7-acetoxycoumarin-4-acetic acid | 72304-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-acetoxycoumarin-4-acetic acid
• 英文别名: (7-Acetoxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl)-acetic acid；2-(7-acetyloxy-2-oxochromen-4-yl)acetic acid
• CAS: 72304-24-6
• 化学式: C₁₃H₁₀O₆
• 分子量: 262.219
• InChiKey: JTZDWWIAFDWJJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  497.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.417±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-acetoxycoumarin-4-acetic acid 在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 acetic acid 4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-{4-[2-(N'-tert-butoxycarbonyl-hydrazino)-2-oxo-ethyl]-2-oxo-2H-chromen-7-yloxy}-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Profiling of Glycosidase Activities Using Coumarin-Conjugated Glycoside Cocktails

  摘要：

  Glycosidases are a large subgroup of carbohydrate-processing enzymes that hydrolytically cleave the glycosidic bond. Glycans formed by the action of glycosidases are involved in various biological processes. Genetic abnormalities in glycosidases are associated with inherited diseases. Thus, characterization of the catalytic activities of glycosidases is of great importance. Herein, we describe a simple and rapid approach for determining glycosidase activity profiles using coumarin-conjugated glycoside cocktails.

  DOI：

  10.1021/ol062889f
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙酮二羧酸 在 吡啶 、 硫酸 作用下， 反应 4.5h， 生成 7-acetoxycoumarin-4-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Cell-permeable small molecule probes for site-specific labeling of proteinsElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details and characterization of compounds. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b309196a/

  摘要：

  我们已经成功合成了一些用于在活细胞中表达的含N端半胱氨酸蛋白质进行位点特异性标记的小分子探针。它们在纯化蛋白质的体外实验中，以及在活细菌细胞的体内实验中，都成功展示了其进行蛋白质位点特异性共价修饰的效用。

  DOI：

  10.1039/b309196a

文献信息

• Site-specific labelling of proteins
  申请人：Yao Qin Shao

  公开号：US20050158804A1

  公开（公告）日：2005-07-21

  An in vivo method for labelling a protein having an N-terminal cysteine is disclosed. A probe comprising a thioester group and a detectable label is introduced into a cell expressing the N-terminal cysteine protein, allowing for the N-terminal cysteine to cleave the thioester bond and resulting in the label being covalently attached to the N-terminus of the protein by an amide bond.

  揭示了一种用于标记具有N-末端半胱氨酸的蛋白质的体内方法。将包含硫酯基团和可检测标记的探针引入表达N-末端半胱氨酸蛋白质的细胞中，使N-末端半胱氨酸裂解硫酯键，从而导致标记通过酰胺键共价连接到蛋白质的N-末端。
• Methods for assaying alpha-L-iduronidase enzymatic activity
  申请人：University of Washington

  公开号：US08088745B2

  公开（公告）日：2012-01-03

  Methods for assaying α-L-iduronidase enzymatic activity and methods for screening newborns for Mucopolysaccharidosis Type-I.

  测定α-L-伊杜糖苷酶酶活性的方法以及筛查新生儿黏多糖贮积症I型的方法。
• METHODS FOR ASSAYING ALPHA-L-IDURONIDASE ENZYMATIC ACTIVITY
  申请人：Gelb Michael H.

  公开号：US20100209951A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  Methods for assaying α-L-iduronidase enzymatic activity and methods for screening newborns for Mucopolysaccharidosis Type-I.

  α-L-伊杜鲁糖苷酶酶活性检测方法和筛查新生儿粘多糖病I型的方法。
• METHOD FOR 2-SULFATION OF GLYCOSIDES
  申请人：Gelb Michael H.

  公开号：US20110288281A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  Method for selective 2-sulfation of glycosides.

  选择性糖苷2-硫酸化的方法。
• Method for 2-sulfation of glycosides
  申请人：Gelb Michael H.

  公开号：US08802833B2

  公开（公告）日：2014-08-12

  Method for selective 2-sulfation of glycosides.

  糖苷2-硫酸化的选择性方法。