去甲异波尔定 | 23599-69-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 中文名称: 去甲异波尔定
• 中文别名: 去甲基异波尔定
• 英文名称: norisoboldine
• 英文别名: S-(+)-laurelliptine；laurelliptine；(6aS)-2,10-dimethoxy-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinoline-1,9-diol
• CAS: 23599-69-1
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄
• 分子量: 313.353
• InChiKey: HORZNQYQXBFWNZ-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-191℃
• 沸点：
  553.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313
• 溶解度：
  ≥ 31.3mg/mL，溶于 DMSO

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

化学性质：棕色结晶粉末，可溶于甲醇，来源于乌药。

去甲异波尔定具有多种作用，包括抗肿瘤、抗炎、抗病毒、抗血小板凝集及抗心律失常。此外，它还可用于含量测定、鉴定以及药理实验等用途。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  尿苷(5')二氢二磷酰(1)-alpha-D-葡萄糖 、 去甲异波尔定 在 Carthamus tinctorius UGT₇₁AE₁ 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以7.2 mg的产率得到norisoboldine 9-O-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过来自红花的混杂糖基转移酶的酶促生物合成苄基异喹啉生物碱苷

  摘要：

  摘要糖基转移酶（GTs）催化的酶促糖基化具有创造各种新颖的生物活性糖苷的巨大潜力。本文中，来自红花的三个新的GT（UGT84A33，UGT71AE1和UGT90A14）对苄基异喹啉生物碱表现出强大的催化混杂性，并被用作生物活性苄基异喹啉生物碱糖基化的酶促工具。高效合成了七个新颖的苄基异喹啉生物碱O-糖苷。这些研究表明，混杂GTs在合成苄基异喹啉生物碱糖苷中具有巨大的潜力，可用于药物开发。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2018.05.010

文献信息

• 阿朴菲类生物碱衍生物及其制备方法与用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN111196801B

  公开（公告）日：2022-10-14

  本发明公开了一种新型阿朴菲类生物碱衍生物的制备方法与医药用途，属于生物医药领域。所述阿朴菲类生物碱衍生物具有如式Ⅰa，Ⅰb所示的结构：其中R1、R2、R3分别选自H、烷基、含杂原子的烷基、卤素或硝基；n选自含0至3个碳原子的饱和或不饱和直链脂肪烃片段。该类化合物的制备方法反应条件温和，所用试剂低毒，原料易得，后处理方便。药理实验研究表明，本发明化合物具有优良的抗肿瘤活性，可以作为抗肿瘤药物应用。
• Discovery of Norisoboldine Analogue III₁₁ as a Novel and Potent Aryl Hydrocarbon Receptor Agonist for the Treatment of Ulcerative Colitis
  作者：Li Lin、Yongmin Liu、Li Chen、Yue Dai、Yufeng Xia

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00287

  日期：2023.5.25

  2.49%. To improve the chemical efficacy and bioavailability, we designed and synthesized NOR analogues. Using various in vitro assays, 2-methoxy-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinoline-9-ol (III11) was discovered as a potent AhR agonist. Compound III11 enhanced the expression of AhR downstream target genes, triggered AhR nuclear translocation, and promoted differentiation of regulatory T cells

  芳烃受体（AhR）是一种转录因子，属于基本螺旋-环-螺旋-Per-ARNT-SIM家族，与健康和疾病密切相关。以 AhR 为靶点是针对多种疾病的新兴治疗策略。Norisoboldine (NOR) 是乌药的主要生物碱，已知可以激活 AhR。不幸的是，NOR的口服生物利用度（F）仅为2.49%。为了提高化学功效和生物利用度，我们设计并合成了NOR类似物。使用各种体外测定，发现2-甲氧基-5,6,6a,7-四氢-4H-二苯并[de,g]喹啉-9-醇( III 11 )是一种有效的AhR激动剂。化合物III 11增强AhR下游靶基因的表达，触发AhR核转位，促进调节性T细胞分化。更重要的是，III 11在10 mg/kg的剂量下在溃疡性结肠炎小鼠模型中表现出良好的生物利用度（F = 87.40%）和显着的治疗效果。这些发现可为设计新型抗免疫和炎症疾病的AhR激动剂提供参考。