(1S,2S,7R,8R)tricyclo[6.2.1.0^2,7]undeca-4,9-diene-3,6-dione | 100897-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2S,7R,8R)tricyclo[6.2.1.0^2,7]undeca-4,9-diene-3,6-dione
• 英文别名: (1R,2R,7S,8S)-tricyclo[6.2.1.02,7]undeca-4,9-diene-3,6-dione
• CAS: 100897-81-2
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: FQLRTGXTYFCECH-BJPCUFFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,7R,8R)tricyclo[6.2.1.0^2,7]undeca-4,9-diene-3,6-dione 在 polyvinylpyrrolidone K-30 supported oxone 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.2h， 以96%的产率得到exo-5,8-Methano-4a,5,8,8a-tetrahydro-1,4-naphthochinon-2,3-epoxid
  参考文献：
  名称：

  Polymer-supported Oxone and tert-butyl hydroperoxide: new reagents for the epoxidation of α,β-unsaturated aldehydes and ketones

  摘要：

  Efficient, mild and selective epoxidation of alpha,beta-unsaturated aldehydes and ketones was performed using polyvinylpyrrolidone-supported Oxone (Oxone/PVP) and Bu(t)OOH/PVP.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2010.03.017
• 作为产物：
  描述：

  norbornenoquinone 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以95%的产率得到(1S,2S,7R,8R)tricyclo[6.2.1.0^2,7]undeca-4,9-diene-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Diels–Alder内加合物向exo异构体双重差向异构的高效光致电子转移方法

  摘要：

  用乙醇中的三乙胺在300 nm处对Diels–Alder内加合物进行辐照，可提供高产率（> 90％）的相应外向异构体。

  DOI：

  10.1039/c39900001505

文献信息

• An in-depth look at the effect of Lewis acid catalysts on Diels–Alder cycloadditions in ionic liquids
  作者：Guadalupe Silvero、María José Arévalo、José Luis Bravo、Martín Ávalos、José Luis Jiménez、Ignacio López

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.064

  日期：2005.7

  The present work explores in detail the Diels–Alder reaction between cyclopentadiene and a series of dienophiles, performed in an innovative medium such as an ionic liquid. The potential activation of different Lewis acid catalysts and their load effect when used in combination with this solvent have been explored, in order to settle the improvement on rates and selectivities.

  本工作详细探讨了在创新性介质（例如离子液体）中进行的环戊二烯与一系列亲二烯体之间的狄尔斯-阿尔德反应。为了解决速率和选择性的改善，已经研究了不同的路易斯酸催化剂的潜在活化及其与该溶剂组合使用时的负载效应。
• Batch versus Flow Photochemistry: A Revealing Comparison of Yield and Productivity
  作者：Luke D. Elliott、Jonathan P. Knowles、Paul J. Koovits、Katie G. Maskill、Michael J. Ralph、Guillaume Lejeune、Lee J. Edwards、Richard I. Robinson、Ian R. Clemens、Brian Cox、David D. Pascoe、Guido Koch、Martin Eberle、Malcolm B. Berry、Kevin I. Booker-Milburn

  DOI：10.1002/chem.201404347

  日期：2014.11.10

  The use of flow photochemistry and its apparent superiority over batch has been reported by a number of groups in recent years. To rigorously determine whether flow does indeed have an advantage over batch, a broad range of synthetic photochemical transformations were optimized in both reactor modes and their yields and productivities compared. Surprisingly, yields were essentially identical in all

  近年来，许多小组已经报道了使用流动光化学及其明显优于批次的优势。为了严格确定流量是否确实比批次具有优势，在两种反应器模式下都对各种合成光化学转化进行了优化，并比较了它们的产率和生产率。出人意料的是，在所有比较情况下，产量基本相同。更加揭示的是，当关键反应参数相匹配时，流动反应器的生产率与其批次反应器的生产率变化很小。单层氟化乙烯丙烯（FEP）的平均生产率比间歇法低20％，而三层反应器的平均生产率高20％。最后，
• Tricycloundecane Derivatives as Potential<i>N</i>-Methyl-<scp>D</scp>-aspartate (NMDA) Receptor and Voltage-Gated Calcium Channel Modulators
  作者：Ayodeji O. Egunlusi、Sarel F. Malan、Jacques Joubert

  DOI：10.1002/cmdc.201500072

  日期：2015.7

  excitotoxicity via N‐methyl‐D‐aspartate (NMDA) receptor stimulation and activation of voltage‐gated calcium channels (VGCC) on neuronal cells are prominent. This has led to the development of polycyclic cage molecules such as NGP1‐01, which exhibit neuroprotective properties through NMDA receptor and VGCC modulation. The medicinal potential of structurally related tricycloundecanes that are open‐cage or rearranged

  神经退行性疾病是令人衰弱的病症，其特征在于进行性功能障碍和神经元细胞死亡。在拟议的神经退行性机制中，N-甲基-D对兴奋性毒性的影响天冬氨酸（NMDA）受体的刺激和神经细胞上的电压门控钙通道（VGCC）的激活很突出。这导致了诸如NGP1-1的多环笼分子的发展，该分子通过NMDA受体和VGCC调节而显示出神经保护特性。尚未探索与结构相关的三环十一烷为开笼或重排的多环部分的药用潜力。因此，本研究着重于一系列新型三环十一烷衍生物的合成及其抑制NMDA受体和VGCC的能力。观察到三环[6.2.1.0显著NMDA受体抑制2,7 ]十一碳-9-烯-3,6-二酮（4，78％）和6-羟基三环[6.2.1.0 2,7 ]十一碳-9-烯‐3‐1（5（> 95％），浓度为100μM。观察到对6-（苄基亚氨基）三环[6.2.1.0 2,7 ] undec -9-en- 3-3 -one（9，> 95％）的最高抑制活
• Light induced activity switch in interfacial hydrogen-bond catalysis with photo sensitive metal oxides
  作者：Fang Niu、Jin Zhai、Lei Jiang、Wei-Guo Song

  DOI：10.1039/b908834b

  日期：——

  UV light switches on the catalytic activities of several metal oxides in hydrogen bond catalyzed reactions because of the changes in the concentration of the surface hydroxyl groups.

  紫外线光激活了几种金属氧化物在氢键催化反应中的催化活性，这是由于表面羟基浓度的变化。
• Pandey, Bipin; Dalvi, Pramod V., Angewandte Chemie, 1993, vol. 105, # 11, p. 1724 - 1726
  作者：Pandey, Bipin、Dalvi, Pramod V.

  DOI：——

  日期：——