2-(4-fluorophenacyl)-2H-1,2-benzothiazol-3-on 1,1-dioxide | 74918-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-fluorophenacyl)-2H-1,2-benzothiazol-3-on 1,1-dioxide
• 英文别名: 2-(2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide；2-[2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl]-1,2-benzisothiazol-3(2H)-one-1,1-dioxide；2-[2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl]-1,2-benzothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide；2-[2-(4-Fluorophenyl)-2-oxoethyl]-1,1-dioxo-1,2-benzothiazol-3-one
• CAS: 74918-65-3
• 化学式: C₁₅H₁₀FNO₄S
• 分子量: 319.313
• InChiKey: QRSMKUPJAVMUSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluorophenacyl)-2H-1,2-benzothiazol-3-on 1,1-dioxide 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 (4-fluorophenyl)(4-hydroxy-1,1-dioxido-2H-1,2-benzothiazin-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  新型芳基哌嗪肟类衍生物的合成和药理学评价，作为无溃疡性的强效镇痛药。

  摘要：

  在非甾体抗炎药（NSAID）的治疗中，胃毒性仍然是一个主要问题。医学尚未开发出绝对安全的止痛药。人们采用了许多策略来发现新的，更安全的NSAID，例如选择性抑制环氧合酶2，新的分子靶标（例如微粒体前列腺素E2合酶-1），将细胞保护性化合物掺入药物分子或对目前可购得的经典NSAID进行修饰市场。本文提出的研究表明了该科学领域当前的全球趋势，并且是上述第四个策略的一个例子。通过常规合成开发了经典NSAID的两个系列新的芳基哌嗪衍生物-吡罗昔康。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.03.007
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4'-氟苯乙酮 、 糖精 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(4-fluorophenacyl)-2H-1,2-benzothiazol-3-on 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  新型芳基哌嗪肟类衍生物的合成和药理学评价，作为无溃疡性的强效镇痛药。

  摘要：

  在非甾体抗炎药（NSAID）的治疗中，胃毒性仍然是一个主要问题。医学尚未开发出绝对安全的止痛药。人们采用了许多策略来发现新的，更安全的NSAID，例如选择性抑制环氧合酶2，新的分子靶标（例如微粒体前列腺素E2合酶-1），将细胞保护性化合物掺入药物分子或对目前可购得的经典NSAID进行修饰市场。本文提出的研究表明了该科学领域当前的全球趋势，并且是上述第四个策略的一个例子。通过常规合成开发了经典NSAID的两个系列新的芳基哌嗪衍生物-吡罗昔康。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.03.007

文献信息

• Saccharin-Based μ-Oxo Imidoiodane: A Readily Available and Highly Reactive Reagent for Electrophilic Amination
  作者：Akira Yoshimura、Steven R. Koski、Jonathan M. Fuchs、Akio Saito、Victor N. Nemykin、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1002/chem.201500335

  日期：2015.3.27

  hypervalent iodine compounds were prepared by the reaction of saccharine with (diacetoxyiodo)arenes or acetoxybenziodoxole. Structures of these new imidoiodanes were established by X‐ray crystallography. The saccharin‐based μ‐oxo‐bridged imidoiodane readily reacts with silyl enol ethers under mild conditions to give the corresponding α‐aminated carbonyl compounds in moderate yields.

  通过糖精与（二乙酰氧基碘）芳烃或乙酰氧基苯并d唑的反应制备了三种基于糖精的高价碘化合物。这些新的亚氨基碘的结构是通过X射线晶体学确定的。基于糖精的μ-氧代桥接亚碘碘在温和的条件下易于与甲硅烷基烯醇醚反应，以中等收率得到相应的α-胺化羰基化合物。
• Synthesis and pharmacological evaluation of novel arylpiperazine oxicams derivatives as potent analgesics without ulcerogenicity
  作者：Berenika M. Szczęśniak-Sięga、Szczepan Mogilski、Rafał J. Wiglusz、Jan Janczak、Jadwiga Maniewska、Wiesław Malinka、Barbara Filipek

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.03.007

  日期：2019.4

  the fourth strategy noted above. Two series of new arylpiperazine derivatives of the classic NSAID - piroxicam, were developed by conventional synthesis. The full range of compounds obtained proved to be between two and five times analgesically more potent than the reference drug and, most importantly, they did not show any ulcerogenic activity.

  在非甾体抗炎药（NSAID）的治疗中，胃毒性仍然是一个主要问题。医学尚未开发出绝对安全的止痛药。人们采用了许多策略来发现新的，更安全的NSAID，例如选择性抑制环氧合酶2，新的分子靶标（例如微粒体前列腺素E2合酶-1），将细胞保护性化合物掺入药物分子或对目前可购得的经典NSAID进行修饰市场。本文提出的研究表明了该科学领域当前的全球趋势，并且是上述第四个策略的一个例子。通过常规合成开发了经典NSAID的两个系列新的芳基哌嗪衍生物-吡罗昔康。
• A novel library of saccharin and acesulfame derivatives as potent and selective inhibitors of carbonic anhydrase IX and XII isoforms
  作者：Simone Carradori、Daniela Secci、Celeste De Monte、Adriano Mollica、Mariangela Ceruso、Atilla Akdemir、Anatoly P. Sobolev、Rossella Codispoti、Federica De Cosmi、Paolo Guglielmi、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.01.038

  日期：2016.3

  Small libraries of N-substituted saccharin and N-/O-substituted acesulfame derivatives were synthesized and tested as atypical and selective inhibitors of four different isoforms of human carbonic anhydrase (hCA I, II, IX and XII, EC 4.2.1.1). Most of them inhibited hCA XII in the low nanomolar range, hCA IX with KIs ranging between 19 and 2482 nM, whereas they were poorly active against hCA II (KIs

  合成了小的N-取代的糖精和N- / O-取代的乙酰磺胺衍生物文库，并作为人类碳酸酐酶的四种不同同工型（hCA I，II，IX和XII，EC 4.2.1.1）的非典型和选择性抑制剂进行了测试。他们中的大多数在低纳摩尔范围内抑制hCA XII，hCA IX的K I在19和2482 nM之间，而对hCA II（K I s> 10μM）和hCA I（K I范围介于318 nM和50μM之间。由于hCA I和II是普遍存在的脱靶同工型，而癌症相关的同工型hCA IX和XII最近已被验证为药物靶标，因此这些结果在开发新的抗癌候选药物中取得了令人鼓舞的成就。此外，这些抑制剂的结构中缺乏经典的锌结合基团为不同的抑制机制开启了创新的，尚未探索的场景，这可能解释了高抑制选择性。已经进行了一种计算方法以进一步合理化生物学数据并表征这些抑制剂中某些抑制剂的结合模式。
• The Pyrazolobenzothiazine Core as a New Chemotype of p38 Alpha Mitogen-Activated Protein Kinase Inhibitors
  作者：Stefano Sabatini、Giuseppe Manfroni、Maria Letizia Barreca、Silke M. Bauer、Marco Gargaro、Rolando Cannalire、Andrea Astolfi、Jose Brea、Carmine Vacca、Matteo Pirro、Serena Massari、Oriana Tabarrini、Maria Isabel Loza、Francesca Fallarino、Stefan A. Laufer、Violetta Cecchetti

  DOI：10.1111/cbdd.12516

  日期：2015.10

  The identification, synthesis, biological activity, and binding mode prediction of a series of pyrazolobenzothiazines as novel p38α MAPK inhibitors are reported. Some of these compounds showed interesting activity in both p38α MAPK and TNF‐α release assays. Derivative 6 emerged as the most interesting compound with IC50 (p38α) = 0.457 μm, IC50 (TNF‐α) = 0.5 μm and a promising kinase selectivity profile. The obtained results strongly indicate the pyrazolobenzothiazine core as a new p38α inhibitor chemotype worthy of future chemical optimization efforts directed toward identifying a new generation of anti‐inflammatory agents.
• Szczesniak-siga, Berenika; Maniewska, Jadwiga; Pola, Andrzej, Acta poloniae pharmaceutica, 2014, vol. 71, # 6, p. 1045 - 1050
  作者：Szczesniak-siga, Berenika、Maniewska, Jadwiga、Pola, Andrzej、rodapomianek, Kamila、Malinka, Wieslaw、Michalak, Krystyna

  DOI：——

  日期：——