methyl 2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylate | 91538-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 91538-40-8
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: KLEMZECZWZLTRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到2-苯基咪唑[1,2-a]吡啶-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  有机染料催化的可见光介导的咪唑并吡啶的区域选择性 C-3 烷氧基羰基化反应

  摘要：

  已开发出一种温和且环保的可见光介导的咪唑并[1,2- a ]吡啶杂环化合物的区域选择性 C-H 烷氧基羰基化反应，该反应在室温下使用玫瑰红作为光氧化还原催化剂。已经制备了 C-3 位具有重要生物学意义的烷氧基羧基化咪唑并 [1,2 - a ] 吡啶以及香豆素和喹喔啉-2(1 H )-酮。本方法的优点是具有用户友好和生态友好的催化剂、羰基源，以及由可见光作为绿色能源介导的直接和区域选择性 C-H 烷氧基羰基化的极其温和的条件。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01742
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,2-dichloro-3-phenyl-3-(2-pyridylamino)propanoate 在 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 14.0h， 以77%的产率得到methyl 2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Katagiri, Nobuya; Kato, Tetsuzo; Niwa, Ryuji, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 407 - 412

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aerobic Multicomponent Tandem Synthesis of 3-Sulfenylimidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines from Ketones, 2-Aminopyridines, and Disulfides
  作者：Wenlei Ge、Xun Zhu、Yunyang Wei

  DOI：10.1002/ejoc.201300905

  日期：2013.9

  reaction was developed for the synthesis of 3-sulfenylimidazo[1,2-a]pyridines from easily available ketones, 2-aminopyridines, and disulfides without DMSO or peroxide as an oxidant. This three-component tandem reaction process involves the formation of imidazo[1,2-a]pyridines followed by Friedel–Crafts sulfenylation in one pot under mild conditions. Both aryl and alkyl ketones afforded the desired products

  开发了一个好氧的 CeCl3·7H2O/NaI 催化的 C-H 官能化反应，用于从容易获得的酮、2-氨基吡啶和二硫化物合成 3-硫基咪唑并[1,2-a]吡啶，无需 DMSO 或过氧化物作为氧化剂。这种三组分串联反应过程包括在温和条件下在一个锅中形成咪唑并 [1,2-a] 吡啶，然后进行 Friedel-Crafts 磺基化。在不存在其他添加剂的情况下，芳基酮和烷基酮均以良好至极好的产率提供所需产物。
• Synthesis of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines via Near UV Light-Induced Cyclization of Azirinylpyridinium Salts
  作者：Ilya P. Filippov、Anastasiya V. Agafonova、Gleb D. Titov、Ilia A. Smetanin、Nikolai V. Rostovskii、Alexander F. Khlebnikov、Mikhail S. Novikov

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00514

  日期：2022.5.6

  An efficient one-pot synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines from 2-bromoazirines and pyridines has been developed. The construction of the bicyclic framework of imidazo[1,2-a]pyridines occurs in two steps through the formation of (2H-azirin-2-yl)pyridinium bromides followed by dehydrobrominative UV light-induced cyclization. The method can also be applied for the synthesis of imidazo[2,1-a]isoquinolines

  已经开发了一种从 2-溴吖嗪和吡啶有效地一锅法合成咪唑并[1,2 - a ]吡啶的方法。咪唑并[1,2- a ]吡啶双环骨架的构建分两步进行，即形成(2 H -azirin-2-yl)溴化吡啶，然后进行脱氢溴化紫外光诱导环化。该方法还可用于合成咪唑并[2,1- a ]异喹啉。在溶液中不稳定，(2 H -azirin-2-yl)pyridinium/isoquinolinium bromides被定量转化为稳定的四氟硼酸盐，在溴离子存在下紫外照射下可环化为咪唑并[1,2- a ]吡啶。
• Visible Light-Promoted Photocatalytic C-5 Carboxylation of 8-Aminoquinoline Amides and Sulfonamides via a Single Electron Transfer Pathway
  作者：Chiranjit Sen、Tapan Sahoo、Harshvardhan Singh、Eringathodi Suresh、Subhash Chandra Ghosh

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00942

  日期：2019.8.16

  An efficient photocatalytic method was developed for the remote C5-H bond carboxylation of 8-aminoquinoline amide and sulfonamide derivatives. This methodology uses in situ generated ^•CBr₃ radical as a carboxylation agent with alcohol and is further extended to a variety of arenes and heteroarenes to synthesize the desired carboxylated product in moderate-to-good yields. The reaction proceeding through a single electron transfer pathway was established by a control experiment, and a butylated hydroxytoluene-trapped aryl radical cation intermediate in high-resolution mass spectrometry was identified.
• KATAGIRI, NOBUYA;KATO, TETSUZO;NIWA, RYUJI, J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 2, 407-412
  作者：KATAGIRI, NOBUYA、KATO, TETSUZO、NIWA, RYUJI

  DOI：——

  日期：——
• Katagiri, Nobuya; Kato, Tetsuzo; Niwa, Ryuji, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 407 - 412
  作者：Katagiri, Nobuya、Kato, Tetsuzo、Niwa, Ryuji

  DOI：——

  日期：——