1-(allyloxy)hexadecane | 26459-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(allyloxy)hexadecane
• 英文别名: Allylhexadecyl ether；1-prop-2-enoxyhexadecane
• CAS: 26459-58-5
• 化学式: C₁₉H₃₈O
• 分子量: 282.51
• InChiKey: NQSVFVKHFWKVOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  25 °C
• 沸点：
  165-176 °C
• 密度：
  0.822±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	2-(hexadecyloxy)acetaldehyde	60956-71-0	C18H36O2	284.483
  ——	1-(hexadecyloxy)-3-buten-2-ol	97150-02-2	C20H40O2	312.536
  鲛肝醇	3-(hexadecyloxy)-1,2-propanediol	6145-69-3	C19H40O3	316.525

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(allyloxy)hexadecane 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到1-十六烷醇
  参考文献：
  名称：

  烯丙基保护基的温和脱保护策略及其对序列特异性树状大分子合成的影响。

  摘要：

  描述了在碱性条件下在钯催化剂存在下对烯丙基醚的温和脱保护策略。在这些条件下，可以在烷基烯丙基醚的存在下选择性地裂解芳基烯丙基醚。这些条件对于烯丙氧羰基的脱保护也是有效的。证明了当前方法在序列特异性树状聚合物合成中的实用性。

  DOI：

  10.1021/jo026469p
• 作为产物：
  描述：

  1-十六烷醇 、 3-溴丙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(allyloxy)hexadecane
  参考文献：
  名称：

  烯丙基保护基的温和脱保护策略及其对序列特异性树状大分子合成的影响。

  摘要：

  描述了在碱性条件下在钯催化剂存在下对烯丙基醚的温和脱保护策略。在这些条件下，可以在烷基烯丙基醚的存在下选择性地裂解芳基烯丙基醚。这些条件对于烯丙氧羰基的脱保护也是有效的。证明了当前方法在序列特异性树状聚合物合成中的实用性。

  DOI：

  10.1021/jo026469p

文献信息

• Specific <i>Z</i>-Selectivity in the Oxidative Isomerization of Allyl Ethers to Generate Geometrically Defined <i>Z</i>-Enol Ethers Using a Cobalt(II)(salen) Complex Catalyst
  作者：Guanxin Huang、Miaolin Ke、Yuan Tao、Fener Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00004

  日期：2020.4.17

  synthesis of the geometrically less stable Z-enol ethers is challenging. An efficient Z-selective oxidative isomerization process of allyl ethers catalyzed by a cobalt(II) (salen) complex using N-fluoro-2,4,6-trimethylpyridinium trifluoromethanesulfonate (Me3NFPY•OTf) as an oxidant has been developed. Thermodynamically less stable Z-enol ethers were prepared in excellent yields with high geometric control.

  烯醇醚的结构基序存在于许多高度氧化的生物活性天然产物和药物中。几何上不稳定的Z-烯醇醚的合成具有挑战性。已经开发出一种有效的Z-烯丙基醚（Zalen）配合物使用N-氟-2,4,6-三甲基吡啶三氟甲磺酸盐（Me3NFPY•OTf）作为氧化剂催化的烯丙基醚的Z选择氧化异构化方法。热力学稳定性较低的Z-烯醇醚以高收率和高几何控制制备。该方法还证明了在室温下控制二烯丙基醚的Z-选择性异构化反应的有效性。该催化体系提供了另一种途径来扩展烯丙基醚的传统还原异构化。
• Study of &lt;i&gt;O&lt;/i&gt;-Allylation Using Triazine-Based Reagents
  作者：Kohei Yamada、Naoko Hayakawa、Hikaru Fujita、Masanori Kitamura、Munetaka Kunishima

  DOI：10.1248/cpb.c16-00744

  日期：——

  Acid-catalyzed allylating reagent 2,4,6-tris(allyloxy)-1,3,5-triazine (TriAT-allyl) and its substituted derivatives have been developed. The reaction of acid-, and alkali-labile alcohols with these reagents in the presence of a catalytic amount of trifluoromethanesulfonic acid (TfOH) afforded the corresponding allyl ethers in good yields. Reactions using these reagents with an unsymmetrically-substituted

  已经开发了酸催化的烯丙基化试剂2,4,6-三（烯丙氧基）-1,3,5-三嗪（TriAT-烯丙基）及其取代的衍生物。在催化量的三氟甲磺酸（TfOH）存在下，酸和碱不稳定的醇与这些试剂的反应以良好的产率提供了相应的烯丙基醚。使用这些试剂与不对称取代的区域等位烯丙基的反应表明，将涉及单个等量的烯丙基阳离子物种。
• Synthesis of a Phosphinate Analogue of the Antitumour Phospholipid Edelfosine
  作者：Marios S. Markoulides、Andrew C. Regan

  DOI：10.1002/ejoc.201500477

  日期：2015.8

  comprised the free-radical addition reaction of phosphinic acid to a functionalised allyl ether, to incorporate the hydrophobic tail into a monosubstituted H-phosphinic acid. The hydrophilic head group was then added by using a silyl phosphonite based Michael addition. The reported synthetic study lays the groundwork for the synthesis of modified phosphinate phospholipid derivatives to facilitate investigations

  描述了抗肿瘤醚磷脂 edelfosine 的次膦酸盐类似物的第一个简明合成。关键的合成步骤包括次膦酸与官能化烯丙基醚的自由基加成反应，以将疏水尾部结合到单取代的 H-次膦酸中。然后通过使用基于亚膦酸甲硅烷基的迈克尔加成来添加亲水头基。报道的合成研究为修饰的次膦酸磷脂衍生物的合成奠定了基础，以促进对其作为膜靶向抗肿瘤剂的生物活性的研究。
• 1-(2-Hydroxy-3-n-alkoxypropyl)-4-substituted-piperazines and piperidines
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04255426A1

  公开（公告）日：1981-03-10

  1-(2-Hydroxy-3-n-alkoxypropyl)-4-substituted-piperazines and piperidines and derivatives thereof useful as immune regulants are disclosed. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing the novel compounds and a method of regulating the immune response of a subject by administration of the novel compounds.

  揭示了作为免疫调节剂有用的1-(2-羟基-3-n-烷氧基丙基)-4-取代哌嗪和哌啶及其衍生物。还揭示了含有这些新化合物的药物组合物以及通过给予这些新化合物来调节受试者的免疫反应的方法。
• 1-(2-Hydroxy-3-n-alkoxypropyl)-4-substituted piperidines, pharmaceutical
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04312877A1

  公开（公告）日：1982-01-26

  1-(2-Hydroxy-3-n-alkoxypropyl)-4-substituted-piperazines and piperidines and derivatives thereof useful as immune regulants are disclosed. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing the novel compounds and a method of regulating the immune response of a subject by administration of the novel compounds.

  本文披露了一种作为免疫调节剂有用的1-(2-羟基-3-n-烷氧基丙基)-4-取代哌嗪和哌啶及其衍生物。还披露了含有新化合物的制药组合物以及通过给予新化合物的途径来调节受试者的免疫反应的方法。