N-苄基-N-甲基吡啶-2-胺 | 20173-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苄基-N-甲基吡啶-2-胺
• 英文名称: N-benzyl-N-methylpyridin-2-amine
• 英文别名: 2-(N-benzyl-N-methylamino)pyridine；2-(N-methylbenzylamino)pyridine；N-benzyl-N-methyl-2-aminopyridine；N'-Benzyl-N'-methyl-2-aminopyridine
• CAS: 20173-75-5
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂
• mdl: MFCD01239315
• 分子量: 198.268
• InChiKey: RVIFMDAMYNWNJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-N-甲基吡啶-2-胺 在 硫酸 作用下， 反应 24.0h， 以73%的产率得到2-(甲氨基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  Acid-catalyzed N-debenzylation of benzylaminopyridines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02252290
• 作为产物：
  描述：

  2-二甲氨基吡啶 在 sodium amide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-苄基-N-甲基吡啶-2-胺
  参考文献：
  名称：

  Kowalski, Piotr, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1994, vol. 31, # 1, p. 245 - 248

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The synthesis of planar chiral pseudo-gem aminophosphine pre-ligands based on [2.2]paracyclophane
  作者：Krishanthi P. Jayasundera、Tim G. W. Engels、David J. Lun、Maulik N. Mungalpara、Paul G. Plieger、Gareth J. Rowlands

  DOI：10.1039/c7ob02393f

  日期：——

  The synthesis of three planar chiral pseudo-gem disubstituted [2.2]paracyclophane-derived P,N-pre-ligands is reported along with preliminary results of their activity in the amination of aryl bromides and chlorides. The pseudo-gem aminophosphines were capable of mediating the coupling reaction at a loading of 1 mol%.

  报道了三种平面手性假宝石双取代的[2.2]对环环烷衍生的P，N-预配体的合成以及它们在芳基溴化物和氯化物的胺化中的活性的初步结果。所述伪宝石氨基膦为能够介导在1摩尔％的负载的偶联反应的。
• Synthesis and characterization of N-heterocyclic carbene-palladium(<scp>ii</scp>) chlorides-1-methylindazole and -1-methylpyrazole complexes and their catalytic activity toward C–N coupling of aryl chlorides
  作者：Xiao-Yun Zhao、Quan Zhou、Jian-Mei Lu

  DOI：10.1039/c6ra02556k

  日期：——

  series of N-heterocyclic carbene-palladium(II) chlorides-1-methylindazole and -1-methylpyrazole complexes was successfully synthesized and fully characterized by X-ray single crystal diffraction. In addition, initial investigations of their catalytic activity showed that they were efficient catalysts in the C–N coupling of primary and secondary amines with aryl chlorides at low catalyst loadings.

  成功合成了一系列N-杂环卡宾-钯（II）氯化物-1-甲基吲唑和-1-甲基吡唑配合物，并通过X射线单晶衍射对其进行了全面表征。此外，对其催化活性的初步研究表明，它们在低催化剂负载量下，伯胺和仲胺与芳基氯的C-N偶联反应中是有效的催化剂。
• Nickel-catalyzed cross-coupling of aryltrimethylammonium triflates and amines
  作者：Xue-Qi Zhang、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1039/c3ob41989d

  日期：——

  Nickel-catalyzed cross-coupling of aryltrimethylammonium triflates and amines was carried out under mild conditions. The reaction has a broad scope of substrates and can be performed by a one-pot procedure from an aryldimethylamine.

  在温和条件下，通过镍催化实现了芳基三甲基铵三氟甲磺酸盐与胺的交叉偶联反应。该反应对底物具有广泛的适用性，并且可以从二甲基芳胺通过一步法实现。
• Amination of 2‐Pyridinesulfonic and 8‐Quinolinesulfonic Acids with Magnesium Amides
  作者：Moritz Balkenhohl、Vasiliki Valsamidou、Paul Knochel

  DOI：10.1002/ejoc.201900057

  日期：2019.9

  The amination of 2‐pyridine‐ and 8‐quinolinesulfonic acids using magnesium amides is reported. Various amides reacted with N‐heterocyclic sulfonic acids, leading to aminopyridines and aminoquinolines in up to 98 % yield. Various amines important in medicinal chemistry, such as the antidepressant amoxapine, were suitable for these aminations.

  据报道，使用酰胺化氨基的2-吡啶基和8-喹啉磺酸被胺化。各种酰胺与N-杂环磺酸反应，生成氨基吡啶和氨基喹啉，产率高达98％。在药物化学中很重要的各种胺，例如抗抑郁药阿莫沙平，都适合于这些胺化反应。
• Synthesis of N-heterocyclic carbene–PdCl₂–(iso)quinoline complexes and their application in arylamination at low catalyst loadings
  作者：Feng Liu、Yi-Ran Zhu、Lu-Gan Song、Jian-Mei Lu

  DOI：10.1039/c6ob00013d

  日期：——

  N-Heterocyclic carbene–PdCl₂–(iso)quinoline complexes were synthesized and they showed efficient catalytic activity in the C–N coupling of aryl chlorides.

  N-杂环卡宾- PdCl2 -（异）喹啉配合物被合成，并且它们在芳基氯化物的C-N偶联中显示出高效的催化活性。