((2S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-2,5-dihydrofuran-2-yl)methyl phenyl phosphonate | 834918-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: ((2S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-2,5-dihydrofuran-2-yl)methyl phenyl phosphonate
• CAS: 834918-60-4
• 化学式: C₁₆H₁₇N₂O₆P
• 分子量: 364.295
• InChiKey: JYCYCXVLLWGGJU-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  99.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-苯丙氨酸甲酯 、 ((2S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-2,5-dihydrofuran-2-yl)methyl phenyl phosphonate 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (2S)-2-[[[(2S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-pyrimidin-1-yl)-2,5-dihydrofuran-2-yl]methoxy-phenoxy-phosphoryl]amino]-3-phenyl-propanoate
  参考文献：
  名称：

  作为抗 HIV 前药的 AZT/d4T 芳基磷酰胺衍生物的一锅法合成

  摘要：

  芳基二氯化磷与一当量 AZT 或 d4T 和一当量叔丁醇的混合物的 Arbuzov 反应产生相应的 AZT/d4T 芳基 H-膦酸二酯，H-膦酸二酯与氨基酸甲酯的以下反应N-氯-琥珀酰亚胺 (NCS) 的存在以良好的产率产生了膜溶性抗 HIV 前药 AZT/d4T 芳基氨基磷酸酯衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2005-917085
• 作为产物：
  描述：

  苯氧基亚磷酰二氯 、 司他夫定 在 三乙胺 、 叔丁醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ((2S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-2,5-dihydrofuran-2-yl)methyl phenyl phosphonate
  参考文献：
  名称：

  作为抗 HIV 前药的 AZT/d4T 芳基磷酰胺衍生物的一锅法合成

  摘要：

  芳基二氯化磷与一当量 AZT 或 d4T 和一当量叔丁醇的混合物的 Arbuzov 反应产生相应的 AZT/d4T 芳基 H-膦酸二酯，H-膦酸二酯与氨基酸甲酯的以下反应N-氯-琥珀酰亚胺 (NCS) 的存在以良好的产率产生了膜溶性抗 HIV 前药 AZT/d4T 芳基氨基磷酸酯衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2005-917085

文献信息

• New and Efficient Approach to Aryl Phosphoramidate Derivatives of AZT/d4T as Anti-HIV Prodrugs
  作者：Hua Fu、Xueshu Li、Yuyang Jiang、Yufen Zhao、Jinyong Liu

  DOI：10.1055/s-2004-834800

  日期：——

  Ester exchange of diaryl phosphite with AZT or d4T produced aryl AZT/d4T H-phosphonate, and the following reaction with amino acid esters in the presence of hexachloroethane and triethylamine yielded membrane-soluble anti-HIV prodrugs aryl phosphoramide derivatives of AZT and d4T in good yields.

  二芳基磷酸酯与AZT或d4T的酯交换反应产生了芳基AZT/d4T H-磷酸酯，随后在六氯乙烷和三乙胺的存在下与氨基酸酯反应，得到膜可溶的抗HIV前药芳基磷酰胺衍生物AZT和d4T，产率良好。