类别2)
严重的眼损伤 (类别1)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H302 吞咽有害。
H315 造成皮肤刺激。
H318 造成严重眼损伤。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C12H12N2
分子式
: 184.24 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
N-Benzylpyridin-2-amine
-
CAS 号 6935-27-9
EC-编号 230-060-5

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 95 - 97 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
116 - 131 °C 在 0.8 hPa - lit.
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 2.356
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
长期或反复接触导致个别人过敏反应
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛烧伤。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质：

• 结晶状态。
• 熔点为95-97℃，沸点在116-131℃（80Pa）。

用途：医药中间体。

生产方法： 通过与苄醇缩合生成2-苄氨基吡啶。具体步骤如下：

1. 将苄醇、2-氨基吡啶和苛性钾加入反应锅。
2. 迅速升温至沸点，蒸出水分。
3. 升温至250℃，反应3分钟。
4. 放料至冷水中，搅拌结晶。
5. 过滤、水洗，干燥后得到2-苄氨基吡啶。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苄氨基吡啶 在 9,10-二氰基蒽 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以75%的产率得到2-氨基吡啶
  参考文献：
  名称：

  光敏单电子转移引发了N-脱苄基作用。方便而温和的方法

  摘要：

  报道了一种在中性介质中使用9、10-二氰基蒽（DCA）作为电子受体的通过光敏单电子转移（SET）进行N-脱苄基反应的温和方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80443-8
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-吡啶基)甲酰胺 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-苄氨基吡啶
  参考文献：
  名称：

  中离子吡啶并[1,2-a]嘧啶酮：一类抑制烟碱型乙酰胆碱受体的杀虫剂。

  摘要：

  已发现一类新型的中离子吡啶并[1,2-a]嘧啶酮类，具有优异的杀虫活性，可控制许多昆虫，特别是半翅目和鳞翅目。作用模式研究表明，它们主要作为抑制剂作用于烟碱乙酰胆碱受体（nAChRs）。在这里，我们报告这类化学的发现，演化和制备。还介绍了我们在结构-活性关系阐明和生物活性评估方面所做的努力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.10.031
• 作为试剂：
  描述：

  1-(2-氟苯基)-N,N-二甲基甲胺 、 联硼酸频那醇酯 在 2-苄氨基吡啶 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 作用下， 以 氘代甲苯 为溶剂， 生成 2-fluoro-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-N,N-dimethylbenzylamine
  参考文献：
  名称：

  硼烷在定向 C-H 硼化中的隐藏作用：通过自催化提高速率

  摘要：

  金属催化的 C-H 硼化反应是将硼酸酯安装到简单有机底物中的一种可靠且有价值的方法。在早期例子中观察到的区域选择性是由空间控制控制的。这些系统被扩展为包括许多超越自然选择性以获得定向 C-H 硼化的方法。尽管目前已知一系列催化剂和导向基团可以实现定向反应，但迄今为止尚未报道对该机制的全面实验和计算研究。在本研究中，实验和计算结果用于详细研究胺导向的C( sp 2)–H 硼化。本研究的一个显着结果是功能化 C-H 键不存在分子间或分子内动力学同位素效应。动力学和计算数据支持频哪醇硼烷与铱催化剂的重结合以形成碳硼键。另一个值得注意的特点是硼源在反应中的作用。计算分析揭示了催化循环中产生的频哪醇硼烷的预期作用。根据该分析，频哪醇硼烷作为添加剂进行了检查，它克服了诱导期并提供了总体速率提高。人们发现频那醇硼烷在转化过程中充当自催化剂，这一特性可用于提高定向 C-H 硼化反应的反应活性。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c03316

文献信息

• Alanine triazole iridium-catalyzed C–N bond formation through borrowing hydrogen strategy
  作者：Xiaoli Yu、Ranran Zhao、Huida Wan、Yongchun Yang、Dawei Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.08.093

  日期：2016.10

  An efficient synthesis of secondary amines has been described through alanine triazole iridium-catalyzed C–N bond formation of an aromatic amine and an alkyl amine using the borrowing hydrogen strategy. In addition, it was observed that alanine triazole iridium is also an efficient catalyst to promote C–N bond formation of an aromatic amine and alcohols with good to excellent yields.

  已经描述了通过借用氢策略通过丙氨酸三唑铱催化的芳香胺和烷基胺的C-N键形成形成仲胺的有效方法。此外，已观察到丙氨酸三唑铱也是一种有效的催化剂，可促进芳香胺和醇的C–N键形成，收率良好至极佳。
• A Facile Synthesis of Trifluoromethylamines by Oxidative Desulfurization–Fluorination of Dithiocarbamates
  作者：Kiyoshi Kanie、Katsuya Mizuno、Manabu Kuroboshi、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/bcsj.71.1973

  日期：1998.8

  conditions. When this reaction was applied to dithiocarbamates ArN(R)CS2Me at higher temperatures, the trifluoromethylation was accompanied by halogen substitution at the p-position of the Ar group. The synthesis of trifluoromethyl-substituted adenosine is also described.

  三氟甲胺很容易从二硫代氨基甲酸酯通过由四丁基二氢三氟化铵和 N-卤代酰亚胺组成的试剂系统在温和条件下合成。当该反应在较高温度下应用于二硫代氨基甲酸酯 ArN(R)CS2Me 时，三氟甲基化伴随着 Ar 基团对位的卤素取代。还描述了三氟甲基取代的腺苷的合成。
• A Catalyst System, Copper/N-Methoxy-1H-pyrrole-2-carboxamide, for the Synthesis of Phenothiazines in Poly(ethylene glycol)
  作者：Xinhai Zhu、Yiqian Wan、Manna Huang、Jianying Hou、Ruiqiao Yang、Liting Zhang

  DOI：10.1055/s-0034-1379045

  日期：——

  established for the preparation of phenothiazines in good yields by two routes, starting from 2-iodoanilines and 2-bromobenzenethiol and from aryl ortho-dihalides and o-aminobenzenethiols, by conducting the reaction at 90 °C in poly(ethylene glycol)-100 (PEG-100). In addition, the catalyst system was useful for promoting direct arylation of various aryl amines, aliphatic amines, and aqueous ammonia. The simple

  摘要 已建立了铜/ N-甲氧基-1 H-吡咯-2-羧酰胺催化剂体系，该体系可通过两种途径从2-碘苯胺和2-溴苯硫醇以及芳基邻二卤化物和邻位-开始以高收率制备吩噻嗪。氨基苯硫醇，可在90°C下于聚（乙二醇）-100（PEG-100）中进行反应。另外，该催化剂体系可用于促进各种芳基胺，脂族胺和氨水的直接芳基化。简单的实验操作，较低的催化剂体系负载量以及绿色溶剂的使用，使其对于吩噻嗪和各种胺的多功能合成具有吸引力。 已建立了铜/ N-甲氧基-1 H-吡咯-2-羧酰胺催化剂体系，该体系可通过两种途径从2-碘苯胺和2-溴苯硫醇以及芳基邻二卤化物和邻位-开始以高收率制备吩噻嗪。氨基苯硫醇，可在90°C下于聚（乙二醇）-100（PEG-100）中进行反应。另外，该催化剂体系可用于促进各种芳基胺，脂族胺和氨水的直接芳基化。简单的实验操作，较低的催化剂体系负载量以及绿色溶剂的使用，使其对于吩噻嗪和各种胺的多功能合成具有吸引力。
• Organic Ligand-Free Alkylation of Amines, Carboxamides, Sulfonamides, and Ketones by Using Alcohols Catalyzed by Heterogeneous Ag/Mo Oxides
  作者：Xinjiang Cui、Yan Zhang、Feng Shi、Youquan Deng

  DOI：10.1002/chem.201001915

  日期：2011.1.17

  that is, amines, carboxamides, sulfonamides, and ketones, were successfully synthesized through a borrowing‐hydrogen mechanism. Up to 99 % isolated yields were obtained under relatively mild conditions without additive organic ligand. The catalytic process shows promise for the efficient and economic synthesis of amine, carboxamide, sulfonamide, and ketone derivatives because of the simplicity of the

  复杂且昂贵的有机配体通常在制备或工业水平的精细化学合成中必不可少。通过使用不具有添加剂有机配体的非均相催化剂体系来合成精细化学品是非常合乎需要的，但由于它们的通用性差和严格的反应条件而受到严格限制。在这里，我们显示了具有特定Ag 6 Mo 10 O 33的Ag / Mo杂化材料催化形成碳-氮或碳-碳键的结果晶体结构。通过借氢机制成功合成了48种含氮或氧的化合物，即胺，羧酰胺，磺酰胺和酮。在没有添加剂有机配体的条件下，在相对温和的条件下可获得高达99％的分离产率。催化过程显示出胺，羧酰胺，磺酰胺和酮衍生物的高效经济合成的希望，因为该系统简单且易于操作。
• Sodium Hydroxide Catalyzed <i>N</i>-Alkylation of (Hetero) Aromatic Primary Amines and N₁,C₅-Dialkylation of 4-Phenyl-2-aminothiazoles with Benzyl Alcohols
  作者：Ramachandra Reddy Donthiri、Venkatanarayana Pappula、Darapaneni Chandra Mohan、Hiren H. Gaywala、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1021/jo400834h

  日期：2013.7.5

  of a catalytic amount of NaOH, the selective N-alkylation of various heteroaromatic primary amines is reported. With 1 equiv of NaOH, N1,C5-dialkylation of 4-phenyl-2-aminothiazoles has been investigated. Reaction of in situ generated aldehyde with amine yields the N-alkylated and N1,C5-dialkylated products through hydride ion transformation from alcohol.

  据报道，在催化量的NaOH存在下，各种杂芳族伯胺的选择性N-烷基化。用1当量的NaOH，已经研究了4-苯基-2-氨基噻唑的N 1，C 5-二烷基化。原位产生的醛与胺的反应通过从醇中进行的氢化物离子转化产生N-烷基化的产物和N 1，C 5-二烷基化的产物。

表征谱图