[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl] 4-nitrobenzoate | 61375-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl] 4-nitrobenzoate
• CAS: 61375-73-3
• 化学式: C₄₁H₃₉NO₉
• 分子量: 689.762
• InChiKey: IJTANGJQVDVKFH-HZOWMXINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  粪甾烷-3-醇 、 [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl] 4-nitrobenzoate 在 三甲基溴硅烷 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  Novel .ALPHA.-Mannoside Synthesis Promoted by the Combination of Trimethylsilyl Chloride and Zinc Triflate.

  摘要：

  使用三甲基氯硅烷-三氟甲磺酸锌催化剂体系，直接形成苄基保护的吡喃甘露糖基对硝基苯甲酸酯或乙酸酯，以良好的产率和良好的选择性获得α-甘露糖苷。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.201
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-mannopyranose 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 CCl₃O₂^(1-)*Na⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl] 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  糖苷XVI的研究。三氯乙酸甘露糖基酯在α-甘露糖苷及相关寡糖合成中的应用

  摘要：

  摘要糖苷和寡糖的立体选择性合成已引起广泛关注，不仅用于天然产物的制备1，还用于糖的同源化以用作更复杂的合成靶标的手性模板。2目前最新的制备方法3的糖苷是基于异头中心离去基团的活化作用。3已提出了多种（潜在的）离去基团。它们中的一些在没有合适的启动子的情况下是稳定的，并起着临时保护基的作用。3三氟乙酰氧基在异头位置是一个很好的离去基团，在我们的实验室中，C，O，S和N-糖苷4和寡糖5均使用含有该基团的衍生物以高立体选择性合成。然而，发现三氟乙酸糖基酯反应性太强，并且研究了含有三氯乙酰氧基离去基团的新的糖基供体。我们现在报告立体声音响...

  DOI：

  10.1080/07328309608005669

文献信息

• [EN] TUMOR-INHIBITING SACCHARIDE CONJUGATES
  申请人：DEUTSCHES KREBSFORSCHUNGSZENTRUM STIFTUNG DES ÖFFENTLICHEN RECHTS

  公开号：WO1990004597A1

  公开（公告）日：1990-05-03

  (DE) Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Glycokonjugaten von Phosphoramiden der allgemeinen Formel (1) und (1a), wobei die Verknüpfung des Zuckers mit der Phosphoramid-Lost-Funktion bzw. der Ifosfamid-Lost-Funktion, vorzugsweise in der 1-Stellung erfolgt und R1 und R2 gleich oder verschieden sein und Wasserstoff, niederes C1-C4-Alkyl oder C1-C6-Halogenalkyl bedeuten können und als Zucker Mono-, Di- oder Polysaccharide in allen existierenden isomeren und enantiomeren Formen vorliegen können, indem man in an sich bekannter Weise geschützte Bromzucker mit den entsprechenden Phosphorverbindungen konjugiert und von den Schutzgruppen befreit sowie D-Glucopyranosyl-N,N'-Di(2-chlorethyl)-phosphorsäurediamide und die Verwendung der Verbindungen als Antitumormittel.(EN) The invention concerns a process for preparing glycoconjugates of phosphoramides of general formula (1) and (1a) in which the sugar is linked to the phosphoramide mustard function or the ifosfamide mustard function preferably in the 1 position and R1 and R2 are identical or different and may denote hydrogen, lower C1-C4 alkyl or C1-C6 alkyl halide and the sugar may be present as mono-, di- or polysaccharides in all existing isomeric and enantiomeric forms by conjugating protected bromine sugar in a manner known per se with the corresponding phosphorus compounds and releasing it from the protective groups. Also described are D-glycopyranosyl-N,N'-di(2-chloroethyl)-phosphoric acid diamides and the use of the compounds as antitumoral agents.(FR) Est décrit un procédé pour préparer des glycoconjugués de phosphoramides de formule générale (1) et (1a), où le sucre est lié à la fonction phosphoramide-ypérite ou la fonction ifosfamide-ypérite de préférence en position 1, et R1 et R2 sont identiques ou différents et peuvent représenter hydrogène, alkyle inférieur, C1-C4 ou halogénure d'alkyle C1-C6 et le sucre peut être présent à titre de mono, di- ou polysaccharides sous toutes les formes isomères et énantiomères existantes, en conjuguant du sucre de bromure protégé d'une manière connue en soi avec les composés de phosphores correspondants et en le libérant des groupes protecteurs. Sont également décrits des D-glucopyranosyl-N,N'-di(2-chloréthyl)-diamides d'acide phosphorique, ainsi que l'emploi de ces composés comme agents antitumoraux.

  该发明涉及制备磷酸酰苷系糖共轭物的方法，其化学式为(1)和(1a)的一般方法。其中，糖与磷酸酰胺的连接发生在1位，并且R1和R2可相同或不同，可能表示氢、较低的C1-C4-烷基或C1-C6-卤代烷基。此外，还包括含D-葡萄糖的胞嘧啶核苷酸1位共轭物及其在抗肿瘤药物中的应用。
• Tumorhemmende Saccharid-Konjugate
  申请人：Deutsches Krebsforschungszentrum Stiftung des öffentlichen Rechts

  公开号：EP0369182B1

  公开（公告）日：1995-03-29
• US5622936A
  申请人：——

  公开号：US5622936A

  公开（公告）日：1997-04-22
• Studies on Glycosides XVI. The Use of Mannosyl Trichloroacetate in the Synthesis of α-Mannosides and Related Oligosaccharides
  作者：Zhong-Jun Li、He-Qing Huang、Meng-Shen Cai

  DOI：10.1080/07328309608005669

  日期：1996.5

  in the absence of a suitable promoter and function as a temporary protecting group; others are very reactive.3 The trifluoroacetoxyl group was found to be a good leaving group at the anomeric position and C, O, S and N-glycosides,4 and oligosaccharides5 were synthesized with high stereoselectivity in our laboratory using derivatives that contain this group. However the glycosyl trifluoroacetates were

  摘要糖苷和寡糖的立体选择性合成已引起广泛关注，不仅用于天然产物的制备1，还用于糖的同源化以用作更复杂的合成靶标的手性模板。2目前最新的制备方法3的糖苷是基于异头中心离去基团的活化作用。3已提出了多种（潜在的）离去基团。它们中的一些在没有合适的启动子的情况下是稳定的，并起着临时保护基的作用。3三氟乙酰氧基在异头位置是一个很好的离去基团，在我们的实验室中，C，O，S和N-糖苷4和寡糖5均使用含有该基团的衍生物以高立体选择性合成。然而，发现三氟乙酸糖基酯反应性太强，并且研究了含有三氯乙酰氧基离去基团的新的糖基供体。我们现在报告立体声音响...
• Novel .ALPHA.-Mannoside Synthesis Promoted by the Combination of Trimethylsilyl Chloride and Zinc Triflate.
  作者：Hiroshi SUSAKI、Kunio HIGASHI

  DOI：10.1248/cpb.41.201

  日期：——

  α-Mannosides were obtained in good yields and with good selectivity directly form benzyl-protected mannopyranosyl p-nitrobenzoate or acetate using a trimethylsilyl chloride-zinc triflate catalyst system.

  使用三甲基氯硅烷-三氟甲磺酸锌催化剂体系，直接形成苄基保护的吡喃甘露糖基对硝基苯甲酸酯或乙酸酯，以良好的产率和良好的选择性获得α-甘露糖苷。