2-甲基-4-氧代-4-(3-氟苯基)丁酸 | 75380-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-甲基-4-氧代-4-(3-氟苯基)丁酸
• 英文名称: 2-methyl-4-(3'-fluorophenyl)-4-oxo-butanoic acid
• 英文别名: 3-(3-fluorobenzoyl)-2-methylpropionic acid；3-(m-Fluorobenzoyl)-2-methylpropionic acid；4-(3-Fluorophenyl)-2-methyl-4-oxobutanoic acid
• CAS: 75380-94-8
• 化学式: C₁₁H₁₁FO₃
• mdl: MFCD04972256
• 分子量: 210.205
• InChiKey: CHYRXHBVBVPCLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-4-氧代-4-(3-氟苯基)丁酸 生成 [4R-(4R*,2'S*)]-3-[3-acetylthio-3-(3-fluorobenzoyl)-2-methylpropionyl]-4-thiazolidinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [4R]-3-(.omega.-Aroylpropionyl)-4-thiazolidinecarboxylic acids and esters

  摘要：

  这份披露描述了新型的[4R]-3-(.omega.-芳酰基丙酰基)-4-噻唑烷甲酸及其酯以及相应的阳离子盐，它们在哺乳动物中作为降压剂是有用的。

  公开号：

  US04374249A1
• 作为产物：
  描述：

  α-(3-fluorophenyl)-4-morpholineacetonitrile 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-甲基-4-氧代-4-(3-氟苯基)丁酸
  参考文献：
  名称：

  Substituted thio-substituted benzyl-propionyl-L-prolines

  摘要：

  这份披露描述了新型的取代的ω-芳酰基（丙酰基或丁酰基）-L-脯氨酸及其酯和阳离子盐，它们在哺乳动物中作为降血压剂是有用的。

  公开号：

  US04226775A1

文献信息

• Spiro-3-hetero-azolones for treatment of diabetic complications
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04556670A1

  公开（公告）日：1985-12-03

  Spiro-oxazolidones, -thiazolidones and -imidazolidones are disclosed which are useful as aldose reductase inhibitors and as therapeutic agents for the treatment of complications arising from diabetes. Pharmaceutical compositions containing the spiro compounds and a method of treating diabetic complications are also disclosed.

  螺环噁唑烷酮、噻唑烷酮和咪唑烷酮被披露为有效的醛糖还原酶抑制剂，可用作治疗糖尿病引起的并发症的治疗剂。还披露了含有螺环化合物的药物组合物以及治疗糖尿病并发症的方法。
• [EN] AMINOMETHYLCARBOXYLIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES D'ACIDE AMINOMETHYLCARBOXYLIQUE
  申请人：AKZO NOBEL NV

  公开号：WO2000007978A1

  公开（公告）日：2000-02-17

  The present invention relates to aminomethylcarboxylic acid derivatives having general formula (I), wherein Z is (CH2)n, O, S, SO, SO2 or N-R5; n is 0, 1 or 2; X represents 1-3 substituents independently selected from hydrogen, halogen, (C1-6)alkyloxy, (C3-6)cycloalkyloxy, (C6-12)aryloxy, (C6-12)aryl, thienyl, SR6, SOR6, SO2R6, NR6R6, NHR6, NH2, NHCOR6, NSO2R6, CN, COOR6 and (C1-4)alkyl, optionally substituted with halogen, (C6-12)aryl, (C1-6)alkyloxy or (C6-12)aryloxy; or 2 substituents at adjacent positions together represent a fused (C5-6)aryl group, a fused (C5-6)cycloalkyl ring or O-(CH2)m-O; m is 1 or 2; Y represents 1-3 substituents independently selected from hydrogen, halogen, (C1-4)alkyloxy, SR6, NR6R6 and (C1-4)alkyl, optionally substituted with halogen; R1 is COOR7 or CONR8R9; R2 and R6 are (C1-4)alkyl; R3, R4 and R5 are independently hydrogen or (C1-4)alkyl; R7, R8 and R9 are independently hydrogen, (C1-4)alkyl, (C6-12)aryl or arylalkyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising said derivatives, as well as to the use of these aminomethylcarboxylic acid derivatives in therapy, more specifically for the treatment of CNS disorders.

  本发明涉及具有通式（I）的氨甲基羧酸衍生物，其中Z为（CH2）n，O，S，SO，SO2或N-R5; n为0，1或2; X表示1-3个取代基，独立选择自氢，卤素，（C1-6）烷氧基，（C3-6）环烷氧基，（C6-12）芳氧基，（C6-12）芳基，噻吩基，SR6，SOR6，SO2R6，NR6R6，NHR6，NH2，NHCOR6，NSO2R6，CN，COOR6和（C1-4）烷基，可选地取代卤素，（C6-12）芳基，（C1-6）烷氧基或（C6-12）芳氧基;或相邻位置的2个取代基共同表示为融合的（C5-6）芳基基团，融合的（C5-6）环烷基环或O-（CH2）m-O; m为1或2; Y表示1-3个取代基，独立选择自氢，卤素，（C1-4）烷氧基，SR6，NR6R6和（C1-4）烷基，可选地取代卤素; R1为COOR7或CONR8R9; R2和R6为（C1-4）烷基; R3，R4和R5独立地为氢或（C1-4）烷基; R7，R8和R9独立地为氢，（C1-4）烷基，（C6-12）芳基或芳基烷基;或其药学上可接受的盐。本发明还涉及包含所述衍生物的制药组合物，以及这些氨甲基羧酸衍生物在治疗中的应用，更具体地用于治疗中枢神经系统疾病。
• Novel substituted omega-aroyl(propionyl or butyryl)-L-prolines, pharmaceutical compositions containing them and processes for their preparation
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0010347A1

  公开（公告）日：1980-04-30

  The present invention provides novel substituted ω-aroyl(propionyl or butyryl) -L-prolines, pharmaceuticat compositions containing them useful for reducing blood pressure by inhibiting the conversion of angiotensin I to angiotensin II, and processes for preparing the novel compounds. The novel compounds are those of the formulae: wherein n is zero or one; R is hydrogen or alkyl having up to 3 carbon atoms; R2 is hydrogen, phenyl or alkyl having up to 3 carbon atoms; R3 is mercapto, formylthio, benzoylthio, alt noylthio having from 2 to 4 carbon atoms or moieties of the formulae: and wherein R9 is phenyl or substituted phenyl; R4 is hydrogen, phenyl or alkyl having up to 4 carbon atoms; R5 is hydrogen or alkyl having up to 4 carbon atoms; and ARYL is selected from the group consisting of 1-naphthyl, 2-naphthyl, 4-chloro-1-naphthyl, 5, 6,7, 8-tetrahydro -1-naphthyl, 5, 6, 7, 8-tetrahydro -2-naphthyl, 4-methoxy-1 -naphthyl, 5-acenaphthyl, 4-biphenylyl, 5-indanyl, 4-indanyl and moieties of the formula: wherein R6 is selected from the group consisting of hydrogen, fluoro, chloro, bromo, trifluoromethyl, cyano, amino, phenoxy, halophenoxy, phenylthio, halophenylthio, p-cyclohexylphenoxy, alkyl having up to 4 carbon atoms, alkoxy having up to4 carbon atoms, alkylamino having up to 4 carbon atoms, alkanoylamino having from 2 to 4 carbon atoms and alkoxycarbonyl having from 2 to 4 carbon atoms, R- is selected from the group consisting of chloro, fluoro, bromo, alkyl having up to 4 carbon atoms and alkoxy having up to 4 carbon atoms, and m is zero, one or two; and the pharmacologically acceptable cationic salts thereof when R5 is hydrogen.

  本发明提供了新型取代的ω-芳酰基（丙酰基或丁酰基）-L-脯氨酸、含有它们的通过抑制血管紧张素Ⅰ向血管紧张素Ⅱ的转化来降低血压的药物组合物，以及制备这些新型化合物的工艺。新型化合物为以下式中的化合物： 其中 n 为 0 或 1；R 为氢或最多 3 个碳原子的烷基；R2 为氢、苯基或最多 3 个碳原子的烷基；R3 为巯基、甲硫基、苯甲酰硫基、具有 2 至 4 个碳原子的烷基硫基或式中的分子： 其中 R9 是苯基或取代苯基；R4 是氢、苯基或最多 4 个碳原子的烷基；R5 是氢或最多 4 个碳原子的烷基；ARYL 选自由 1-萘基、2-萘基、4-氯-1-萘基、5、6、7、8-四氢-1-萘基、5、6、7、8-四氢-2-萘基、4-甲氧基-1-萘基、5-苊基、4-联苯基、5-茚基、4-茚基和式如下的分子组成的组： 其中 R6 选自由氢、氟、氯、溴、三氟甲基、氰基、氨基、苯氧基、卤代苯氧基、苯硫基、卤代苯硫基、对环己基苯氧基、最多 4 个碳原子的烷基、最多 4 个碳原子的烷氧基、最多 4 个碳原子的烷基氨基组成的组、R-选自由氯、氟、溴、最多 4 个碳原子的烷基和最多 4 个碳原子的烷氧基组成的组，且 m 为 0、1 或 2；及其药理学上可接受的阳离子盐（当 R5 为氢时）。
• [EN] 4-PHENYL-4-OXO-BUTANOIC ACID DERIVATIVES WITH KYNURENINE-3-HYDROXYLASE INHIBITING ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES DE L'ACIDE 4-PHENYL-4-OXO-BUTANOIQUE POSSEDANT UNE ACTIVITE INHIBITRICE DE LA KYNURENINE-3-HYDROXYLASE
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN S.P.A.

  公开号：WO1997017317A1

  公开（公告）日：1997-05-15

  (EN) 4-phenyl-4-oxo-butanoic acid derivatives for use in the treatment of the human or animal body by therepy; particularly as kynurenine-3-hydroxylase inhibitors, in the prevention and/or treatment of a neurodegenerative disease wherein the inhibition of such an enyzme is needed. The present invention further comprises a selected class of the above mentioned 4-phenyl-4-oxo-butanoic acid derivatives, their pharmaceutically acceptable salts, a process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them.(FR) On décrit des dérivés de l'acide 4-phényl-4-oxo-butanoïque utiles en thérapeutique dans le traitement du corps humain ou animal, et notamment en tant qu'inhibiteurs de la kynurénine-3-hydroxylase dans la prévention et/ou le traitement de maladies neurodégénératives dans lesquelles il est nécessaire d'inhiber une telle enzyme. La présente invention comprend en outre une clase sélectionnée de dérivés de l'acide 4-phényl-4-oxo-butanoïque ci-dessus mentionnés, leurs sels pharmaceutiquement acceptables, un procédé de préparation de ces dérivés, ainsi que des compositions pharmaceutiques contenant ceux-ci.

  此发明涉及一种用于人体或动物治疗的酸类化合物衍生物（4-炔-4-苯基丁酸衍生物），其在抑制乙酰胆碱酶（或某些特定类型）方面具有潜力。该酸类化合物衍生物尤其作为对苯二酚-3-羟基酶抑制剂，在预防或治疗神经退行性疾病方面有特殊的用途。这些神经退行性疾病（如阿兹海默症）的治疗或预防需要抑制相应的生物化学酶。该发明进一步包括所述4-炔-4-苯基丁酸衍生物的一种或多种的药理学上可接受的盐类，以及该类化合物的制备过程和含有这些化合物的 pharmaceutical 液体和固体。
• AMINOMETHYLCARBOXYLIC ACID DERIVATIVES
  申请人：Akzo Nobel N.V.

  公开号：EP1100769A1

  公开（公告）日：2001-05-23