(S)-2,5-dihydro-3-hydroxy-2,4-dimethyl-5-oyo-2-furanpropanoic acid | 86331-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (S)-2,5-dihydro-3-hydroxy-2,4-dimethyl-5-oyo-2-furanpropanoic acid
• 英文别名: 3-[(2S)-3-hydroxy-2,4-dimethyl-5-oxofuran-2-yl]propanoic acid
• CAS: 86331-93-3
• 化学式: C₉H₁₂O₅
• 分子量: 200.191
• InChiKey: QBAZBTXXLBCUPK-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  430.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2,5-dihydro-3-hydroxy-2,4-dimethyl-5-oyo-2-furanpropanoic acid 在 盐酸 、 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 (S)-(-)-vertinolide
  参考文献：
  名称：

  Takaiwa, Akihiro; Yamashita, Kyohei, Agricultural and Biological Chemistry, 1984, vol. 48, # 4, p. 961 - 964

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl tetrahydro-2,α-dimethyl-5,β-dioxo-2-furanpropanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以79%的产率得到(S)-2,5-dihydro-3-hydroxy-2,4-dimethyl-5-oyo-2-furanpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Takaiwa, Akihiro; Yamashita, Kyohei, Agricultural and Biological Chemistry, 1983, vol. 47, # 2, p. 429 - 430

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A convenient stereoselective synthesis of a (−)-vertinolide precursor
  作者：Apurba Datta、Dinah Datta、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74710-1

  日期：1992.12

  A short practical method for the enantioselective synthesis of (−)-vertinolide precursor 2 is described. The readily available chiral β-alkoxy substituted acrylate 7 has been reacted with the ethyl levulinate to form the tetronic acid nucleus 8, which in three subsequent steps was converted to the known precursor 2 in high overall yield.

  描述了用于（-）-眩晕内酯前体2的对映选择性合成的简短实用方法。容易获得的手性β-烷氧基取代的丙烯酸酯7已经与乙酰丙酸乙酯反应形成四氢代酸核8，其在随后的三个步骤中以高总收率转化为已知的前体2。