3,4,4-三甲基-1-戊烯-3-醇 | 3732-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,4,4-三甲基-1-戊烯-3-醇
• 英文名称: 3,4,4-trimethyl-1-penten-3-ol
• 英文别名: 3,4,4-trimethylpent-1-en-3-ol
• CAS: 3732-61-4
• 化学式: C₈H₁₆O
• 分子量: 128.214
• InChiKey: VHCAZBIUJQZQCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  146-147 °C
• 密度：
  0.8576 g/cm3(Temp: 11 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2905290000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,4-三甲基-1-戊烯-3-醇 在 lead(IV) acetate 、 氧气 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以82%的产率得到频哪酮
  参考文献：
  名称：

  O 3 / Pb（OAc）4：烯丙醇氧化裂解的新型高效体系

  摘要：

  当在温和的条件下用臭氧-乙酸铅（IV）处理时，烯丙醇会发生氧化裂解，从而以高收率获得相应的羰基化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.07.020
• 作为产物：
  描述：

  3,4,4-三甲基-1-戊炔-3-醇 在 吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 Lindlar's catalyst 作用下， 生成 3,4,4-三甲基-1-戊烯-3-醇
  参考文献：
  名称：

  Nasarow et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1955, vol. 25, p. 88,90;engl.Ausg.S.75,77

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhenium-Catalyzed 1,3-Isomerization of Allylic Alcohols: Scope and Chirality Transfer
  作者：Christie Morrill、Gregory L. Beutner、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/jo061436l

  日期：2006.9.1

  The scope of the triphenylsilyl perrhennate (O3ReOSiPh3, 1) catalyzed 1,3-isomerization of allylic alcohols has been thoroughly explored. It was found to be effective for a wide variety of secondary and tertiary allylic alcohol substrates bearing aryl, alkyl, and cyano substituents. Two general reaction types were found which gave high levels of product selectivity: those driven by formation of an

  的三苯基perrhennate的（范围ø 3 ReOSiPh 3，1）催化的烯丙基醇的1,3-异构化已得到彻底探索。已发现对于具有芳基，烷基和氰基取代基的多种仲和叔烯丙基醇底物是有效的。发现了两种提供高水平产物选择性的常规反应类型：那些是通过形成扩展的共轭体系驱动的，以及是由特定异构体的选择性甲硅烷基化驱动的。研究了在各种底物上的手性转移效率，并发现了可以形成高对映选择性的仲和叔烯丙基醇的条件。考虑到围绕烯丙基系统周围的取代基的性质的选择性趋势表明，这是用于烯丙基醇合成的可靠且可预测的方法。
• Metallorganische verbindungen der lanthanoide
  作者：Herbert Schumann、Wolfgang Genthe、Ekkehardt Hahn、Joachim Pickardt、Helmut Schwarz、Klaus Eckart

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)99709-2

  日期：1986.5

  LuCl3 reacts with t-butyllithium in the presence of ether and tetramethylethylene diamine (tmed) to form [Li(tmed)2][Lu(t-C4H9)4], the structure of which has been elucidated through complete X-ray analysis. The crystals are orthorhombic with a 20.995(9), b 18.310(7), c 9.527(2) Å, space group P21ab, Z = 4, D(calcd) 1.17 g cm−3, R = 0.035, and 2471 observed reflections. The compound undergoes 1,2-addition

  LuCl 3在醚和四甲基乙二胺（tmed）的存在下与叔丁基锂反应形成[Li（tmed）2 ] [Lu（tC 4 H 9）4 ]，其结构已通过完整的X射线阐明分析。晶体是正交晶体，具有20.995（9），b 18.310（7），c 9.527（2）Å，空间群P 2 1 ab，Z = 4，D（计算）1.17 g cm -3，R= 0.035，观察到2471个反射。该化合物分别在肉桂醛，苯并丙酮，1-苯基丁烯-2-甲基-3-酮，2-甲基丁烯-3-酮和环己酮上进行1,2-加成，以在水解反应混合物后得到α-t-丁基取代的烯醇。通过GC / MS方法鉴定反应产物。
• The use of a [4 + 2] cycloaddition reaction for the preparation of a series of ‘tethered’ Ru(<scp>ii</scp>)–diamine and aminoalcohol complexes
  作者：Fung Kei Cheung、Aidan M. Hayes、David J. Morris、Martin Wills

  DOI：10.1039/b700744b

  日期：——

  A series of catalysts have been prepared for use in the asymmetric transfer hydrogenation of ketones. The complexes were prepared using a [4 + 2] cycloaddition reaction at a key step in the reaction sequence. This provides a means for the synthesis of catalysts with modifications at specific sites.

  已经制备了一系列用于酮的不对称转移氢化的催化剂。使用[4 + 2]环加成反应在反应顺序的关键步骤制备配合物。这提供了在特定位点进行修饰的合成催化剂的方法。
• Stereoselective Dehydroxyboration of Allylic Alcohols to Access (<i>E</i>)-Allylboronates by a Combination of C–OH Cleavage and Boron Transfer under Iron Catalysis
  作者：Wei Su、Ting-Ting Wang、Xia Tian、Jian-Rong Han、Xiao-Li Zhen、Shi-Ming Fan、Ya-Xin You、Yu-Kun Zhang、Rui-Xiao Qiao、Qiushi Cheng、Shouxin Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03359

  日期：2021.12.3

  Iron-catalyzed direct SN2′ dehydroxyboration of allylic alcohols has been developed to access (E)-stereoselective allylboronates. Allylic alcohols with diverse structures and functional groups, especially derived from natural products, underwent smooth transformation. The six-membered ring transition state formed by allylic alcohols and iron–boron intermediate was indicated to be the key component

  铁催化的烯丙醇直接 S N 2' 脱羟基硼酸已被开发用于获得 ( E )-立体选择性烯丙基硼酸酯。具有多种结构和官能团的烯丙醇，特别是来自天然产物的烯丙醇，经历了平稳的转变。由烯丙醇和铁-硼中间体形成的六元环过渡态被证明是参与硼基团转移、C-OH键活化和立体选择性控制的关键成分。
• Highly Selective 1,3-Isomerization of Allylic Alcohols via Rhenium Oxo Catalysis
  作者：Christie Morrill、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/ja044054a

  日期：2005.3.9

  strategies are developed to promote the highly selective 1,3-isomerization of a variety of allylic alcohols using O3ReOSiPh3 as a catalyst. The first strategy utilizes substrates whose 1,3-regioisomer contains a conjugated alkene, which relies on thermodynamics to obtain high selectivity. The second strategy employs N,O-bis(trimethylsilyl)acetamide as an additive to selectively and irreversibly remove the product

  开发了两种反应策略，以使用 O3ReOSiPh3 作为催化剂促进各种烯丙醇的高选择性 1,3-异构化。第一种策略利用其 1,3-区域异构体包含共轭烯烃的底物，这依赖于热力学来获得高选择性。第二种策略使用 N,O-双（三甲基甲硅烷基）乙酰胺作为添加剂，以选择性和不可逆地从反应平衡中去除产物，并且适用于将叔烯丙醇异构化为含有三取代烯烃组分的伯烯丙醇。在对映体富集的烯丙醇的 1,3-异构化中也观察到了高立体选择性。

表征谱图