N-[(苄氧基)羰基]-L-丙氨酰-L-谷氨酰胺 | 21467-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-[(苄氧基)羰基]-L-丙氨酰-L-谷氨酰胺
• 中文别名: Z-丙氨酰-谷氨酸
• 英文名称: Z-Ala-Gln-OH
• 英文别名: (2S)-5-amino-5-oxo-2-[[(2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]pentanoic acid
• CAS: 21467-17-4
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O₆
• 分子量: 351.359
• InChiKey: HJZNKZNHXJQTEU-JQWIXIFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  734.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  储存温度应保持在2-8°C，需干燥并密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(苄氧基)羰基]-L-丙氨酰-L-谷氨酰胺 在 钯 作用下， 以 水 、 甲醇 为溶剂， 生成 L-丙氨酰-L-谷氨酰胺
  参考文献：
  名称：

  Human interferon-related peptides, antigens, antibodies and process for

  摘要：

  人类干扰素相关肽及其衍生物，抗原，由此制备的抗体，用于亲和层析的固定化抗体以及利用该亲和层析的新方法来检测人类干扰素。

  公开号：

  US04474754A1
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酰胺 、 N-苄氧羰基-L-丙氨酸 N-羟基琥珀酰亚胺酯 在 四氢呋喃 、 水 、 正丁醇 、 溶剂黄146 、 甲醇乙酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 三乙胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以to obtain 3.87 g of Z-Ala-Gln-OH的产率得到N-[(苄氧基)羰基]-L-丙氨酰-L-谷氨酰胺
  参考文献：
  名称：

  Human interferon-related peptides, antigens, antibodies and process for

  摘要：

  人类干扰素相关肽及其衍生物，抗原，由此制备的抗体，用于亲和层析的固定化抗体以及利用该亲和层析的新方法来检测人类干扰素。

  公开号：

  US04474754A1

文献信息

• Selective Chemical Cleavage of Asparagine Peptides
  作者：Tetsuo Shiba、Akio Koda、Shoichi Kusumoto、Takeo Kaneko

  DOI：10.1246/bcsj.41.2748

  日期：1968.11

  Asparagine peptide was selectively cleaved by the Hofmann rearrangement followed by an alkaline treatment at the peptide linkage in which an amino group of the asparagine residue participated. Upon reaction of N-benzyloxycarbonyl-l-alanyl-l-asparagine with one equivalent of bromine and three equivalents of aqueous sodium hydroxide solution at 60°C, 1-(N-benzyloxycarbonyl-l-alanyl)-2-oxoimidazolidine-5-carboxylic acid was obtained in quantitative yield. When this was treated with an aqueous methanolic sodium hydroxide solution at room temperature, a cleavage reaction occurred to give N-benzyloxycarbonyl-l-alanine and 2-oxo-imidazolidine-5-carboxylic acid. Under the same condition of the rearrangement, N-benzyl-oxycarbonyl-l-asparaginyl-l-phenylalanine was converted to 1-benzyloxycarbonyl-2-oxoimidazo-lidine-5-carbonylphenylalanine. Since glutamine peptide could not give the corresponding ring compound, this cleavage reaction was found to be specific to asparagine peptide.

  天冬酰胺肽通过霍夫曼重排选择性地裂解，然后在天冬酰胺残基的氨基参与的肽链处进行碱性处理。在 60°C 的温度下，N-苄氧羰基-丙氨酰-天冬酰胺与 1 个等量的溴和 3 个等量的氢氧化钠水溶液反应，得到 1-(N-苄氧羰基-丙氨酰)-2-氧代咪唑烷-5-羧酸，产量为定量。在室温下用甲醇氢氧化钠水溶液处理后，发生裂解反应，得到 N-苄氧羰基-l-丙氨酸和 2-氧代咪唑烷-5-羧酸。在同样的重排条件下，N-苄氧羰基-天冬酰胺基-l-苯丙氨酸转化为 1-苄氧羰基-2-氧代咪唑烷-5-羰基苯丙氨酸。由于谷氨酰胺肽不能生成相应的环状化合物，因此发现这种裂解反应对天冬酰胺肽具有特异性。
• Quantitative description of epimerization pathways using the carbodiimide method in the synthesis of peptides
  作者：Carola Griehl、Alfred Kolbe、Susanne Merkel

  DOI：10.1039/p29960002525

  日期：——

  mechanism of epimerization in carbodiimide synthesis has been investigated by varying the side chain of the activated acids. A series of peptides N-benzyloxycarbonyl-Ala-Xaa-OH with 20 different residues Xaa were coupled with valine methyl ester in dichloromethane and dimethylformamide. The kinetic data and the extent of epimerization were determined for the peptide synthesis and the aminolysis of isolated

  已经通过改变活化酸的侧链研究了碳二亚胺合成中差向异构的机理。将具有20个不同残基Xaa的一系列肽N-苄氧基羰基-Ala-Xaa-OH与缬氨酸甲酯在二氯甲烷和二甲基甲酰胺中偶联。通过红外光谱法，旋光法和反相HPLC测定肽合成和分离的恶唑-5（4 H）-酮的氨解的动力学数据和差向异构化的程度。结合结果，我们首次成功地定量描述了差向异构的重叠途径及其在碳二亚胺合成过程中对氨基酸序列的依赖性。
• Process for the production of glutamine derivatives
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：US05032675A1

  公开（公告）日：1991-07-16

  Improved methods for synthesizing glutamine-containing peptides, involving an active ester method between a protected, C-terminal activated amino acid or a protected, C-terminal activated peptide, and unprotected glutamine in the presence of a weak base, are disclosed.

  本文披露了一种合成含谷氨酰胺肽的改进方法，包括在弱碱存在下，通过保护的C-末端活化氨基酸或保护的C-末端活化肽与未保护的谷氨酰胺之间的活性酯法。
• STEHLE, P.;MONTER, B.;BAHSITTA, H. P.;FURST, P., J. LIQUID CHROMATOGR., 12,(1989) N4, C. 2821-2838
  作者：STEHLE, P.、MONTER, B.、BAHSITTA, H. P.、FURST, P.

  DOI：——

  日期：——
• KATO, TOSIXISA;KURAUTI, MASAXIKO
  作者：KATO, TOSIXISA、KURAUTI, MASAXIKO

  DOI：——

  日期：——