8-iodo-7-propargyloxycoumarin | 112463-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 8-iodo-7-propargyloxycoumarin
• 英文别名: 8-Iodo-7-[(prop-2-yn-1-yl)oxy]-2H-1-benzopyran-2-one；8-iodo-7-prop-2-ynoxychromen-2-one
• CAS: 112463-78-2
• 化学式: C₁₂H₇IO₃
• 分子量: 326.09
• InChiKey: AWVYZAMUJDGNGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-iodo-7-propargyloxycoumarin 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 3.0h， 以28%的产率得到pyrano[3,2-g][1]benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  合成8-去甲基黄嘌呤和8-去甲基正己烷的甲基衍生物，潜在的抗增殖剂

  摘要：

  合成了许多与8-去甲基黄嘌呤和8-去甲基正己烷有关的吡喃香豆素的新甲基衍生物。通过在沸腾的N，N-二乙基苯胺的7-羟基香豆素的合适的甲基衍生物的炔丙基或甲基炔丙基醚中环化进行合成。甲基已被引入到看起来最有希望增强化合物对DNA的光反应性的位置。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240234
• 作为产物：
  描述：

  7-hydroxy-8-iodocoumarin 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以78%的产率得到8-iodo-7-propargyloxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  合成8-去甲基黄嘌呤和8-去甲基正己烷的甲基衍生物，潜在的抗增殖剂

  摘要：

  合成了许多与8-去甲基黄嘌呤和8-去甲基正己烷有关的吡喃香豆素的新甲基衍生物。通过在沸腾的N，N-二乙基苯胺的7-羟基香豆素的合适的甲基衍生物的炔丙基或甲基炔丙基醚中环化进行合成。甲基已被引入到看起来最有希望增强化合物对DNA的光反应性的位置。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240234

文献信息

• RODIGHIERO P.; MANZINI P.; PASTORINI G.; BORDIN F.; GUIOTTO A., J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 2, 485-488
  作者：RODIGHIERO P.、 MANZINI P.、 PASTORINI G.、 BORDIN F.、 GUIOTTO A.

  DOI：——

  日期：——
• US5216176A
  申请人：——

  公开号：US5216176A

  公开（公告）日：1993-06-01
• [EN] 7-ALKOXYCOUMARINS, DIHYDROPSORALENS, AND BENZODIPYRANONES AS PHOTO-ACTIVATED THERAPEUTIC AGENTS AND INHIBITORS OF EPIDERMAL GROWTH FACTOR
  申请人：——

  公开号：WO1990008529A2

  公开（公告）日：1990-08-09

  [EN] A photochemotherapeutic compound of formula (I), wherein (i) n is zero, W is a (C1-16) alkyl, alkenyl, or alkynyl linear or branched chain hydrocarbon, having no more than four O, N, or S atoms in or attached to the chain; or (ii) n is 1, W is CR2, and R, R', and R'' are independently H or CH3; or (iii) n is 2, W is CR2, and R, R', and R'' are independently H or CH3; and A, B, C, and D are independently selected from hydrogen, alkyl, aryl, halogen, amino, aminoalkyl, nitro, alkoxy, aryloxy, hydroxy, carboxy, haloalkyl, or haloalkoxy.
  [FR] L'invention concerne un composé photochimiothérapeutique de formule (I), dans laquelle soit (i) représente zéro, W représente un hydrocarbure à chaîne linéaire ou ramifiée d'alcoyle (C1-16), alkényle ou alkynyle, ne comportant pas plus de quatre atomes de O, N ou S dans la chaîne ou fixés à la chaîne; ou (ii) n représente 1, W représente CR2, et R, R', et R'' représentent indépendamment H ou CH3; ou (iii) n représente 2, W représente CR2, et R, R', et R'' représentent indépendamment H ou CH3; et A, B, C et D sont choisis indépendamment parmi, hydrogène, alcoyle, aryle, halogène, amino, aminoalcoyle, nitro, alkoxy, aryloxy, hydroxy, carboxy, haloacoyle ou haloalkoxy.
• Synthesis of methyl derivatives of 8-desmethylxanthyletine and 8-desmethylseseline, potential antiproliferative agents
  作者：P. Rodighiero、P. Manzini、G. Pastorini、F. Bordin、A. Guiotto

  DOI：10.1002/jhet.5570240234

  日期：1987.3

  A number of new methyl derivatives of pyranocoumarins, related to 8-desmethylxanthyletine and to 8-desmethylseseline, were synthesized. The syntheses were performed by cyclization in boiling N,N-diethyl aniline of the propargyl or methylpropargyl ethers of the appropriate methyl derivatives of 7-hydroxycou-marin. Methyl groups have been introduced into positions which look most promising for enhancement

  合成了许多与8-去甲基黄嘌呤和8-去甲基正己烷有关的吡喃香豆素的新甲基衍生物。通过在沸腾的N，N-二乙基苯胺的7-羟基香豆素的合适的甲基衍生物的炔丙基或甲基炔丙基醚中环化进行合成。甲基已被引入到看起来最有希望增强化合物对DNA的光反应性的位置。
• Synthesis of pyrano[2,3-<i>f</i>]chromen-2-ones <i>vs.</i> pyrano[3,2-<i>g</i>]chromen-2-ones through site controlled gold-catalyzed annulations
  作者：Antonio Arcadi、Alessia Ciogli、Giancarlo Fabrizi、Andrea Fochetti、Roberta Franzini、Francesca Ghirga、Antonella Goggiamani、Antonia Iazzetti

  DOI：10.1039/c9ob01695c

  日期：——

  Regioselective access to 10-substituted-2H,8H-pyrano[2,3-f]chromen-2-ones through the gold-catalyzed intramolecular hydroarylation of readily available 7-(prop-2-yn-1-yloxy)-2H-chromen-2-one derivatives at their C-8 congested position was investigated by tuning the electronic and steric properties of the ligand on the gold complex. On the other hand, the combination of the JohnPhosAu(MeCN)SbF6 catalyzed

  通过容易获得的7-（prop-2-yn-1-yloxy）-的金催化的分子内氢芳基化反应，对10-取代的2 H，8 H-吡喃并[2,3- f ] chromen -2- one进行区域选择性的访问。通过调节金络合物上配体的电子和位阻性质，研究了其C-8拥挤位置的2 H-铬-2--2-酮衍生物。另一方面，JohnPhosAu（MeCN）SbF 6的组合催化8-碘-7-（prop-2-yn-1-yloxy）-2H-铬-2--2-酮衍生物的分子内氢芳基化反应，然后进行选择性钯/甲酸C–I还原允许排他形成2 H，8 H-吡喃并[3,2- g] chromen-2-one区域异构体。这两个协议的开发提供了探索这些新的吡喃香豆素衍生物的生物学活性所需的通用合成工具。