N-[(苄氧基)羰基]-L-丙氨酰甘氨酰甘氨酸 | 21929-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-[(苄氧基)羰基]-L-丙氨酰甘氨酰甘氨酸
• 英文名称: Z-Ala-Gly-Gly-OH
• 英文别名: Cbz-Ala-Gly-Gly-OH；2-[[2-[[(2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]acetyl]amino]acetic acid
• CAS: 21929-69-1
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃O₆
• 分子量: 337.332
• InChiKey: YAZHLKIJOZDQOI-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(苄氧基)羰基]-L-丙氨酰甘氨酰甘氨酸 在 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 {2-[(S)-2-(Dibutoxy-phosphorylamino)-propionylamino]-acetylamino}-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  In situ N-phosphorylation of oligopeptides for fast atom bombardment mass spectrometry

  摘要：

  AbstractPositive ion fast atom bombardment mass spectrometry (FABMS) of in situ N‐phosphorylated oligopeptides showed intense quasi‐molecular ions together with the successive alkene loss fragment ions, which afford multiple checks of the unequivocal reality of the relative molecular mass of the tested samples. More interesting, in a novel cleavage pattern only the N‐phosphoryl fragment ions gave intense peaks, the C‐terminal series ions being suppressed. For each of the N‐terminal ions, losses of alkenes also occur to provide multiple checks for the existence of these ions. The FABMS of the in situ N‐ phosphorylated oligopeptides might provide an easily accessible routine method for peptide sequencing.

  DOI：

  10.1002/oms.1210270618
• 作为产物：
  描述：

  苄氧羰基-L-丙氨酸 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N-[(苄氧基)羰基]-L-丙氨酰甘氨酰甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  环氧合酶2的工程底物：与花生四烯酸同构的五肽，用于控制炎症。

  摘要：

  除了通过酶抑制作用来作用抗炎剂的常规方式外，本文中还为COX-2提供了另一种底物。以脯氨酸为中心的五肽与花生四烯酸同构，其对COX-2具有明显的选择性，克服了乙酸和福尔马林引起的大鼠疼痛，几乎达到80％，被该酶作为底物处理。值得注意的是，COX-2将五肽代谢成主要由二肽和三肽组成的小片段，从而确保了该肽在体内条件下的安全分解。肽的COX-2介导的代谢动力学参数Kcat / Km（6.3×105 M-1 s-1）与花生四烯酸的9.5×105 M-1 s-1非常相似。通过分子动力学研究和Y385F COX-2的使用证明，

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00823

文献信息

• Pd(<scp>ii</scp>)-Complexes of a novel pyridinone based tripeptide conjugate: solution and solid state studies
  作者：András Ozsváth、Róbert Diószegi、Attila Csaba Bényei、Péter Buglyó

  DOI：10.1039/d0dt01396j

  日期：——

  amide-involved chelate(s) under acidic conditions. Reaction of H(L2) with [Co(tren)]3+ (tren = tris(2-aminoethyl)amine) revealed the exclusive coordination of (L2)−via its (O,O) chelate to the metal core while treatment of the Co-complex with Pd(II) resulted in the formation of a Co/Pd heterobimetallic complex in solution with (NH2, Namide) chelated Pd(II). Reaction of 3 with 9-methylguanine indicated the N7

  合成并表征了结合肽主链的N-供体和羟基吡啶酮部分的（O，O）供体组的新型肽缀合物（H（L2））。这种灵敏的螯合配体旨在开发具有抗癌潜力的Co（III）/ Pt（II）异双金属多靶复合物。为了探索其金属离子结合能力，通过结合使用pH电位法，NMR和HR MS，研究了与Pd（II）（作为Pt（II）模型，但配体交换反应更快）之间的相互作用。以等摩尔溶液H（L2）被发现结合的Pd（II）通过在较宽的pH范围内，末端主链和肽主链的肽氮数量不断增加。在生理pH附近，还鉴定出（N，N）和（O，O）螯合的2∶2次要物种。在Pd（II）与配体的比例为2：1的情况下，形成了双核物质[Pd 2 H – x（L2）]（x = 1-4），具有很高的稳定性并且受（O，O）的参与也证明了配体的螯合组。H 3（L2）2+与Pd（II）在氯离子存在下于pH〜2.0反应，得到[PdH（L2）Cl 2 ]·2H 2 O（3）
• Versatility and trends in the interaction between Pd(<scp>ii</scp>) and peptide hydroxamic acids
  作者：András Ozsváth、Etelka Farkas、Róbert Diószegi、Péter Buglyó

  DOI：10.1039/c9nj00296k

  日期：——

  hydroxamic acids, Ala-Ala-NHOH, Ala-Ala-N(Me)OH, Ala-Gly-Gly-NHOH and Ala-Gly-Gly-N(Me)OH were synthesized and their interaction with Pd(II) (as a Pt(II) model but with faster ligand exchange reactions) was studied in aqueous solution in the presence of the Cl− competitor ion by pH-potentiometric and 1H NMR methods. To the best of our knowledge, this is the first detailed solution study on Pd(II)–peptide

  合成了伯，仲二肽和三肽异羟肟酸Ala-Ala-NHOH，Ala-Ala-N（Me）OH，Ala-Gly-Gly-NHOH和Ala-Gly-Gly-N（Me）OH用Pd（II）（作为铂（II）的模式，但以更快的配体交换反应）中的溶液中在CL的存在水溶液研究-通过pH-电位和竞争者离子1种1 H NMR方法。据我们所知，这是对Pd（II）-肽异羟肟酸酯系统的第一个详细溶液研究，结果表明，除Ala-Gly-Gly-NHOH外，其他三个配体不仅充当配位化合物，而且还充当配位体的水解并形成质子化的羟胺和Pd（II）在酸性条件下出现了相应肽的复合物。使用Ala-Gly-Gly-N（Me）OH的水解相当慢（超过一个星期），而使用Ala-Ala-NHOH的水解则快一点，因此也可以在含有以下一种的系统上成功进行形态研究后两个配体。但是，这对于Pd（II）–Ala-Ala-N（Me）OH体系是不利的，在该体系
• Kalikhevich, V. N.; Churkina, S. I.; Martynov, V. F., Journal of general chemistry of the USSR, 1981, vol. 51, p. 1690 - 1695
  作者：Kalikhevich, V. N.、Churkina, S. I.、Martynov, V. F.

  DOI：——

  日期：——
• (Cyanomethylene)phosphoranes as Novel Carbonyl 1,1-Dipole Synthons: An Efficient Synthesis of .alpha.-Keto Acids, Esters, and Amides
  作者：Harry H. Wasserman、Wen-Bin Ho

  DOI：10.1021/jo00095a005

  日期：1994.8

  Carboxylic acids react with (cyanomethylene)triphenylphosphorane in the presence of EDCI to form cyano keto phosphoranes. The resulting ylides may then be oxidatively cleaved with ozone to form alpha,beta-diketonitriles. These highly electrophilic products may then be converted in situ to alpha-keto acids, esters, and amides.
• 3-hydroxypropionitrile: A new reagent for carboxyl protection in peptide synthesis
  作者：P.K. Misra、S.A.N. Hashmi、W. Haq、S.B. Katti

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99443-7

  日期：1989.1