N-palmitoyl-L-serine methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-palmitoyl-L-serine methyl ester
• 英文别名: N-palmitoylserine methyl ester；(S)-Methyl 3-hydroxy-2-palmitamidopropanoate；methyl (2S)-2-(hexadecanoylamino)-3-hydroxypropanoate
• 化学式: C₂₀H₃₉NO₄
• 分子量: 357.534
• InChiKey: WJNCHCDEGGOJON-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-palmitoyl-L-serine methyl ester 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-十六碳酰-L-丝氨酸
  参考文献：
  名称：

  新的N-酰基氨基酸和可再生脂肪酸的衍生物：烃的凝胶化和热学性质

  摘要：

  这项工作报告了从C16：0，C18：0，C18：1和C18：1（OH）脂肪酸家族合成新的脂肪N-酰基氨基酸和N-酰基氨基酯的过程，并证明了这些化合物作为有机凝胶的活性代理商。将化合物加热溶解在各种溶剂中（Ñ己烷，甲苯和汽油）。只有饱和C16：0和C18：从丙氨酸衍生0能够形成凝胶的甲苯溶液，和饱和的C16：从苯丙氨酸衍生的0表明胶凝Ñ正己烷。这是l的脂肪N-酰基氨基酯和N-酰基氨基酸衍生物的第一个证据-丝氨酸和脂肪酸C16：0，C18：0和C18：1能够与己烷形成凝胶。该观察证实了1-丝氨酸的片段衍生物中的羟基在形成良好凝胶中的重要性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.03.015
• 作为产物：
  描述：

  L-丝氨酸甲酯盐酸盐 、 棕榈酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到N-palmitoyl-L-serine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  酶抑制性磷脂类似物II的合成。由丝氨酸制备手性1-酰基-2-酰基酰胺基-2-脱氧甘油磷酸胆碱

  摘要：

  报道了一种对磷脂酰胆碱的酶抑制性2-酰胺类似物的简便有效的立体定向途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81796-2

文献信息

• [EN] IMMUNOSTIMULATING AGENT<br/>[FR] AGENT IMMUNOSTIMULANT
  申请人：AJINOMOTO KK

  公开号：WO2017073797A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention aims to provide an immunostimulating agent superior in an immunostimulatory effect, particularly a compound useful as a vaccine adjuvant, a pharmaceutical composition containing the compound, a vaccine containing the compound and an antigen. The present invention relates to an immunostimulating agent containing at least one kind of a compound represented by the formula (I) : wherein each symbol is as defined in the DESCRIPTION, or a salt thereof, or at least one kind of a compound represented by the formula (II) : wherein each symbol is as defined in the DESCRIPTION, or a salt thereof.

  本发明旨在提供一种免疫刺激剂，其在免疫刺激效果方面优越，特别是作为疫苗佐剂有用的化合物，含有该化合物的药物组合物，含有该化合物和抗原的疫苗。本发明涉及一种免疫刺激剂，其至少包含下式(I)所表示的一种化合物：其中每个符号如描述中所定义，或其盐，或至少包含下式(II)所表示的一种化合物：其中每个符号如描述中所定义，或其盐。
• <i>In situ</i> formation of AuNPs using fatty <i>N</i>-acylamino hydrazide organogelators as templates
  作者：Renata Ongaratto、Naiane Conte、Caroline R. Montes D’Oca、Rafael C. Brinkerhoff、Caroline Pires Ruas、Marcos Alexandre Gelesky、Marcelo G. Montes D’Oca

  DOI：10.1039/c8nj04127j

  日期：——

  N-acylamino hydrazides in various nonpolar and polar solvents (n-hexane, toluene, benzene, cyclohexane, and ethanol). Fatty N-acylamino hydrazide derived of the glycine and stearic acid (C18:0) did not form gels in any of the tested solvents. All other hydrazides did form gels in at least two of the organic solvents tested. The morphology of each gel was observed via scanning electron microscopy. The organogels

  这项工作首次报道了新的脂肪N-酰基氨基酰肼的合成，并证明了这些化合物作为低分子量有机胶凝剂和金纳米颗粒（AuNPs）制备模板的活性。最初，我们评估脂肪酸的凝胶化性能Ñ在各种非极性和极性溶剂-酰基酰肼（Ñ己烷，甲苯，苯，环己烷和乙醇）。由甘氨酸和硬脂酸（C18：0）衍生的脂肪N-酰氨基酰肼在任何测试的溶剂中均未形成凝胶。所有其他酰肼确实在至少两种测试的有机溶剂中形成了凝胶。通过观察每个凝胶的形态扫描电子显微镜。衍生自丙氨酸，缬氨酸和苯丙氨酸的有机凝胶具有半透明的特性，而丝氨酸有机凝胶则是不透明的。之后，实现了在有机胶凝剂的存在下使用微波辐射的AuNP的合成。有机胶凝剂还原HAuCl 4，显示530至543 nm之间的等离激元能带峰。另外，该方法不需要还原剂，还原剂通常是污染和毒性的潜在来源。因此，这项工作证实了新型脂肪N-酰基氨基酰肼中的酰肼基在凝胶形成中以及作为制备AuNPs的有机胶凝剂的重要性。
• 一种PMS的合成方法
  申请人：湖北泓肽生物科技有限公司

  公开号：CN112341354B

  公开（公告）日：2022-06-10

  本发明公开了一种PMS合成方法，属于有机合成技术领域。该方法是通过L‑丝氨酸甲酯盐酸盐和棕榈酰氯反应得到N‑棕榈酰基‑L‑丝氨酸甲酯；N‑棕榈酰基‑L‑丝氨酸甲酯通过苄基保护，甲酯水解得到N‑棕榈酰基‑O‑苄基‑L‑丝氨酸；N‑棕榈酰基‑O‑苄基‑L‑丝氨酸和十四醇酯化得到N‑棕榈酰基‑O‑苄基‑L‑丝氨酸十四烷基酯；最后N‑棕榈酰基‑O‑苄基‑L‑丝氨酸十四烷基酯脱苄基得到PMS。本发明以廉价L‑丝氨酸甲酯盐酸盐为原料，通过苄基对羟基的保护，有效的规避了丝氨酸母体中羟基未保护时和十四醇酯化的副反应，提高反应转化率，同时降低了副产物带来的分离纯化的难度，能有效的适用于工业化大生产。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE MODULATION OF SPECIFIC AMIDASES FOR N-ACYLETHANOLAMINES FOR USE IN THE THERAPY OF INFLAMMATORY DISEASES
  申请人：Della Valle Francesco

  公开号：US20150057269A1

  公开（公告）日：2015-02-26

  The present invention regards compositions and methods for the modulation of amidases capable of hydrolysing N-acylethanolamines useable in the therapy of inflammatory diseases. In particular, the present invention regards a compound of general formula (I): enantiomers, diastereoisomers, racemes and mixtures, polymorphs, salts, solvates thereof, wherein: (a) R is a linear alkyl radical having 13 to 19 carbon atoms or alkenyl radical having 13 to 19 carbon atoms carrying a double bond; (b) X is 0 or S; (c) Y is a 2 or 3 carbon atom alkylene residue, optionally substituted with one or two groups equal or different from each other and selected from among the group consisting of: —CH 3 , —CH 2 OH, —COOCH 3 , —COOH. Y may preferably be: —CH 2 —CH 2 —, —CH 2 —CH 2 —CH 2 —, CH(CH 3 )—CH 2 —, —CH 2 —CH(CH 3 )—, —CH 2 —C(CH 3 ) 2 —, —CH 2 —CH(CH 2 OH)—, —CH 2 —C((CH 2 OH) 2 )—, —CH═CH—, —CH 2 —CH(COOCH 3 )—, —CH 2 —CH(COOH)—, for use as a medicine.

  本发明涉及用于调节能够水解N-酰乙醇胺的酰胺酶的组合物和方法，用于治疗炎症性疾病。具体来说，本发明涉及一般式(I)的化合物：对映体、非对映异构体、消旋体和混合物、多形态、盐、溶剂化合物，其中：(a) R是具有13至19个碳原子的直链烷基基团或具有13至19个碳原子并带有一个双键的烯基基团；(b) X为0或S；(c) Y为2或3个碳原子的烷基烃基残基，可选择地取代一个或两个相等或不同的基团，所述基团选自以下群组中的一种：—CH3、—CH2OH、—COOCH3、—COOH。Y可能更倾向于是：—CH2—CH2—、—CH2—CH2—CH2—、CH(CH3)—CH2—、—CH2—CH(CH3)—、—CH2—C(CH3)2—、—CH2—CH(CH2OH)—、—CH2—C((CH2OH)2—、—CH═CH—、—CH2—CH(COOCH3)—、—CH2—CH(COOH)—，用作药物。
• A new determination of the absolute configuration of the chiral amine
  作者：Yoshimitsu Nagao、Masahiro Yagi、Takao Ikeda、Eiichi Fujita

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86786-6

  日期：1982.1

  A new method for assignment of the absolute configuration of the asymmetric carbon atom attached to an amino or imino group using rac.-3-hexadecanoyl-4-methoxycarbonyl-1,3-thiazolidine-2-thione (rac.-HDMTT) (4) is described.

  一种使用rac分配与氨基或亚氨基连接的不对称碳原子的绝对构型的新方法。-3-十六烷酰基-4-甲氧羰基-1,3-噻唑烷-2-硫酮（外消旋。-HDMTT）（4）进行说明。