(2R,3S)-3-phenyloxirane-2-carboxamide | 189161-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2R,3S)-3-phenyloxirane-2-carboxamide
• 英文别名: Oxiranecarboxamide, 3-phenyl-, (2R,3S)-rel-
• CAS: 189161-37-3
• 化学式: C₉H₉NO₂
• 分子量: 163.176
• InChiKey: WXVCRRFNDGFWQY-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-phenyloxirane-2-carboxamide 在 copper(l) iodide 、 N,N-二甲基甘氨酸盐酸盐 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (3S,4S)-3-hydroxy-1-methyl-4,6-diphenyl-3,4-dihydropyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  含环氧乙烷的叔烯酰胺的分子内亲核加成反应合成羟基化 3,4-二氢吡啶-2-酮

  摘要：

  由对甲苯磺酸在干燥乙腈中催化，含环氧乙烷的叔烯酰胺通过分子内加成进行有效环化，以中等至良好的产率生产 3-羟基-3,4-二氢吡啶-2(1H)-酮衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259703
• 作为产物：
  描述：

  反-肉桂酰胺 在 2-乙基-己酸稀土盐 、 C₃₀H₃₀F₆MnN₄O₆S₂ 、 双氧水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(2R,3S)-3-phenyloxirane-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  锰催化 α,β-不饱和酰胺与 H2O2 的对映选择性环氧化

  摘要：

  在此，我们报告了缺电子顺式和反式-α，β-不饱和酰胺与环境友好型氧化剂H 2 O 2的对映选择性环氧化反应。催化剂——锰与双氨基双吡啶和结构相关配体的配合物——表现出相当高的效率（高达 100 吨）和优异的化学和对映选择性（分别高达 100% 和 99% ee）。至关重要的是，顺式-enamides环氧化的对映选择性和产率用NH部分的存在，其效果可以通过之间的氢键相互作用来解释被显着增强的顺-烯酰胺底物和锰基氧转移物质。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100198

文献信息

• Exploring tertiary enamides as versatile synthons in organic synthesis
  作者：Mei-Xiang Wang

  DOI：10.1039/c4cc10327k

  日期：——

  Tertiary enamides have long been thought of as stable and marginally valuable enamine variants in synthesis. This notion has been challenged, however, in recent years. Enabling the regulation of the cross-conjugation system of the tertiary enamides has been successfully shown to enhance delocalization of the nitrogen lone-pair electrons into a carbon-carbon double, thereby reinvigorating the enaminic

  长期以来一直认为叔酰胺是合成中稳定的和边际上有价值的烯胺变体。但是，近年来，这一概念受到了挑战。已成功地显示出使叔酰胺的交叉缀合系统的调节能够增强氮孤对电子的离域化为碳-碳双键，从而使叔酰胺的烯胺反应性恢复活力。在本文中，我总结了叔酰胺类化合物亲核反应探索的最新进展及其在天然产物和具有生物学和药学意义的杂环化合物的合成中的应用，主要侧重于我们自己的工作。
• [EN] NOVEL LACTAMS AND USES THEREOF<br/>[FR] NOUVELLES LACTAMES ET UTILISATIONS DE CES DERNIERES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004031154A1

  公开（公告）日：2004-04-15

  Compounds having the formula (I) pharmaceutical compositions containing them and their methods of use for the treatment of neurological disorders related to amyloid ß protein production and neurological disorders such as Alzheimer's disease.. These compounds inhibit γ secretase and thereby inhibit the production of amyloid ß protein, thereby acting to prevent the formation of neurological deposits of amyloid protein.

  具有化学式（I）的化合物，含有它们的药物组合物以及它们用于治疗与淀粉样蛋白ß产生相关的神经系统疾病和阿尔茨海默病等神经系统疾病的方法。这些化合物抑制γ-分泌酶，从而抑制淀粉样蛋白ß的产生，从而防止神经系统中淀粉样蛋白的沉积形成。
• Highly Efficient Asymmetric Epoxidation of Electron-Deficient α,β-Enones and Related Applications to Organic Synthesis
  作者：Changwu Zheng、Yawen Li、Yingquan Yang、Haifeng Wang、Haifeng Cui、Junkang Zhang、Gang Zhao

  DOI：10.1002/adsc.200900041

  日期：2009.7

  The asymmetric epoxidation of electron‐deficient olefins has been achieved using inexpensive and readily available prolinols as catalysts with good to excellent yields and enantioselectivities. The utility of the resulting chiral epoxides was illustrated by elaboration to several synthetically useful compounds featuring a concise synthesis of (−)‐(5R,6S)‐balasubramide.

  使用价格低廉，易于获得的脯氨醇作为催化剂，可以实现电子不足的烯烃的不对称环氧化，其收率和对映选择性都非常好。详细阐述了几种合成有用的化合物，这些化合物以（-）-（5 R，6 S）-巴拉苏酰胺的简明合成为例，说明了所得手性环氧化物的实用性。
• Preparation of nitriles from primary amides under Swern oxidation conditions
  作者：Noriyuki Nakajima、Makoto Ubukata

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00316-x

  日期：1997.3

  In order to establish a mild conversion method of primary amides to nitriles, various types of carboxamides were treated under Swern oxidation conditions, (COCl)2-DMSO and Et3N, as a dehydrating agent to obtain desired nitriles in 75–96% yields.

  为了建立伯酰胺向腈的温和转化方法，在Swern氧化条件下处理了各种类型的羧酰胺（COCl）2 -DMSO和Et 3 N作为脱水剂，以75-96％的收率获得了所需的腈。 。
• Enantioselective Epoxidation of Electron-Deficient Alkenes Catalyzed by Manganese Complexes with Chiral N₄ Ligands Derived from Rigid Chiral Diamines
  作者：Xiangning Chen、Bao Gao、Yijin Su、Hanmin Huang

  DOI：10.1002/adsc.201700541

  日期：2017.8.7

  series of tetradentate sp2N/sp3N hybrid chiral N4 ligands derived from rigid chiral diamines were synthesized, which enabled the first manganese-catalyzed enantioselective epoxidation of electron-deficient alkenes with hydrogen peroxide (H2O2) as an oxidant. The reaction furnishes enantiomerically pure epoxy amides, epoxy ketones as well as epoxy esters in good yields and excellent enantioselectivities

  合成了一系列衍生自刚性手性二胺的四齿sp 2 N / sp 3 N杂合手性N 4配体，这使锰能够以过氧化氢（H 2 O 2）为氧化剂，首次对缺电子烯烃进行对映选择性环氧化。。该反应以较低的催化剂负载量提供了对映体纯的环氧酰胺，环氧酮以及环氧酯，具有良好的收率和优异的对映选择性（最高99.9％ee）。对结构-活性关系的初步研究表明，保持sp 3的相对较低的供电子能力N和N 2配体的sp 2 N的相对较高的供电子能力有利于获得更高的活性和选择性，从而为我们理解H 2 O 2的环氧化提供了新的视角。