N,N-dibenzylpyridin-2-amine | 154424-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dibenzylpyridin-2-amine
• 英文别名: 2-(N,N-dibenzylamino)pyridine
• CAS: 154424-43-8
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂
• 分子量: 274.365
• InChiKey: XKMSTLJYKWPLPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dibenzylpyridin-2-amine 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 72.0h， 生成 5,5'-亚甲基二(2-吡啶胺)
  参考文献：
  名称：

  二芳基胍盐衍生物：改善α2-肾上腺素的亲和力和拮抗剂活性。

  摘要：

  具有优良的受体的接合显示α化合物2 -AR拮抗剂活性是不仅可用于治疗目的（例如抗抑郁剂），也能在该特定GPCR的结晶的帮助。因此，根据我们在该主题上的广泛经验，我们制备了15个二-芳基（苯基和/或吡啶-2-基）单或二取代的胍和2-氨基咪唑啉。的体外α 2周-AR在人脑组织的结合亲和力的实验表明2- aminoimidazolinium阳离子的优点，二芳基亚甲基核，构象锁定的吡啶-2-基-胍和二取代的胍以实现良好的α 2 -AR互动。经过不同的体外[ 35S]GTPγS在人前额叶皮质组织结合的实验中，这是可能的，以确定化合物7A，7B和7C分别为α 2 -AR部分激动剂，而8H是一种有效的α 2 -AR拮抗剂。与α的模型对接和MD研究2 -AR表明拮抗作用通过实施二取代胍，其取代基占据相邻TM5口袋而不接合S200化合物实现5.42或S204 5.46，和单取代的阳离子基团，其与E94 2.65交互作用良好。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112947
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二苄基吡啶-2-磺酰胺 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三苯基硼烷 、 sodium t-butanolate 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)氯化咪唑鎓 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 16.0h， 以37%的产率得到N,N-dibenzylpyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  镍催化的分子内脱硫CN偶联：芳香胺的合成

  摘要：

  提出了通过SO 2挤出的镍催化的分子内CN偶联反应。与以前报道的通过CO或CO 2挤出进行的CN偶联反应（160-180°C）相比，使用催化量的BPh 3可使转化在较温和的条件下（60 °C）进行。另外，该方法显示出良好的官能团耐受性和多功能性，因为它可用于合成二烷基芳基胺，烷基二芳基胺和三芳基胺。通过三个高产量的克级反应证明了脱硫CN偶联的稳健性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00009

文献信息

• Nickel-catalyzed cross-coupling of aryltrimethylammonium triflates and amines
  作者：Xue-Qi Zhang、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1039/c3ob41989d

  日期：——

  Nickel-catalyzed cross-coupling of aryltrimethylammonium triflates and amines was carried out under mild conditions. The reaction has a broad scope of substrates and can be performed by a one-pot procedure from an aryldimethylamine.

  在温和条件下，通过镍催化实现了芳基三甲基铵三氟甲磺酸盐与胺的交叉偶联反应。该反应对底物具有广泛的适用性，并且可以从二甲基芳胺通过一步法实现。
• Selective N-Alkylation of Amines with Alcohols by Using Non-Metal-Based Acid-Base Cooperative Catalysis
  作者：Ya Du、Shunsuke Oishi、Susumu Saito

  DOI：10.1002/chem.201102446

  日期：2011.10.24

  straightforward method for the selective N‐mono‐ and dialkylation of amines with alcohols by means of non‐metal‐based catalysis promoted by TAPC is reported (see scheme). Selectivity of the N‐mono‐ and dialkylation, substrate scope and functional‐group tolerance are highlighted with respect to each amine (1° and 2°; aromatic and aliphatic) and alcohol (1°, 2° and 3°; benzylic and aliphatic) component.

  学会合作：通过TAPC促进的基于非金属的催化方法，报道了一种直接的胺与醇选择性地将胺与醇进行N-单-和二烷基化的方法（参见方案）。针对每种胺（1°和2°；芳族和脂肪族）和醇（1°，2°和3°；苄基和脂肪族），重点介绍了N-单烷基和二烷基化的选择性，底物范围和官能团耐受性） 成分。
• Toluene and its Derivatives as Atom-Efficient Benzylating Agents for Secondary Amines
  作者：Michael Schnürch、David Schönbauer、Florian Lukas

  DOI：10.1055/s-0037-1610342

  日期：2019.1

  it is possible to activate toluene efficiently and use it directly for the benzylation of different 2-aminopyridines. The transformation is not restricted to simple toluene, but also substituted derivatives give the desired product in good yields. Effective cleavage of the pyridine moiety is presented.

  甲苯作为常见 N-苄基化试剂（如苄基溴）的替代品，可以成为一种原子效率高的替代试剂。在镍催化和温和的氧化条件下，可以有效地活化甲苯并将其直接用于不同2-氨基吡啶的苄基化反应。转化不仅限于简单的甲苯，而且取代的衍生物也能以良好的产率得到所需的产物。给出了吡啶部分的有效裂解。
• Regioselective Friedel−Crafts Alkylation of Anilines and Amino-Substituted Heteroarenes with Hexafluoroacetone Sesquihydrate
  作者：Raffaello Masciadri、Matthias Kamer、Nadine Nock

  DOI：10.1002/ejoc.200300501

  日期：2003.11

  aminopyridines, underwent regioselective Friedel−Crafts alkylation in neat hexafluoroacetone sesquihydrate in a broad range of temperatures, reaction times, and yields (2%−94%) depending strongly on the electron density of the substrate. Prior N,N-dibenzylation of aniline and 2-aminopyridine strongly promoted substrate reactivity and resulted in higher yields (> 80%). The described Friedel−Crafts alkylations in

  各种芳烃，包括苯胺、吡咯、吲哚、氨基恶唑、氨基噻唑、氨基喹啉和氨基吡啶，在纯六氟丙酮倍半水合物中在广泛的温度、反应时间和产率 (2%−94%) 中进行区域选择性 Friedel-Crafts 烷基化很大程度上取决于基板的电子密度。苯胺和 2-氨基吡啶的先前 N,N-二苄基化强烈促进底物反应性并导致更高的产率 (> 80%)。六氟丙酮倍半水合物中所描述的 Friedel-Crafts 烷基化发生在苯胺的对位或杂芳烃中 sp2 杂化氮原子的 β 位置。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Buchwald-Hartwig Amination of Aryl Chlorides Catalyzed by Easily Accessible Benzimidazolyl Phosphine-Pd Complexes
  作者：Chau So、Fuk Kwong、Kin Chung、Shun Wong、Chi Luk、Zhongyuan Zhou、Chak Lau

  DOI：10.1055/s-0031-1290666

  日期：2012.5

  This study describes the efficacy of benzimidazolyl phosphine ligands, which are easily synthesized from inexpensive and commercially available o-phenylenediamine, 2-bormobenzoic acid, and chlorophosphines, in the Buchwald-Hartwig amination of aryl chlorides. Primary and secondary aromatic/aliphatic amines are effective substrates in this catalytic system. Functional groups such as keto and esters are also compatible. The catalyst loading can be reduced to 0.1 mol% Pd.

  本研究描述了从廉价且市售的邻苯二胺、2-溴苯甲酸和氯膦化合物容易合成的苯并咪唭基膦配体在Buchwald-Hartwig芳基氯化物胺化反应中的效能。在该催化体系中，伯和仲芳香/脂肪胺是有效的底物。酮和酯等功能团也能兼容。催化剂负载量可降至0.1 mol% Pd。