3-(hydroxymethyl)-2-cyclopentenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(hydroxymethyl)-2-cyclopentenone
• 英文别名: 3-(Hydroxymethyl)cyclopent-2-enone；3-(hydroxymethyl)cyclopent-2-en-1-one
• 化学式: C₆H₈O₂
• 分子量: 112.128
• InChiKey: OPIYXVSOCQPLBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-羟甲基糠醛 在 alumina 、 C₂₂H₂₈N₂O₃Ru⁽²⁺⁾*O₄S^(2-) 、 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 130.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 3-(hydroxymethyl)-2-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  Cp *铱（III）配合物和酸助催化剂对糠醛化合物转化为环戊酮或直链酮的影响

  摘要：

  本文开发了Cp * Ir（III）配合物和酸助催化剂体系。通过使用的Cp * Ir和在γ-Al 2 ö 3（路易斯酸），5-羟甲基糠醛（5-HMF）可以有效地转化为3-羟甲基环戊酮（HCPN）。同时，Cp * Ir和布朗斯台德酸可以促进5-HMF转化为1-Hydroxy-2,5-hedidione（HHD）。研究了路易斯酸和布朗斯台德酸对呋喃衍生物氢化的影响。详细讨论了5-HMF转化为HCPN的机理，并修改了我们前任提出的机理。人们相信，HHD不是形成HCPN的中间体，而是另一种反应途径的产物。HHD通过Aldol反应缩合生成3-甲基环戊烯-2-醇-1-酮（MCP）而不是HCPN。在路易斯酸的促进下，5-HMF首先转化为HHD的前体。此后，反应通过4π-电子环闭环过程最终形成HCPN。此外，我们发现我们的Cp * Ir和酸助催化剂体系适用于多种糠醛化合物。通过使用Cp * Ir，布朗斯台德

  DOI：

  10.1016/j.apcata.2017.07.004

文献信息

• The effect of heterogeneous acid–base catalysis on conversion of 5-hydroxymethylfurfural into a cyclopentanone derivative
  作者：J. Ohyama、R. Kanao、Y. Ohira、A. Satsuma

  DOI：10.1039/c5gc01723h

  日期：——

  Acidic metal oxides, in particular Ta₂O₅, significantly enhanced the conversion of 5-hydroxymethylfurfural to a cyclopentanone derivative.

  酸性金属氧化物，特别是Ta₂O₅，显著促进了5-羟甲基糠醛向环戊酮衍生物的转化。
• Photo-Induced Intermolecular Radical<i>β</i>-Addition to Chiral<i>α</i>-(Arylsulfinyl) Enones
  作者：Nobuyuki Mase、Yoshihiko Watanabe、Takeshi Toru

  DOI：10.1246/bcsj.71.2957

  日期：1998.12

  The reactions of α-(arylsulfinyl) enones with alkyl radicals having a hydroxy or acetal group were examined under photo-irradiation in the presence of benzophenone. High diastereoselectivity was observed in the photo-induced radical reaction of 2-(arylsulfinyl)-2-cyclopentenones having a bulky aryl group, such as the 2,4,6-triisopropylphenyl or 2,4,6-trimethylphenyl group. The photo-induced reaction of 3-[(2,4,6-triisopropylphenyl)sulfinyl]-3-pentene-2-one in 1,3-dioxolane also gave a single diastereomer of the 1,3-dioxolan-2-yl adduct.

  在二苯甲酮存在下，在光照射下检查了α-（芳基亚磺酰基）烯酮与具有羟基或缩醛基团的烷基的反应。在具有大芳基（例如2,4,6-三异丙基苯基或2,4,6-三甲基苯基）的2-（芳基亚磺酰基）-2-环戊烯酮的光诱导自由基反应中观察到高非对映选择性。 3-[(2,4,6-三异丙基苯基)亚磺酰基]-3-戊烯-2-酮在1,3-二氧戊环中的光诱导反应也产生了1,3-二氧戊环-2-基的单一非对映体加合物。
• US7238687B2
  申请人：——

  公开号：US7238687B2

  公开（公告）日：2007-07-03
• Effect of Cp*Iridium(III) Complex and acid co-catalyst on conversion of furfural compounds to cyclopentanones or straight chain ketones
  作者：Yong-Jian Xu、Jing Shi、Wei-Peng Wu、Rui Zhu、Xing-Long Li、Jin Deng、Yao Fu

  DOI：10.1016/j.apcata.2017.07.004

  日期：2017.8

  reaction is through 4 π-electrocyclic ring closure process and HCPN was formed ultimately. Furthermore, we found that our Cp*Ir and acid co-catalyst system is suitable for a variety of furfural compounds. By using Cp*Ir, Brønsted acid can promote conversion of furfural compounds to straight chain ketones and Lewis acid can promote the rearrangement of furfural compounds to cyclopentanone derivatives.

  本文开发了Cp * Ir（III）配合物和酸助催化剂体系。通过使用的Cp * Ir和在γ-Al 2 ö 3（路易斯酸），5-羟甲基糠醛（5-HMF）可以有效地转化为3-羟甲基环戊酮（HCPN）。同时，Cp * Ir和布朗斯台德酸可以促进5-HMF转化为1-Hydroxy-2,5-hedidione（HHD）。研究了路易斯酸和布朗斯台德酸对呋喃衍生物氢化的影响。详细讨论了5-HMF转化为HCPN的机理，并修改了我们前任提出的机理。人们相信，HHD不是形成HCPN的中间体，而是另一种反应途径的产物。HHD通过Aldol反应缩合生成3-甲基环戊烯-2-醇-1-酮（MCP）而不是HCPN。在路易斯酸的促进下，5-HMF首先转化为HHD的前体。此后，反应通过4π-电子环闭环过程最终形成HCPN。此外，我们发现我们的Cp * Ir和酸助催化剂体系适用于多种糠醛化合物。通过使用Cp * Ir，布朗斯台德