3α-hydroxycinobufagin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α-hydroxycinobufagin
• 英文别名: 3-epi-cinobufagin；α-cinobufagin；[(1R,2S,4R,5R,6R,7R,10S,11S,14R,16R)-14-hydroxy-7,11-dimethyl-6-(6-oxopyran-3-yl)-3-oxapentacyclo[8.8.0.02,4.02,7.011,16]octadecan-5-yl] acetate
• 化学式: C₂₆H₃₄O₆
• 分子量: 442.552
• InChiKey: SCULJPGYOQQXTK-NPYRLWOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α-hydroxycinobufagin 在 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到5‑[(3R,5R,8R,9S10S,13S)‑3‑hydroxy‑10,13‑di‑methyl‑2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13‑dodecahydro‑1H‑cyclopenta[a]phenanthren‑17‑yl]‑2H‑pyran‑2‑one
  参考文献：
  名称：

  在PPh 3 / I 2存在下奇诺布丁类似物的意外反应

  摘要：

  摘要已经描述了烟蟾毒素类似物在PPh 3 / I 2存在下在室温下于EtOAc中的意外反应以获得二烯化合物。整个过程在温和的条件下进行，并以高收率形成所需的产物。它为从相应的底物合成二烯化合物提供了一种简单，有效和新颖的反应方法。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s00706-020-02577-7
• 作为产物：
  描述：

  蟾酥 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3α-hydroxycinobufagin
  参考文献：
  名称：

  探讨 OleD 催化的强心类固醇糖基化的立体选择性†

  摘要：

  评估了糖基转移酶 OleD 变体作为四对强心类固醇 (CTS) 差向异构体糖基化的催化剂。本研究结果表明，OleD 催化的 CTS 糖基化受到 C-3 构型和 A/B 融合模式的显着影响。3β-OH 和 A/B 环顺式融合受到 OleD (ASP) 的青睐。C-14和C-15处的环氧化物进一步提高了生物转化率；而C-16处的乙酰基和C-17处的内酯环类型不影响生物转化。高转化率对应低K m值。分子对接模拟表明，疏水性口袋II的填充以及与Tyr115残基的相互作用可能在OleD糖基转移酶催化的糖基化反应中发挥重要作用。此外，糖基化产物对Na +、K + -ATP酶的抑制活性比相应的苷元更强。这项研究首次为 OleD (ASP) 催化的糖基化提供了立体选择性特性。

  DOI：

  10.1039/c7ra11979h

文献信息

• Kamano, Yoshiaki; Drasar, Pavel; Pettit, George R., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1987, vol. 52, # 5, p. 1325 - 1330
  作者：Kamano, Yoshiaki、Drasar, Pavel、Pettit, George R.、Tozawa, Machiko

  DOI：——

  日期：——