[2-(2,3-difluorobenzylthio)-4-oxo-4H-quinolin-1-yl]acetic acid | 412950-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: [2-(2,3-difluorobenzylthio)-4-oxo-4H-quinolin-1-yl]acetic acid
• 英文别名: 2-(2-((2,3-difluorobenzyl)thio)-4-oxoquinolin-1(4H)-yl)acetic acid；2-(2-(2,3-difluorobenzylthio)-4-oxo-4H-quinolin-1-yl)acetic acid；2-[2-[(2,3-difluorophenyl)methylsulfanyl]-4-oxoquinolin-1-yl]acetic acid
• CAS: 412950-86-8
• 化学式: C₁₈H₁₃F₂NO₃S
• 分子量: 361.369
• InChiKey: ALTNIBBVIBUKQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  522.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  82.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(2,3-difluorobenzylthio)-4-oxo-4H-quinolin-1-yl]acetic acid 、 N-(1-(2-methoxyethyl)piperidin-4-yl)-4-(4-trifluoromethylphenyl)benzylamine 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 以81%的产率得到瑞拉帕地
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL CRYSTAL FORM
  [FR] NOUVELLE FORME DE CRISTAL

  摘要：

  一种化合物的新晶体形式被披露。

  公开号：

  WO2013030374A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2-(2,3-difluorobenzylthio)-4-oxo-4H-quinolin-1-yl)acetate 在 sodium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.5h， 以100%的产率得到[2-(2,3-difluorobenzylthio)-4-oxo-4H-quinolin-1-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] (CONDENSED) PYRIMIDONE AND (CONDENSED) PYRIDONE COMPOUNDS, PROCESSES FOR THEIR PREPARATION, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  [FR] NOUVEAUX COMPOSES

  摘要：

  公开号：

  WO2003087088A3

文献信息

• Investigation of a Bicyclo[1.1.1]pentane as a Phenyl Replacement within an LpPLA₂ Inhibitor
  作者：Nicholas D. Measom、Kenneth D. Down、David J. Hirst、Craig Jamieson、Eric S. Manas、Vipulkumar K. Patel、Don O. Somers

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.6b00281

  日期：2017.1.12

  We describe the incorporation of a bicyclo[1.1.1]pentane moiety within two known LpPLA2 inhibitors to act as bioisosteric phenyl replacements. An efficient synthesis to the target compounds was enabled with a dichlorocarbene insertion into a bicyclo[1.1.0]butane system being the key transformation. Potency, physicochemical, and X-ray crystallographic data were obtained to compare the known inhibitors

  我们描述了在两个已知的LpPLA 2抑制剂中掺入双环[1.1.1]戊烷部分以充当生物等位苯基替代物。通过将二氯卡宾插入双环[1.1.0]丁烷系统是关键的转化，从而能够高效合成目标化合物。获得了效价，理化和X射线晶体学数据，以将已知抑制剂与其生物等排体对等物进行比较，这表明该等排物具有良好的耐受性，并对理化特性产生了积极影响。
• Pyridinone derivatives for treatment of atherosclerosis
  申请人：——

  公开号：US20040063753A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  Compounds of formula (I): are inhibitors of the enzyme L p -PLA 2 and are of use in therapy, in particular for treating atherosclerosis.

  式(I)的化合物是Lp-PLA2酶的抑制剂，可用于治疗，特别是用于治疗动脉粥样硬化。
• [EN] PYRIDINONE DERIVATIVES FOR TREATMENT OF ATHEROSCLEROSIS<br/>[FR] DERIVES PYRIDINONE PERMETTANT DE TRAITER L'ATHEROSCLEROSE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO2002030904A1

  公开（公告）日：2002-04-18

  Compounds of formula (I): are inhibitors of the enzyme Lp-PLA2 and are of use in therapy, in particular for treating atherosclerosis.

  式(I)的化合物是Lp-PLA2酶的抑制剂，可用于治疗，特别是治疗动脉粥样硬化。
• N-substituted pyridinone and pyrimidinone derivatives for use as lp-pla2 inhibitors in the treatment of artherosclerosis
  申请人：Leach Andrew Colin

  公开号：US20050245552A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  Compounds of formula (I): are inhibitors of the enzyme Lp-PLA 2 and are of use in therapy, in particular for treating atherosclerosis. In Formula I R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , X and Y.

  式(I)的化合物是Lp-PLA2酶的抑制剂，并且在治疗中有用，特别是用于治疗动脉粥样硬化。在公式I中，R1，R2，R3，R4，R5，R6，X和Y。
• Novel compounds
  申请人：Leach Colin Andrew

  公开号：US20050153964A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  Compounds of formula (I): are inhibitors of the enzyme Lp-PLA 2 and are of use in therapy, in particular for treating atherosclerosis. In Formula I R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , X and Y are as defined herein.

  式(I)的化合物：是Lp-PLA2酶的抑制剂，并可用于治疗，特别是用于治疗动脉粥样硬化。在式(I)中，R1，R2，R3，R4，R5，R6，X和Y的定义如本文所述。