6-羟基-4H-呋喃并[3,2-c]吡喃-2(6H)-酮 | 70402-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 6-羟基-4H-呋喃并[3,2-c]吡喃-2(6H)-酮
• 英文名称: isopatulin
• 英文别名: neopatulin；6-hydroxy-4H,6H-furo[3,2-c]pyran-2-one；6-hydroxy-4,6-dihydrofuro[3,2-c]pyran-2-one
• CAS: 70402-10-7
• 化学式: C₇H₆O₄
• 分子量: 154.122
• InChiKey: ZGBMSNKHUHZKEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >112°C (dec.)
• 沸点：
  513.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于丙酮

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氢(+1)阳离子 、 NADPH(4-) 、 6-羟基-4H-呋喃并[3,2-c]吡喃-2(6H)-酮 生成 Ascladiol 、 NADP⁺
  参考文献：
  名称：

  扩展青霉菌中棒曲霉素的生物合成，空间调控机制

  摘要：

  棒曲霉素的生物合成是理解真菌中次生代谢产物生物学和网络新颖性的模型途径之一。然而，在真菌的生化途径中，棒曲霉素生物合成的分子调控机制以及与不同催化酶有关的每个基因的贡献在很大程度上尚不清楚。在这项研究中，系统地分析了青霉菌中的棒曲霉素生物合成途径的遗传成分，青霉菌是收获的水果和蔬菜中重要的真菌病原体和棒曲霉素的产生者。我们的结果表明，簇中的所有15个基因都参与了棒曲霉素的生物合成。这些基因编码的蛋白质在不同的亚细胞位置被分隔，包括细胞质，细胞核，液泡，内质网，质膜和细胞壁。一些蛋白质（例如PatE和PatH）的亚细胞定位是产生棒曲蛋白所必需的。此外，在扩展的体育假单胞菌中证实了八种酶在十步棒曲蛋白生物合成途径中的功能。此外，天鹅绒家族蛋白VeA，VelB和VelC被证明参与了棒曲霉素生物合成的调控，但不参与VosA的调控。这些发现为真菌中棒曲霉素的生物合成途径，空间控制和调控机制提供了透彻的了解。

  DOI：

  10.1111/1462-2920.14542
• 作为产物：
  描述：

  D-lyxose 在 盐酸 、 正丁基锂 、 硫酸 、 水 、 copper(II) sulfate 、 甲基磺酰氯 、 二异丙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 6-羟基-4H-呋喃并[3,2-c]吡喃-2(6H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Bennett, Mandy; Gill, G. Byron; Pattenden, Gerald, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 4, p. 929 - 937

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Divergent Synthesis of the Co-isolated Mycotoxins Longianone, Isopatulin, and (<i>Z</i>)-Ascladiol via Furan Oxidation
  作者：Ioannis N. Lykakis、Ioannis-Panayotis Zaravinos、Christos Raptis、Manolis Stratakis

  DOI：10.1021/jo900855e

  日期：2009.8.21

  (Z)-ascladiol were prepared following a divergent route from a readily available furan diol. The route toward longianone features an unprecedented TBAF-promoted intramolecular oxa-Michael reaction to a conjugated keto enoate, and the oxidation of dihydrolongianone to longianone with stabilized IBX. The route to isopatulin features a chemoenzymatic synthesis of (Z)-ascladiol, and the regioselective

  按照易于获得的呋喃二醇的分歧路线，制备了longianone和与生物合成有关的霉菌毒素isopatulin和（Z）-ascladiol。通往龙眼酮的途径具有前所未有的TBAF促进的分子内oxa-Michael反应生成共轭酮烯酸酯，以及用稳定的IBX将二氢龙眼酮氧化为龙眼酮。通往异亮蛋白的途径具有化学酶法合成（Z）-Ascladiol，以及区域性选择性氧化（Z）-Ascladiol用MnO 2氧化为异亮蛋白。
• Patulin biosynthesis: enzymatic and nonenzymatic transformations of the mycotoxin (E)-ascladiol
  作者：J Sekiguchi、T Shimamoto、Y Yamada、G M Gaucher

  DOI：10.1128/aem.45.6.1939-1942.1983

  日期：1983.6

  A mycotoxin, (E)-ascladiol, was established as a direct precursor of patulin in cell-free preparations of Penicillium urticae patulin-minus mutants J1 and S11, but not S15. Isomerization to a side product, (Z)-ascladiol, was nonenzymatically catalyzed by sulfhydryl compounds.

  霉菌毒素（E）-天冬氨酸被确立为无青霉菌青霉病patulin-minus突变体J1和S11的无细胞制剂中的patulin的直接前体，但不是S15。巯基化合物非酶催化异构化为副产物（Z）-天冬醇。
• BENNETT, MANDY;GILL, G. BRYON;PATTENDEN, GERALD;SHUKER, ANTHONY J., SYNLETT.,(1990) N, C. 455-456
  作者：BENNETT, MANDY、GILL, G. BRYON、PATTENDEN, GERALD、SHUKER, ANTHONY J.

  DOI：——

  日期：——
• BENNETT, MANDY;GILL, G. BYRON;PATTENDEN, GERALD;SHUKER, ANTHONY J.;STAPLE+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1991) N, C. 929-937
  作者：BENNETT, MANDY、GILL, G. BYRON、PATTENDEN, GERALD、SHUKER, ANTHONY J.、STAPLE+

  DOI：——

  日期：——
• An efficient total synthesis of neopatulin
  作者：John Boukouvalas、François Maltais

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78179-2

  日期：1994.8

  A new, highly efficient synthesis of neopatulin (1) has been achieved through Lewis acid-catalysed aldol reaction of 2-formyl-1,3-dithiane (4) with 2-(tert-butyldimethylsiloxy)-4-[(tert-butyldimethylsiloxy)-methyl]furan (5).