(S)-N-palmitoyl-serine-hexadecylester | 161124-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-palmitoyl-serine-hexadecylester
• 英文别名: hexadecyl (2S)-2-(hexadecanoylamino)-3-hydroxypropanoate
• CAS: 161124-62-5
• 化学式: C₃₅H₆₉NO₄
• 分子量: 567.937
• InChiKey: HWDACQAWZMTKEH-XIFFEERXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  33
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-palmitoyl-serine-hexadecylester 在 吡啶 、 咪唑 、 水 、 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiomerically pure, sn-1 modified sn-2-deoxy-2-amido-glycero-3-phospholipids

  摘要：

  The synthesis of two types of enantiomerically pure sn-2-deoxy-2-amido-glycero-phospholipids differing in the connection of the alkyl chain at the sn-1-position is described. Both types of lipids were prepared from L-serine-methylester as the chiral starting material. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ireland Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0009-3084(00)00156-0
• 作为产物：
  描述：

  N-palmitoyl-L-serine methyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 1-Hydroxy-3-(isothiocyanato)-tetrabutyldistannoxane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (S)-N-palmitoyl-serine-hexadecylester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiomerically pure, sn-1 modified sn-2-deoxy-2-amido-glycero-3-phospholipids

  摘要：

  The synthesis of two types of enantiomerically pure sn-2-deoxy-2-amido-glycero-phospholipids differing in the connection of the alkyl chain at the sn-1-position is described. Both types of lipids were prepared from L-serine-methylester as the chiral starting material. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ireland Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0009-3084(00)00156-0

文献信息

• 一种氨基酸类神经酰胺衍生物及其合成方法
  申请人：南京华狮新材料有限公司

  公开号：CN117865842A

  公开（公告）日：2024-04-12

  本发明提供了一种基于氨基酸合成的新型类神经酰胺衍生物及其制备方法，通过在氨基酸中引入饱和不饱和脂肪酸，合成类神经酰胺衍生物。该类神经酰胺衍生物具有修复、维持皮肤屏障的能力，其中原料氨基酸价格低廉，可以作为工业化生产的原料，且氨基酸在食品、日化等方面有大量的应用，其活性高，亲肤性好，经过测试，可以添加至化妆品中，发挥高效作用。
• [EN] PSEUDOCERAMIDES AND PHARMACEUTICAL AND/OR COSMETIC COMPOSITIONS DESIGNED FOR ADMINISTRATION TO THE SKIN CONTAINING THE SAME<br/>[FR] PSEUDOCÉRAMIDES ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET/OU COSMÉTIQUES LES CONTENANT, DESTINÉS À UNE ADMINISTRATION CUTANÉE
  申请人：UNIVERZITA KARLOVA V PRAZE FAR

  公开号：WO2007147370A2

  公开（公告）日：2007-12-27

  [EN] Pharmaceutical and/or cosmetic compositions designed for application to the human or animal skin, comprising a pseudoceramide of general formula (I), wherein R¹ is an alkyl with the chain length of from C₁₂ to C₂₀; R² is an alkyl or alkenyl with the chain length of from C₁₅ to C₂₉, the minimal number of carbons in the molecule being 36, in amounts of from 0.01 to 20 weight %, based on the total weight of the composition, in a pharmaceutically acceptable vehicle. The compositions are designed for relipidization of the skin as well as for supplementary treatment of skin diseases associated with lowered lipid content and increased skin permeability. They can be used for treatment of damaged, dry or ageing skin and skin adnexa or for prevention of skin damage and skin adnexa. Novel pseudoceramides of general formula (II) are also described.
  [FR] La présente invention concerne des compositions pharmaceutiques et/ou cosmétiques destinées à une application à la peau humaine ou animale, comprenant un pseudocéramide de formule générale (I), R¹ étant un alkyle d'une longueur de chaîne comprise entre C₁₂ et C₂₀; R² étant un alkyle ou un alcényle d'une longueur de chaîne comprise entre C₁₅ et C₂₉, le nombre minimal de carbones dans la molécule étant de 36, dans des quantités comprises entre 0,01 et 20 % en poids, sur la base du poids total de la composition, dans un excipient pharmaceutiquement acceptable. Lesdites compositions sont conçues à des fins de relipidisation cutanée ainsi qu'en tant que traitement complémentaire des maladies cutanées associées à une teneur en lipides réduite et à une perméabilité cutanée accrue. Lesdites compositions peuvent être utilisées pour le traitement de la peau lésée, sèche ou vieillissante et des annexes cutanées, ainsi que pour la prévention de lésions cutanées et des annexes cutanées. L'invention concerne également des pseudocéramides de formule générale (II).
• Synthesis of enantiomerically pure, sn-1 modified sn-2-deoxy-2-amido-glycero-3-phospholipids
  作者：Markus Bartel、Bernd Rattay、Peter Nuhn

  DOI：10.1016/s0009-3084(00)00156-0

  日期：2000.9

  The synthesis of two types of enantiomerically pure sn-2-deoxy-2-amido-glycero-phospholipids differing in the connection of the alkyl chain at the sn-1-position is described. Both types of lipids were prepared from L-serine-methylester as the chiral starting material. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ireland Ltd.