N⁴,N⁹-bis[5-(9-aminomethyl)anthracenyl]pentyl-N¹,N¹²-bis(t-butoxycarbonyl)spermine | 377773-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: N⁴,N⁹-bis[5-(9-aminomethyl)anthracenyl]pentyl-N¹,N¹²-bis(t-butoxycarbonyl)spermine
• 英文别名: tert-butyl N-[3-[5-(anthracen-9-ylmethylamino)pentyl-[4-[5-(anthracen-9-ylmethylamino)pentyl-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]amino]butyl]amino]propyl]carbamate
• CAS: 377773-42-7
• 化学式: C₆₀H₈₄N₆O₄
• 分子量: 953.365
• InChiKey: PLAQQHUVLVOBAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.4
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  33
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁴,N⁹-bis[5-(9-aminomethyl)anthracenyl]pentyl-N¹,N¹²-bis(t-butoxycarbonyl)spermine 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到N⁴,N⁹-bis[5-[9-(aminomethyl)anthracenyl]pentyl]spermine hexahydrochloride
  参考文献：
  名称：

  多胺结构对多胺DNA-嵌入剂结合物的转运和拓扑异构酶II抑制特性的影响。

  摘要：

  开发了一种有效的五步合成方法，以获取一系列含有附加的cr啶，蒽和7-氯喹啉基序的精胺衍生物。所述衍生物由在其N4和N9位置处通过脂族链（例如8：to啶-[C4脂族系链]-精胺-[C4脂族系链] -ac啶共价束缚在芳核上的精胺片段组成）。通过由四个或五个亚甲基单元组成的不同系链，改变了精胺和芳香核之间的距离。这些双配体（8、9、12和13）显示在5 microM抑制人DNA拓扑异构酶II（拓扑II）的活性。酶活性被评估为解链（断端）和切割动素体DNA（kDNA）的能力。与9-氨基ac啶和9-（N-丁基）氨基ac啶对照（5μM）相比，多胺缀合不破坏the啶-精胺缀合物8和9抑制topo II活性的能力。母体多胺精胺（5 microM）和亚精胺（10 microM）对topo II的活性影响很小。通常，双取代的精胺衍生物（8、9、12和13）在5 microM时比在10 microM时的单取代亚

  DOI：

  10.1021/jm010181v
• 作为产物：
  描述：

  2-(叔丁氧羰基氧亚氨基)-2-苯乙腈 在 镍 ammonium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氨 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、517.12 kPa 条件下， 反应 140.0h， 生成 N⁴,N⁹-bis[5-(9-aminomethyl)anthracenyl]pentyl-N¹,N¹²-bis(t-butoxycarbonyl)spermine
  参考文献：
  名称：

  多胺结构对多胺DNA-嵌入剂结合物的转运和拓扑异构酶II抑制特性的影响。

  摘要：

  开发了一种有效的五步合成方法，以获取一系列含有附加的cr啶，蒽和7-氯喹啉基序的精胺衍生物。所述衍生物由在其N4和N9位置处通过脂族链（例如8：to啶-[C4脂族系链]-精胺-[C4脂族系链] -ac啶共价束缚在芳核上的精胺片段组成）。通过由四个或五个亚甲基单元组成的不同系链，改变了精胺和芳香核之间的距离。这些双配体（8、9、12和13）显示在5 microM抑制人DNA拓扑异构酶II（拓扑II）的活性。酶活性被评估为解链（断端）和切割动素体DNA（kDNA）的能力。与9-氨基ac啶和9-（N-丁基）氨基ac啶对照（5μM）相比，多胺缀合不破坏the啶-精胺缀合物8和9抑制topo II活性的能力。母体多胺精胺（5 microM）和亚精胺（10 microM）对topo II的活性影响很小。通常，双取代的精胺衍生物（8、9、12和13）在5 microM时比在10 microM时的单取代亚

  DOI：

  10.1021/jm010181v

文献信息

• Influence of Polyamine Architecture on the Transport and Topoisomerase II Inhibitory Properties of Polyamine DNA−Intercalator Conjugates
  作者：Lu Wang、Harry L. Price、Jane Juusola、Martin Kline、Phanstiel

  DOI：10.1021/jm010181v

  日期：2001.10.1

  unknot (decatenate) and cleave kinetoplast DNA (kDNA). Polyamine conjugation did not disrupt the ability of the acridine-spermine conjugates 8 and 9 to inhibit topo II activity as compared with the 9-aminoacridine and 9-(N-butyl)aminoacridine controls (at 5 microM). The parent polyamines, spermine (5 microM) and spermidine (10 microM), had little effect on topo II activity. In general, the bis-substituted

  开发了一种有效的五步合成方法，以获取一系列含有附加的cr啶，蒽和7-氯喹啉基序的精胺衍生物。所述衍生物由在其N4和N9位置处通过脂族链（例如8：to啶-[C4脂族系链]-精胺-[C4脂族系链] -ac啶共价束缚在芳核上的精胺片段组成）。通过由四个或五个亚甲基单元组成的不同系链，改变了精胺和芳香核之间的距离。这些双配体（8、9、12和13）显示在5 microM抑制人DNA拓扑异构酶II（拓扑II）的活性。酶活性被评估为解链（断端）和切割动素体DNA（kDNA）的能力。与9-氨基ac啶和9-（N-丁基）氨基ac啶对照（5μM）相比，多胺缀合不破坏the啶-精胺缀合物8和9抑制topo II活性的能力。母体多胺精胺（5 microM）和亚精胺（10 microM）对topo II的活性影响很小。通常，双取代的精胺衍生物（8、9、12和13）在5 microM时比在10 microM时的单取代亚