3-乙酰氧基-5-氯吲哚 | 114306-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-乙酰氧基-5-氯吲哚
• 英文名称: 3-acetoxy-5-chloroindole
• 英文别名: 3-acetoxy-5-chloroindol；5-chloro-1H-indol-3-yl acetate；acetic acid-(5-chloro-indol-3-yl ester)；Essigsaeure-(5-chlor-indol-3-ylester)；(5-chloro-1H-indol-3-yl) acetate
• CAS: 114306-00-2
• 化学式: C₁₀H₈ClNO₂
• mdl: MFCD03840871
• 分子量: 209.632
• InChiKey: IFSSBGDLKMSHCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙酰氧基-5-氯吲哚 在 一水合肼 、 乙酸乙酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Cladoniamide G

  摘要：

  The total synthesis of cladoniamide G, a cytotoxic compound against MCF-7 breast cancer cells (10 mu g/mL), was accomplished. Key steps in the sequence include oxidative dimerization of 3-acetoxy-5-chloroindole and a tandem process incorporating three steps: bimolecular carbonyl addition, lactam formation, and carbamate removal.

  DOI：

  10.1021/ol400055v
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基-5-氯-1H-吲哚-3-基乙酸酯 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 生成 3-乙酰氧基-5-氯吲哚
  参考文献：
  名称：

  Holt; Sadler, Proceedings of the Royal Society of London. Series B, Biological sciences, 1958, vol. 148, p. 481,491,493

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An iodine effect in ambipolar organic field-effect transistors based on indigo derivatives
  作者：Oratai Pitayatanakul、Kodai Iijima、Minoru Ashizawa、Tadashi Kawamoto、Hidetoshi Matsumoto、Takehiko Mori

  DOI：10.1039/c5tc01023c

  日期：——

  crystals. In addition, the iodine–iodine interaction provides extraordinarily large interchain interaction. However, the X-ray diffraction suggests that the indigo molecules are arranged approximately perpendicular to the substrate in the thin films, probably due to the extra iodine–iodine interaction. The remarkable performance is ascribed to this characteristic supramolecular interaction.

  5,5'- Diiodoindigo（4）表现出与孔/的电子迁移率优良的双极性晶体管特性μ ħ / μ ë = 0.42 /0.85厘米2 V -1小号-1。卤素取代的靛蓝在晶体中显示出从F到I的减小的倾斜角。另外，碘与碘的相互作用提供了非常大的链间相互作用。但是，X射线衍射表明，靛蓝分子大致垂直于薄膜中的基材排列，这可能是由于额外的碘-碘相互作用所致。杰出的性能归因于这种特征性的超分子相互作用。
• Total synthesis of the chlorinated indigo-N-glycosides akashin A, B and C
  作者：Alexander T. Pfretzschner、Carlo Unverzagt

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.380

  日期：——

  conditions to preserve the sensitive chlorinated indigo scaffold. Akashin A was converted to akashin B and C, all of which display an unusually high dextrarotatory optical rotation thus establishing the Dconfiguration in the sugar part of the natural akashins A-C.

  开发了靛蓝衍生天然产物 akashin AC 的全合成。关键步骤是可溶性 N-苄基化靛蓝与适当保护的 viosaminyl 三氯乙酰亚胺的 N糖基化。该供体是从 D-半乳糖中获得的。观察到 N-苄基靛蓝（O-糖苷）糖基化反应中的异常中间体。产生 akashin A 的最终转化需要调整反应条件以保护敏感的氯化靛蓝支架。Akashin A 被转化为 akashin B 和 C，所有这些都显示出异常高的右旋旋光度，从而在天然 akashin AC 的糖部分建立了 D 构型。
• 6-Bromoindirubin-3′-oxime derivatives are highly active colistin adjuvants against <i>Klebsiella pneumoniae</i>
  作者：Haoting Li、Anne E. Mattingly、Richard D. Smith、Roberta J. Melander、Robert K. Ernst、Christian Melander

  DOI：10.1039/d2md00370h

  日期：——

  Multidrug resistant (MDR) bacterial infections have become increasingly common, leading clinicians to rely on last-resort antibiotics such as colistin.

  多重耐药（MDR）细菌感染越来越普遍，导致临床医生不得不依赖最后的抗生素，如科利斯汀。
• Protecting group chemistry for clean, reductant-free dyeing
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US10704070B2

  公开（公告）日：2020-07-07

  The present disclosure relates to the biosynthesis of indigoid dye precursors and their conversion to indigoid dyes. Specifically, the present disclosure relates to methods of using polypeptides to produce indigoid dye precursors from indole feed compounds, and the use of the indigoid dye precursors to produce indigoid dyes.

  本公开涉及靛蓝染料前体的生物合成及其向靛蓝染料的转化。具体而言，本公开涉及使用多肽从吲哚原料化合物生产靛红染料前体的方法，以及使用靛红染料前体生产靛红染料的方法。
• PROTECTING GROUP CHEMISTRY FOR CLEAN, REDUCTANT-FREE DYEING
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20180037917A1

  公开（公告）日：2018-02-08

  The present disclosure relates to the biosynthesis of indigoid dye precursors and their conversion to indigoid dyes. Specifically, the present disclosure relates to methods of using polypeptides to produce indigoid dye precursors from indole feed compounds, and the use of the indigoid dye precursors to produce indigoid dyes.