(2R,3R,4S,5R,6S)-2-(benzyloxy)-4,5-dihydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3-yl acetate | 1442690-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(benzyloxy)-4,5-dihydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3-yl acetate
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-dihydroxy-6-methyl-2-phenylmethoxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 1442690-55-2
• 化学式: C₁₅H₂₀O₆
• 分子量: 296.32
• InChiKey: VYQKCJHRKGDERL-JLGPQHSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(benzyloxy)-4,5-dihydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3-yl acetate 在 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 benzyl α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  沃顿重排在从头合成吡喃糖苷、甘露糖苷和大肠菌素立体化学中的应用

  摘要：

  已经实现了 α-ido-吡喃糖苷以及几种脱氧和氨基变体的从头不对称合成。该程序涉及钯 (0) 催化的糖基化与沃顿重排/环氧化物开环反应序列相结合，以获取具有 ido、甘露糖和大肠立体化学以及几种叠氮基类似物的糖。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300051
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,6S)-2-(benzyloxy)-6-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl acetate 在 四氧化锇 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 以92%的产率得到(2R,3R,4S,5R,6S)-2-(benzyloxy)-4,5-dihydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  沃顿重排在从头合成吡喃糖苷、甘露糖苷和大肠菌素立体化学中的应用

  摘要：

  已经实现了 α-ido-吡喃糖苷以及几种脱氧和氨基变体的从头不对称合成。该程序涉及钯 (0) 催化的糖基化与沃顿重排/环氧化物开环反应序列相结合，以获取具有 ido、甘露糖和大肠立体化学以及几种叠氮基类似物的糖。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300051