(2R,3S,4R,5R,6R)-(-)-4-dimethylamino-3,5-dihydroxy-6,9,10-trimethyl-2,6-epoxy-3,4,5,6-tetrahydro-2H-1-benzoxocine-3,5,8-triol | 97989-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (2R,3S,4R,5R,6R)-(-)-4-dimethylamino-3,5-dihydroxy-6,9,10-trimethyl-2,6-epoxy-3,4,5,6-tetrahydro-2H-1-benzoxocine-3,5,8-triol
• CAS: 97989-95-2；98048-86-3
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₅
• 分子量: 309.362
• InChiKey: IIWBBDRROMHXCG-BHQQPIICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.62
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  82.39
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (2R,3S,4R,5R,6R)-(-)-4-dimethylamino-3,5-dihydroxy-6,9,10-trimethyl-2,6-epoxy-3,4,5,6-tetrahydro-2H-1-benzoxocine-3,5,8-triol 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到(2R,3S,4R,5R,6R)-(-)-3,5-diacetoxy-4-dimethylamino-6,9,10-trimethyl-2,6-epoxy-3,4,5,6-tetrahydro-2H-1-benzoxocin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  Nogalamycin同类化合物的合成研究[1] 1 Nogalamycin def-ring系统的手性合成

  摘要：

  从对Nogalamycin同源物的逆合成观点来看，蒽环素家族的有效抗肿瘤抗生素，使用萘醌的区域选择性Diels-Alder反应（4），Nogalamycin同源物的CDEF环系统作为双亲物预计被认为是关键的最便捷，最灵活的合成路线之一，以其11-脱氧蒽环素骨架为一体的一步（3）。作为探索有效和可靠的合成方案以产生光学活性形式的特征性4的特征性双环缩醛结构的模型研究，在手性合成4之前，首先检查了DEF环系统（6）的制备。从容易获得的（-）-D-阿拉伯糖（11）开始的6的手性合成涉及以下新方面：2' - ，C 3' - ，和C 4'位上，（2）通过螯合作用控制的另外的芳基锂〔9（M = Li）的]到18的C5'-不对称中心的立体结构，（3）通过用三甲基甲硅烷基溴处理对苯二酚（28）形成双环缩醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81431-9
• 作为产物：
  描述：

  (-)-benzyl 2-O-methanesulfonyl-β-D-arabinopyranoside 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 三甲基溴硅烷 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium methylate 、 三氧化硫吡啶 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 79.1h， 生成 (2R,3S,4R,5R,6R)-(-)-4-dimethylamino-3,5-dihydroxy-6,9,10-trimethyl-2,6-epoxy-3,4,5,6-tetrahydro-2H-1-benzoxocine-3,5,8-triol
  参考文献：
  名称：

  Nogalamycin同类化合物的合成研究[1] 1 Nogalamycin def-ring系统的手性合成

  摘要：

  从对Nogalamycin同源物的逆合成观点来看，蒽环素家族的有效抗肿瘤抗生素，使用萘醌的区域选择性Diels-Alder反应（4），Nogalamycin同源物的CDEF环系统作为双亲物预计被认为是关键的最便捷，最灵活的合成路线之一，以其11-脱氧蒽环素骨架为一体的一步（3）。作为探索有效和可靠的合成方案以产生光学活性形式的特征性4的特征性双环缩醛结构的模型研究，在手性合成4之前，首先检查了DEF环系统（6）的制备。从容易获得的（-）-D-阿拉伯糖（11）开始的6的手性合成涉及以下新方面：2' - ，C 3' - ，和C 4'位上，（2）通过螯合作用控制的另外的芳基锂〔9（M = Li）的]到18的C5'-不对称中心的立体结构，（3）通过用三甲基甲硅烷基溴处理对苯二酚（28）形成双环缩醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81431-9

文献信息

• Chiral synthesis of the def-ring system of nogalamycin
  作者：Motoji Kawasaki、Fuyuhiko Matsuda、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98139-5

  日期：1985.1