1,1,1-trifluoro-4-(trimethylsilyl)but-3-yn-2-one | 101066-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1,1-trifluoro-4-(trimethylsilyl)but-3-yn-2-one
• 英文别名: 1,1,1-Trifluoro-4-trimethylsilylbut-3-yn-2-one
• CAS: 101066-62-0
• 化学式: C₇H₉F₃OSi
• 分子量: 194.229
• InChiKey: PZFJPLDQLMDDSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-4-(trimethylsilyl)but-3-yn-2-one 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以900 mg的产率得到1,1,1-trifluorobut-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  EP3689860

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸乙酯 、 三甲基乙炔基硅 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,1,1-trifluoro-4-(trimethylsilyl)but-3-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的区域选择性 [3+3] 炔基酮亚胺与 α-氰基酮的环化：具有含 CF3 季铵中心的多取代 4H-吡喃衍生物的合成

  摘要：

  通过使用 Cu(OAc) 2作为催化剂，实现了炔基酮亚胺与α-氰基酮的区域选择性 [3+3] 环化，用于合成具有含季 CF 3中心的多取代 4 H-吡喃衍生物，提供了所需产品的收率高达 99%。该方法容许α- CF 3炔基酮亚胺和α-氰基酮范围的一些变化。这些产品可以以克级合成，并且可以方便地转化几种产品。

  DOI：

  10.1002/chem.202200128

文献信息

• 3‐Trifloxy‐3‐(trifluoromethyl)prop‐2‐ene 1‐Iminium Salts as Precursors for Elusive 3‐(Trifluoromethyl)prop‐2‐yne 1‐Iminium Salts
  作者：Michael Keim、Katharina Konetzke、Angelika Freytag、Gerhard Maas

  DOI：10.1002/ejoc.202100567

  日期：2021.6.21

  3-(Trifluoromethyl)prop-2-yne 1-iminium triflate salts were generated from 3-trifloxy-3-(trifluoromethyl)prop-2-ene 1-iminium salts by triethylamine-assisted elimination of triflic acid and trapped in situ in various cycloaddition reactions.

  3-(三氟甲基)prop-2-yne 1-iminium triflate 盐是由 3-trifloxy-3-(trifluoromethyl)prop-2-ene 1-iminium 盐通过三乙胺辅助消除三氟甲磺酸生成的，并在各种原位捕获环加成反应。
• Fluorine-Containing Allenylpalladium Complexes. Synthesis of Optically Active Fluoroalkylated Allenes and Furan Derivatives
  作者：Tsutomu Konno、Mitsuru Tanikawa、Takashi Ishihara、Hiroki Yamanaka

  DOI：10.1135/cccc20021421

  日期：——

  The reaction of fluoroalkylated propargyl mesylates with various nucleophiles, such as zinc reagents and enolates derived from 1,3-dicarbonyl compounds, in the presence of a palladium catalyst was investigated in detail. Various zinc reagents participated in the coupling reaction to give the corresponding fluoroalkylated allenes in good yields. When chiral mesylates were employed, the corresponding optically active allenes were obtained without any loss of enantiomeric purity in the reaction. On the other hand, treatment of trifluoromethylated propargyl mesylate with stabilized carbanions derived from methyl acetoacetate, acetylacetone, and diethyl malonate afforded fluorine-containing furan derivatives in moderate to high yields.

  氟烷基丙炔基甲磺酸酯与各种亲核试剂（如锌试剂和来源于1,3-二羰基化合物的烯醇酸盐），在钯催化剂存在下的反应进行了详细研究。各种锌试剂参与了偶联反应，以良好的产率得到相应的氟烷基化丙烯烯。当使用手性甲磺酸酯时，在反应中获得了相应的光学活性丙烯烯，而且没有失去对映纯度。另一方面，三氟甲基丙炔基甲磺酸酯与来自乙酸乙酯、乙酰丙酮和二乙基丙二酸的稳定碳负离子反应，以中等至高产率得到含氟呋喃衍生物。
• Solvent- and Transition Metal Catalyst-Dependent Regioselectivity in the [3+2] Cyclocondensation of Trifluoromethyl<i>-</i>α,β<i>-</i>ynones with Hydrazines: Switchable Access to 3- and 5-Trifluoromethylpyrazoles
  作者：Min-Tsang Hsieh、Sheng-Chu Kuo、Hui-Chang Lin

  DOI：10.1002/adsc.201400853

  日期：2015.3.9

  The regioselectivity of the [3+2] cyclocondensation of trifluoromethyl‐α,β‐ynones with hydrazines can be readily tuned to preferentially afford either 3‐ or 5‐trifluoromethylpyrazoles through variation of the reaction conditions. Under catalysis with copper(II) acetate (2.0 mol%), cyclocondensation proceeded smoothly to yield 3‐trifluoromethylpyrazoles with high regioselectivity. In contrast, when

  三氟甲基组成的[3 + 2]环化缩合反应中区域选择性- α，β - ynones与肼类可以容易地调谐到优先得到或者3-或通过反应条件的变化5- trifluoromethylpyrazoles。在乙酸铜（II）（2.0 mol％）的催化下，环缩反应顺利进行，得到具有高区域选择性的3-三氟甲基吡唑。相反，当反应在无催化剂的条件下在二甲基亚砜中进行时，主要观察到了5-三氟甲基吡唑的形成。
• Alkene, alkyne or cycloalkylene derivatives
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC

  公开号：US04873329A1

  公开（公告）日：1989-10-10

  A compound of the formula ##STR1## wherein X has the formula ##STR2## wherein ring A is phenyl, naphthyl or heterocyclic; wherein R.sup.1 is hydrogen, alkyl, alkanoyl or aroyl; wherein R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4, which may be the same or different, each is an electron withdrawing substituent selected from halogeno, nitro, cyano, trifluoromethyl, alkylthio, alkylsulphinyl and alkylsulphonyl or each is hydrogen, alkyl, alkoxy or dialkylamino provided that when ring A is phenyl or naphthyl at least one of R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 is an electron-withdrawing substituent; wherein R.sup.5 and R.sup.6, which may be the same or different, each is hydrogen, halogeno or alkyl; wherein R.sup.7 is alkyl or halogenoalkyl; and wherein R.sup.8 is carbamoyl, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, halogenoalkyl, halogenoalkenyl, halogenoalkynyl, alkanoyl, alkylcarbamoyl, dialkylcarbamoyl or aroyl; or wherein R.sup.8 is alkyl or alkenyl which bears one or more substituents selected from cyano, carbamoyl, amino, hydroxy, alkanoyl, alkoxy, alkylthio, alkenylthio, alkylsulphinyl, alkenylsulphinyl, alkylsulphonyl, alkenylsulphonyl, alkanoylamino, alkoxycarbonylamino, alkylsulphonamido, alkylamino, dialkylamino, dialkylsulphamoyl, aroyl, aryl, arylthio, arylsulphinyl, arylsulphonyl, heterocyclylthio, heterocyclylsulphinyl and heterocyclylsulphonyl; or wherein R.sup.8 has the formula ##STR3## wherein ring B is phenyl, naphthyl or heterocyclyl and wherein R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 have any of the meanings stated above, provided that when R.sup.7 is methyl R.sup.8 is not also methyl.

  该化合物的化学式为 ##STR1## 其中X的化学式为 ##STR2## 其中环A为苯基、萘基或杂环基；其中R.sup.1为氢、烷基、烷酰基或芳香酰基；其中R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4，可以相同也可以不同，每个都是从卤素、硝基、氰基、三氟甲基、烷基硫、烷基亚磺酰基和烷基磺酰基中选择的电子提取基团，或每个都是氢、烷基、烷氧基或二烷基氨基，但当环A为苯基或萘基时，R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4中至少有一个是电子提取基团；其中R.sup.5和R.sup.6，可以相同也可以不同，每个都是氢、卤素或烷基；其中R.sup.7为烷基或卤代烷基；其中R.sup.8为氨基甲酰基、烷基、环烷基、烯基、炔基、卤代烷基、卤代烯基、卤代炔基、烷酰基、烷基氨基甲酰基、二烷基氨基甲酰基或芳香酰基；或者R.sup.8为带有一个或多个取自氰基、氨基、羟基、烷酰基、烷氧基、烷基硫、烯基硫、烷基亚磺酰基、烯基亚磺酰基、烷基磺酰基、烯基磺酰基、烷基氨甲酰基、烷氧羰基氨基、烷基磺酰胺基、烷基氨基、二烷基磺酰胺基、芳香酰基、芳香基、芳香基硫、芳香基亚磺酰基、芳香基磺酰基、杂环基硫、杂环基亚磺酰基和杂环基磺酰基中的一种或多种取代基的烷基或烯基；或者R.sup.8具有以下公式 ##STR3## 其中环B为苯基、萘基或杂环基，R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4具有上述任何含义，但当R.sup.7为甲基时，R.sup.8不是甲基。
• EP3689860
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——