2,5-二(4-甲氧基苯基)-2,5-环己二烯-1,4-二酮 | 5333-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2,5-二(4-甲氧基苯基)-2,5-环己二烯-1,4-二酮
• 英文名称: 2,5-bis-(4-methoxyphenyl)-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2,5-bis-(4-methoxy-phenyl)-[1,4]benzoquinone；2,5-Bis-(4-methoxy-phenyl)-[1,4]benzochinon；2,5-bis(4-methoxyphenyl)-2,5-cyclohexadiene-1,4-dione；2,5-Cyclohexadiene-1,4-dione, 2,5-bis(4-methoxyphenyl)-；2,5-bis(4-methoxyphenyl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 5333-03-9
• 化学式: C₂₀H₁₆O₄
• 分子量: 320.345
• InChiKey: JZJYUHYPMJANNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二(4-甲氧基苯基)-2,5-环己二烯-1,4-二酮 在 高氯酸 、 sodium methylate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-methoxy-3,6-di(p-methoxyphenyl)-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  曲霉的有毒代谢产物的结构。I.化合物A和E，细胞毒性对三联苯。

  摘要：

  通过光谱数据、氧化反应和化合物 A 三甲基醚的合成，阐明了特征性细胞毒性化合物 A（三苯乙烯）和 E（脱氧三苯乙烯）的结构，即对三苯乙烯衍生物（1 和 24）。此外，还讨论了这些化合物及其衍生物的细胞毒性。

  DOI：

  10.1248/cpb.24.613
• 作为产物：
  描述：

  4'-甲氧基乙酰苯胺 在 乙醇 、 nitros gases 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 作用下， 生成 2,5-二(4-甲氧基苯基)-2,5-环己二烯-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Akagi; Hirose, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1942, vol. 62, p. 191,193

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on the Meerwein Arylation-Based Preparation of 2,3-Diarylbenzene-1,4-diones and Its Theoretical Interpretation
  作者：Ichiro Takahashi、Osamu Muramatsu、Jun Fukuhara、Yoshinao Hosokawa、Naohiko Takeyama、Toshio Morita、Hidehiko Kitajima

  DOI：10.1246/cl.1994.465

  日期：1994.3

  Title compounds possessing a variety of substituents are systematically prepared by means of Meerwein arylation of benzene-1,4-dione. Synthetic aspects and their MNDO calculation-based interpretation are described.

  通过苯-1,4-二酮的米尔韦恩芳构化，可以系统地制备具有各种取代基的标题化合物。本文介绍了合成方法及其基于MNDO计算的解释。
• Planar Chiral Rhodium Complexes of 1,4‐Benzoquinones
  作者：Nikita M. Ankudinov、Yulia V. Nelyubina、Dmitry S. Perekalin

  DOI：10.1002/chem.202200195

  日期：2022.3.28

  Chiral rhodium complexes are widely used in asymmetric catalysis. Herein we describe a new approach to such chiral complexes featuring the intrinsically achiral benzoquinone ligands. The synthesis was achieved by the face-selective coordination of 2,5-substituted benzoquinones with rhodium bearing the readily available oxazoline-phenolate ligand. This chiral auxiliary ligand was subsequently replaced

  手性铑配合物广泛用于不对称催化。在这里，我们描述了一种具有内在非手性苯醌配体的手性配合物的新方法。该合成是通过 2,5-取代的苯醌与带有易于获得的恶唑啉-苯酚配体的铑的面选择性配位来实现的。该手性辅助配体随后被（二烯）Rh 片段的平面手性保留所取代。在实际合成之前，通过 DFT 计算定量预测金属配位的选择性。
• Efficient Synthesis of Symmetrical 2,5-Disubstituted Benzoquinones via Palladium-Catalyzed Double Negishi Coupling
  作者：Andreas Palmgren、Atli Thorarensen、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/jo9721812

  日期：1998.5.1
• Synthesis and evaluation of arylquinones as BACE1 inhibitors, β-amyloid peptide aggregation inhibitors, and destabilizers of preformed β-amyloid fibrils
  作者：Andrea Ortega、Ángela Rincón、Karim L. Jiménez-Aliaga、Paloma Bermejo-Bescós、Sagrario Martín-Aragón、María Teresa Molina、Aurelio G. Csákÿ

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.03.023

  日期：2011.4

  BACE1 activity, inhibition of A beta aggregation, and disaggregation of preformed A beta fibrils constitute the three major targets in the development of small-molecule lipophilic new drugs for the treatment of Alzheimer's disease (AD). Quinones are widely distributed among natural products and possess relevant and varied biological activities including antitumor and antibiotic, inhibition of HIV-1 reverse transcriptase, antidiabetic, or COX-inhibition, among others. We report herein the interaction of several arylquinones and their derivatives with the amyloidogenic pathway of the amyloid precursor protein processing. Our studies put forward that these compounds are promising candidates in the development of new drugs which are effective simultaneously towards the three major targets of AD. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• DE459739
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表征谱图