7,7-bis(hydroxymethyl)-4,5α-epoxy-3-methoxy-17-methylmorphinan-6β-ol | 77793-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 7,7-bis(hydroxymethyl)-4,5α-epoxy-3-methoxy-17-methylmorphinan-6β-ol
• 英文别名: 7,7-bis(hydroxymethyl)dihydroisocodeine；7,7-Dihydroxymethyl-4,5α-epoxy-3-methoxy-17-methyl-morphinan-6β-ol；7,7-Dihydroxymethyl-4,5alpha-epoxy-3-methoxy-17-methyl-morphinan-6beta-ol；(4R,4aR,7R,7aR,12bS)-6,6-bis(hydroxymethyl)-9-methoxy-3-methyl-1,2,4,4a,5,7,7a,13-octahydro-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-ol
• CAS: 77793-96-5
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₅
• 分子量: 361.438
• InChiKey: DCBREGZSTFFXBU-NNOFZCPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,7-bis(hydroxymethyl)-4,5α-epoxy-3-methoxy-17-methylmorphinan-6β-ol 在 molecular sieve 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 4,5α-epoxy-7-α-(hydroxymethyl)-6β,7α-O-isopropylidene-3-methoxy-17-methyl-7β-<(tosyloxy)methyl>morphinan-6β-ol
  参考文献：
  名称：

  Analgesic narcotic antagonists. Part 13. 7.alpha.- or 7.beta.-(4-Phenylbutyl)dihydrocodeine derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00159a005
• 作为产物：
  描述：

  水 、 二氢可待因酮 在 聚合甲醛 、 Ca(OH)2 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以28.7 g (72%)的产率得到7,7-bis(hydroxymethyl)-4,5α-epoxy-3-methoxy-17-methylmorphinan-6β-ol
  参考文献：
  名称：

  7,7-Ditosyloxymethyl-4,5.alpha.-epoxy-morphinan-6-ols

  摘要：

  揭示了一种以以下式特征的7,7-二甲基-4,5-α-环氧吗啡-6-酮化合物：##STR1##其中R为H或CH.sub.3，R.sub.1为H，CH.sub.3或CH.sub.2 CH.sub.3，R.sub.2为环丙基甲基或环丁基甲基。前述式限定的特定化合物可用作镇痛药、麻醉拮抗剂或混合镇痛药/麻醉拮抗剂。

  公开号：

  US04275205A1

文献信息

• Analgesic narcotic antagonists. 5. 7,7-Dimethyldihydrocodeinones and 7,7-dimethyldihydromorphinones
  作者：David L. Leland、Michael P. Kotick

  DOI：10.1021/jm00138a015

  日期：1981.6

  7-dimethyl-6-ones 7 were as active as dihydrocodeinone in agonist assays. One compound of this series, N-(cyclopropylmethyl)-7,7-dimethyldihydronorcodeinone (11a), was a potent mixed agonist-narcotic antagonist.

  在含水二恶烷中用甲醛-Ca（OH）2处理二氢可待因酮（1a）或8β-甲基（1b）或8β-乙基（1c）类似物得到相应的7,7-双（羟甲基）-6β- ols 2a-c。2的二甲苯磺酰化，然后还原LiEt3BH，得到7,7-二甲基-6β-醇（6a）或7α-甲基-6β，7β-氧杂环丁烷化合物（5b，c）。使用LiAlH4-AlCl3将化合物5b和5c裂解为6b或6c。通过氧化-还原序列证实了6a的C 6-醇基的构型，该氧化-还原序列给出了7，7-二甲基-5α-醇8a。氧化6得到C6-酮7a-c，将其转化为N-（环烷基甲基）衍生物11和12及其相应的3-羟基化合物14和15。3-甲氧基-7,7-二甲基-6-酮在激动剂测定中，7种具有与二氢可待因酮同样的活性。这个系列的一种化合物
• KOTICK, M. P.;LELAND, D. L.
  作者：KOTICK, M. P.、LELAND, D. L.

  DOI：——

  日期：——
• US4275205A
  申请人：——

  公开号：US4275205A

  公开（公告）日：1981-06-23