2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl trichloroacetate | 178681-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl trichloroacetate
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl] 2,2,2-trichloroacetate
• CAS: 178681-00-0
• 化学式: C₃₆H₃₅Cl₃O₇
• 分子量: 686.029
• InChiKey: FYEWUXNMQOLHPM-ZYSDIQSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-十六烷醇 、 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl trichloroacetate 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以58%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  糖苷XVI的研究。三氯乙酸甘露糖基酯在α-甘露糖苷及相关寡糖合成中的应用

  摘要：

  摘要糖苷和寡糖的立体选择性合成已引起广泛关注，不仅用于天然产物的制备1，还用于糖的同源化以用作更复杂的合成靶标的手性模板。2目前最新的制备方法3的糖苷是基于异头中心离去基团的活化作用。3已提出了多种（潜在的）离去基团。它们中的一些在没有合适的启动子的情况下是稳定的，并起着临时保护基的作用。3三氟乙酰氧基在异头位置是一个很好的离去基团，在我们的实验室中，C，O，S和N-糖苷4和寡糖5均使用含有该基团的衍生物以高立体选择性合成。然而，发现三氟乙酸糖基酯反应性太强，并且研究了含有三氯乙酰氧基离去基团的新的糖基供体。我们现在报告立体声音响...

  DOI：

  10.1080/07328309608005669
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-mannopyranose 、 三氯乙酸酐 在 CCl₃O₂^(1-)*Na⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl trichloroacetate
  参考文献：
  名称：

  糖苷XVI的研究。三氯乙酸甘露糖基酯在α-甘露糖苷及相关寡糖合成中的应用

  摘要：

  摘要糖苷和寡糖的立体选择性合成已引起广泛关注，不仅用于天然产物的制备1，还用于糖的同源化以用作更复杂的合成靶标的手性模板。2目前最新的制备方法3的糖苷是基于异头中心离去基团的活化作用。3已提出了多种（潜在的）离去基团。它们中的一些在没有合适的启动子的情况下是稳定的，并起着临时保护基的作用。3三氟乙酰氧基在异头位置是一个很好的离去基团，在我们的实验室中，C，O，S和N-糖苷4和寡糖5均使用含有该基团的衍生物以高立体选择性合成。然而，发现三氟乙酸糖基酯反应性太强，并且研究了含有三氯乙酰氧基离去基团的新的糖基供体。我们现在报告立体声音响...

  DOI：

  10.1080/07328309608005669

文献信息

• Sequential one-pot glycosylation with glycosyl N-trichloroacetylcarbamate and trichloroacetate including dehydrative approach using 1-hydroxy sugars
  作者：Tatsuya Shirahata、Asami Kojima、Satoko Teruya、Jun-ichi Matsuo、Masaki Yokoyama、Shogo Unagiike、Toshiaki Sunazuka、Kazuishi Makino、Eisuke Kaji、Satoshi Ōmura、Yoshinori Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tet.2011.06.006

  日期：2011.9

  An efficient sequential one-pot glycosylation has been developed with glycosyl trichlorocarbamate and trichloroacetate activated by the same Lewis acid and enabled by a change in reaction temperature. The act-selective glycosylation was achieved using glucose, galactose, and mannose substrates after investigation into the reactivities of the two types of glycosyl donors. Sequential one-pot dehydrative glycosylation, including in situ preparation of glycosyl donors followed by generation of two glycosyl bonds, provided three types of trisaccharide. (C) 2011 Published by Elsevier Ltd.
• Studies on Glycosides XVI. The Use of Mannosyl Trichloroacetate in the Synthesis of α-Mannosides and Related Oligosaccharides
  作者：Zhong-Jun Li、He-Qing Huang、Meng-Shen Cai

  DOI：10.1080/07328309608005669

  日期：1996.5

  in the absence of a suitable promoter and function as a temporary protecting group; others are very reactive.3 The trifluoroacetoxyl group was found to be a good leaving group at the anomeric position and C, O, S and N-glycosides,4 and oligosaccharides5 were synthesized with high stereoselectivity in our laboratory using derivatives that contain this group. However the glycosyl trifluoroacetates were

  摘要糖苷和寡糖的立体选择性合成已引起广泛关注，不仅用于天然产物的制备1，还用于糖的同源化以用作更复杂的合成靶标的手性模板。2目前最新的制备方法3的糖苷是基于异头中心离去基团的活化作用。3已提出了多种（潜在的）离去基团。它们中的一些在没有合适的启动子的情况下是稳定的，并起着临时保护基的作用。3三氟乙酰氧基在异头位置是一个很好的离去基团，在我们的实验室中，C，O，S和N-糖苷4和寡糖5均使用含有该基团的衍生物以高立体选择性合成。然而，发现三氟乙酸糖基酯反应性太强，并且研究了含有三氯乙酰氧基离去基团的新的糖基供体。我们现在报告立体声音响...