7,7-bis<(tosyloxy)methyl>-4,5α-epoxy-3-methoxy-17-methylmorphinan-6β-ol | 77794-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 7,7-bis<(tosyloxy)methyl>-4,5α-epoxy-3-methoxy-17-methylmorphinan-6β-ol
• 英文别名: 7,7-bis<(tosyloxy)methyl>dihydroisocodeine；7,7-ditosyloxymethyl-4,5α-epoxy-3-methoxy-17-methyl-morphinan-6β-ol；7,7-bis[(tosyloxy)methyl]dihydroisocodeine；7,7-Ditosyloxymethyl-4,5alpha-epoxy-3-methoxy-17-methyl-morphinan-6beta-ol；[(4R,4aR,7R,7aR,12bS)-7-hydroxy-9-methoxy-3-methyl-6-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]-1,2,4,4a,5,7,7a,13-octahydro-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-6-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 77794-00-4
• 化学式: C₃₄H₃₉NO₉S₂
• 分子量: 669.817
• InChiKey: FDOPONGVHFRGBY-BDHDXRGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,7-bis<(tosyloxy)methyl>-4,5α-epoxy-3-methoxy-17-methylmorphinan-6β-ol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丁酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 7α-(acetoxymethyl)-4,5α-epoxy-3-methoxy-17-methyl-6β,7β-(oxymethylene)morphinan
  参考文献：
  名称：

  Analgesic narcotic antagonists. Part 13. 7.alpha.- or 7.beta.-(4-Phenylbutyl)dihydrocodeine derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00159a005
• 作为产物：
  描述：

  二氢可待因酮 在 calcium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 7,7-bis<(tosyloxy)methyl>-4,5α-epoxy-3-methoxy-17-methylmorphinan-6β-ol
  参考文献：
  名称：

  止痛麻醉剂。5.7，7-二甲基二氢可待因酮和7，7-二甲基二氢可待因酮。

  摘要：

  在含水二恶烷中用甲醛-Ca（OH）2处理二氢可待因酮（1a）或8β-甲基（1b）或8β-乙基（1c）类似物得到相应的7,7-双（羟甲基）-6β- ols 2a-c。2的二甲苯磺酰化，然后还原LiEt3BH，得到7,7-二甲基-6β-醇（6a）或7α-甲基-6β，7β-氧杂环丁烷化合物（5b，c）。使用LiAlH4-AlCl3将化合物5b和5c裂解为6b或6c。通过氧化-还原序列证实了6a的C 6-醇基的构型，该氧化-还原序列给出了7，7-二甲基-5α-醇8a。氧化6得到C6-酮7a-c，将其转化为N-（环烷基甲基）衍生物11和12及其相应的3-羟基化合物14和15。3-甲氧基-7,7-二甲基-6-酮在激动剂测定中，7种具有与二氢可待因酮同样的活性。这个系列的一种化合物

  DOI：

  10.1021/jm00138a015

文献信息

• 7.beta.-Arylalkyl-6.alpha., 7 .alpha.-oxymethylene-3-methoxy or
  申请人：Miles Laboratories, Inc.

  公开号：US04443605A1

  公开（公告）日：1984-04-17

  Disclosed are 7.beta.-arylalkyl substituted morphinan compounds characterized by the formula: ##STR1## In the above formula, R is H or methyl, R.sub.1 is methyl, cyclopropylmethyl or cyclobutylmethyl and n is 2 to 5.

  公开的是7.beta.-芳基烷基取代的吗啡酮类化合物，其特征式如下：##STR1## 在上述式子中，R为H或甲基，R.sub.1为甲基、环丙甲基或环丁甲基，n为2到5。
• KOTICK, M. P.;LELAND, D. L.
  作者：KOTICK, M. P.、LELAND, D. L.

  DOI：——

  日期：——
• US4275205A
  申请人：——

  公开号：US4275205A

  公开（公告）日：1981-06-23
• US4440931A
  申请人：——

  公开号：US4440931A

  公开（公告）日：1984-04-03
• US4440932A
  申请人：——

  公开号：US4440932A

  公开（公告）日：1984-04-03