6-allyl-7-hydroxycoumarin | 37570-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-allyl-7-hydroxycoumarin
• 英文别名: 6-Allyl-7-hydroxy-cumarin；7-hydroxy-6-prop-2-enylchromen-2-one
• CAS: 37570-37-9
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• 分子量: 202.21
• InChiKey: WYLTUGMQOSFQPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-170 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  399.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-allyl-7-hydroxycoumarin 在 四氧化锇 、 potassium metaperiodate 、 水 、 磷酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以63 %的产率得到补骨脂素
  参考文献：
  名称：

  补骨脂素衍生物的合成及其抗氧化性能

  摘要：

  合成了5种补骨脂素衍生物，并通过1 H-NMR、13 C-NMR和IR对其结构进行了表征。通过抑制自由基引发的 DNA 氧化和清除自由基反应来测试化合物的抗氧化特性。结果表明，化合物V和IV在抑制2,2'-偶氮二(2-甲基丙脒)二盐酸盐(AAPH)引发的DNA氧化反应的体系中，有效化学计量因子( n )分别可达2.00和2.11。在抑制DNA系统·OH-氧化方面，化合物I ~ V表现出抗氧化特性。化合物IV和V的硫代巴比妥酸吸光度(TBARS)百分比分别为76.19%和78.84%。化合物I ~ V也能抑制DNA的Cu 2+ /GSH-氧化，除化合物II（94.00%）外，所有化合物均表现出良好的抗氧化性能。所有五种化合物均能够捕获 2,2'-偶氮双(3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸)二铵盐自由基 (ABTS + ⋅)、2,2-二苯基-1-三硝基苯肼自由基 (DPPH⋅) 和 2,6 -二叔丁基-α-(3

  DOI：

  10.1002/cbdv.202300620
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基香豆素 在 potassium carbonate 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 6-allyl-7-hydroxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  补骨脂素衍生物的合成及其抗氧化性能

  摘要：

  合成了5种补骨脂素衍生物，并通过1 H-NMR、13 C-NMR和IR对其结构进行了表征。通过抑制自由基引发的 DNA 氧化和清除自由基反应来测试化合物的抗氧化特性。结果表明，化合物V和IV在抑制2,2'-偶氮二(2-甲基丙脒)二盐酸盐(AAPH)引发的DNA氧化反应的体系中，有效化学计量因子( n )分别可达2.00和2.11。在抑制DNA系统·OH-氧化方面，化合物I ~ V表现出抗氧化特性。化合物IV和V的硫代巴比妥酸吸光度(TBARS)百分比分别为76.19%和78.84%。化合物I ~ V也能抑制DNA的Cu 2+ /GSH-氧化，除化合物II（94.00%）外，所有化合物均表现出良好的抗氧化性能。所有五种化合物均能够捕获 2,2'-偶氮双(3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸)二铵盐自由基 (ABTS + ⋅)、2,2-二苯基-1-三硝基苯肼自由基 (DPPH⋅) 和 2,6 -二叔丁基-α-(3

  DOI：

  10.1002/cbdv.202300620

文献信息

• An efficient regioselective bromination protocol of activated coumarins using 2,4,4,6-tetrabromo-2,5-cyclohexadienone
  作者：Nemai C. Ganguly、Subhasis Nayek、Sumanta Chandra

  DOI：10.1139/cjc-2013-0230

  日期：2013.11

  2,4,4,6-Tetrabromo-2,5-cyclohexadienone mediated bromination of a wide assortment of activated coumarins in acetonitrile has been accomplished with high regioselectivity and good to excellent yields. The selectivity and efficiency of bromination were found to be markedly dependent on electronic factors, particularly degree of electron withdrawal from electron-releasing 7-oxygenated substituents to the C-3 position of the α-pyrone moiety by vinylogous resonance and the presence of nucleophilic additives such as water and tetra-n-butylammonium bromide in the reaction medium. The sole by-product of the reaction was converted back to the reagent by oxidation with KBr−KBrO₃, which was recycled three times without significant loss of efficiency.

  在乙腈中，2,4,4,6-四溴-2,5-环己二酮介导的对活化香豆素的溴化反应以高区域选择性和良好至优良的产率完成。发现溴化的选择性和效率在很大程度上取决于电子因素，特别是从电子给予的7-氧代取代基到α-吡喃酮部分的C-3位置的电子撤离程度，通过共轭共振和在反应介质中存在水和四正丁基溴化铵等亲核添加剂。反应的唯一副产物通过氧化与KBr−KBrO₃转化回试剂，试剂可以循环使用三次而不会显著损失效率。
• Photoredox-Catalyzed Oxy-/Aminofluoroalkylative Cyclization of Alkenes
  作者：Jianhua Liao、Lu Ouyang、Yinlong Lai、Renshi Luo

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00457

  日期：2020.4.17

  oxy-/aminofluoroalkylative cyclization of alkenes for coupling available Rf–I reagents to generate fluoroalkylated 2,3-dihydrobenzofuran and indolin derivatives with good to excellent yields under mild conditions. A wide range of functional groups are tolerated. The mechanistic investigation of radical trapping and cyclic voltammetry experiments proposed that a radical/SET (single electron transfer)

  在这里，我们描述了烯烃的光氧化还原催化的氧-/氨基氟烷基化环化反应，用于偶联可用的R f -I试剂，以在温和条件下以良好或优异的产率生成氟代烷基化的2,3-二氢苯并呋喃和吲哚衍生物。可以容忍各种各样的官能团。自由基捕获和循环伏安法实验的机理研究表明，在此反应中进行了自由基/ SET（单电子转移）途径。
• A New Synthesis of Angelicin from 7-Hydroxycoumarin<i>via C</i>-Propenation-<i>O</i>-Vinylation and Ring-Closing Metathesis
  作者：Tzu-Wei Tsai、Eng-Chi Wang

  DOI：10.1002/jccs.200400152

  日期：2004.10

  A new and concise method for the synthesis of angelicin was described. 7-Hydroxycoumarin was converted into angelicin in good overall yields via the process of c-propenation-o-vinylation and ring-closing metathesis (RCM).

  介绍了一种新的、简洁的当归素合成方法。通过 c-propenation-o-vinylation 和闭环复分解 (RCM) 过程，7-羟基香豆素以良好的总产率转化为当归素。
• A novel class of inhibitors for steroid 5α-Reductase: synthesis and evaluation of umbelliferone derivatives
  作者：Gao-jun Fan、Woongchon Mar、Man Ki Park、Eun Wook Choi、Kinam Kim、Sanghee Kim

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00429-2

  日期：2001.9

  A series of umbelliferone derivatives was prepared and their 5alpha-reductase type 1 inhibitory activities were evaluated in cell culture systems. Our studies have identified a new series of potent 5alpha-reductase type 1 inhibitors and provided the basis for further development for the treatment of human endocrine disorders associated with overproduction of DHT by 5alpha-reductase type 1. The preliminary

  制备了一系列伞形酮衍生物，并在细胞培养系统中评估了它们的5α-还原酶1型抑制活性。我们的研究确定了一系列新的有效5α-还原酶1型抑制剂，并为进一步开发与5α-还原酶1型产生DHT相关的人类内分泌疾病提供了基础。初步的结构活性关系被描述为阐明基本的结构要求。
• Regioselective preparation of 6-allyl-7-hydroxycoumarin from 7-allyloxycoumarin via boron halide catalysed ortho-Claisen rearrangement of 4′-allyloxycoumaric acid derivatives
  作者：Nicholas Cairns、Laurence M. Harwood、David P. Astles、Alex Orr

  DOI：10.1039/c39860000182

  日期：——

  An efficient synthesis of 6-allyl-7-hydroxycoumarin, a key intermediate for the preparation of linear coumarins, is described via a regioselective catalysed ortho-Claisen rearrangement of methyl 4′-allyloxy-2′-methoxycinnamate.

  通过区域选择性催化的4'-烯丙氧基-2'-甲氧基肉桂酸酯的邻位-克莱森重排描述了6-烯丙基-7-羟基香豆素的有效合成，这是制备线性香豆素的关键中间体。