4,4-dimethyl-3-methylenepent-1-ene | 2495-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 4,4-dimethyl-3-methylenepent-1-ene
• 英文别名: 2-tert-butyl-1,3-butadiene；4,4-Dimethyl-3-methylene-1-pentene；4,4-dimethyl-3-methylidenepent-1-ene
• CAS: 2495-32-1
• 化学式: C₈H₁₄
• 分子量: 110.199
• InChiKey: WAXBWZULOIZPKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-106 °C
• 沸点：
  100-101 °C
• 密度：
  0.7510 g/cm3(Temp: 04 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethyl-3-methylenepent-1-ene 在 盐酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 6-tert-butyl-2,3-dicyanoanthracene
  参考文献：
  名称：

  四(叔丁基)-2,3-蒽基氰化铁(II)化合物的合成与表征

  摘要：

  以 6-叔丁基-2,3-二氰基蒽合成四（叔丁基）-2,3-蒽基氰化铁（II）的双（异氰）和双（吡啶）配合物，并通过紫外/可见光、核磁共振和穆斯堡尔光谱。苯环与酞菁大环的线性环化产生 Q 带的红移。循环伏安法测定的2,3-蒽菁大环的第一氧化电位低于2,3-萘酞菁。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.399
• 作为产物：
  描述：

  2,4,4-三甲基-2-戊烯 在 二硫化碳 、 溴 作用下， 生成 4,4-dimethyl-3-methylenepent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Backer; Strating, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1934, vol. 53, p. 525,541

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sensitized photo-oxygenation of acyclic conjugated dienes
  作者：Masakatsu Matsumoto、Satoshi Dobashi、Keiko Kuroda、Kiyosi Kondo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96586-x

  日期：1985.1

  Sensitized photo-oxygenation of a wide variety of acyclic 1,3-dienes was investigated. The 1,4-cycloaddition of singlet oxygen to acyclic conjugated dienes was closely related to the thermal Diels-Alder reaction in stereospecificity, and steric and electronic effects of substituents. Reactivity order of singlet oxygen toward conjugated dienes and isolated C—C double bonds was exhibited as follows:

  研究了多种无环1,3-二烯的敏化光氧合。单线态氧在无环共轭二烯上的1,4-环加成反应与立体特异性的热Diels-Alder反应以及取代基的空间和电子效应密切相关。单线态氧对共轭二烯和分离的CC双键的反应顺序如下：三取代单烯烃> 2-取代的1,3-二烯>二取代单烯烃。
• Prepackaged Ramberg–Bäcklund reagents: useful tools for organic synthesis
  作者：Eric Block、Hak Rim Jeon、David Putman、Shao-Zhong Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.032

  日期：2004.8

  synthesis and reactions of several α,β-unsaturated chloromethyl sulfones is presented, for example [(chloromethyl)sulfonyl]-1,3-propadiene (4), [(chloromethyl)sulfonyl]ethene (5), [(dichloromethyl)sulfonyl]ethene (6) and (E,Z)-1,2-bis[(chloromethyl)sulfonyl]ethene (7). These compounds serve as ‘prepackaged’ Ramberg–Bäcklund reagents, which following an appropriate first step, such as Diels–Alder addition

  介绍了几种α，β-不饱和氯甲基砜的合成和反应，例如[（氯甲基）磺酰基] -1,3-丙二烯（4），[（氯甲基）磺酰基]乙烯（5），[（二氯甲基）磺酰基乙烯（6）和（E，Z）-1,2-双[（氯甲基）磺酰基]乙烯（7）。这些化合物用作“预包装”Ramberg-Bäcklund试剂，经过适当的第一步（例如添加Diels-Alder）后，它们会与碱发生反应，从而得到Ramberg-Bäcklund产品。
• The use of a [4 + 2] cycloaddition reaction for the preparation of a series of ‘tethered’ Ru(<scp>ii</scp>)–diamine and aminoalcohol complexes
  作者：Fung Kei Cheung、Aidan M. Hayes、David J. Morris、Martin Wills

  DOI：10.1039/b700744b

  日期：——

  A series of catalysts have been prepared for use in the asymmetric transfer hydrogenation of ketones. The complexes were prepared using a [4 + 2] cycloaddition reaction at a key step in the reaction sequence. This provides a means for the synthesis of catalysts with modifications at specific sites.

  已经制备了一系列用于酮的不对称转移氢化的催化剂。使用[4 + 2]环加成反应在反应顺序的关键步骤制备配合物。这提供了在特定位点进行修饰的合成催化剂的方法。
• 一种9,10-蒽醌衍生物及其制备方法和应用
  申请人：武汉依麦德新材料科技有限责任公司

  公开号：CN110283064A

  公开（公告）日：2019-09-27

  本发明公开了一种9，10－蒽醌衍生物，该9，10－蒽醌衍生物采用如下方法制备：(1)将化合物A1与恒沸的无机酸溶液进行脱水反应，得到化合物B1；将化合物A2与无机酸进行脱水反应，得到化合物B2；(2)1，4－苯醌、化合物B1和化合物B2在有机介质中进行加聚反应，得到9，10－蒽醌衍生物。本发明提供的9，10－蒽醌衍生物为蒽醌系衍生物在有机电致发光领域、染料、医药领域的直接应用提供了多元化的选择，也为进一步合成高性能、高应用价值的蒽类衍生物提供了新的中间体原料；且其合成方法简单，反应条件温和，反应原料来源方便，成本低，有机溶剂使用种类少，制得的产品的纯度和收率高。
• Synthesis and Diels-Alder reactions of prop-1-ene-1,3-sultone, and chemical transformations of the Diels-Alder adducts
  作者：La Sheng Jiang、Wing Hong Chan、Albert W.M. Lee

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00009-5

  日期：1999.2

  has been developed. An overall yield of 34% could be achieved for this five-step synthesis. The Diels-Alder reactions of 1 with a variety of dienes were investigated for the first time and achieved with good chemical yield and excellent endo-selectivity. The subsequent transformations of the Diels-Alder cycloadducts were also explored.

  已经开发了一种可靠且新颖的制备丙-1-烯-1,3-磺内酯（1）的合成路线。该五步合成可以达到34％的总产率。首次研究了1与各种二烯的Diels-Alder反应，并以良好的化学收率和出色的内选择性实现了该反应。还探讨了Diels-Alder环加合物的后续转化。