1-[2-(1H-吲哚-3-基)乙基]-4-哌啶酮 | 1218-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-[2-(1H-吲哚-3-基)乙基]-4-哌啶酮
• 英文名称: 1-<2-(1H-indol-3-yl)ethyl>-4-piperidinone
• 英文别名: 1-(2-indol-3-yl-ethyl)-piperidin-4-one；1-<2-(3-Indolyl)-ethyl>-1,2,3,4,5,6-hexahydro-4-oxo-pyridin；1-<2-(3-Indolyl)-ethyl>-piperidon-(4)；3-<2-(4-Oxo-piperidino)-ethyl>-indol；1-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]piperidin-4-one
• CAS: 1218-41-3
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O
• 分子量: 242.321
• InChiKey: QOJVGFZXPSUWAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-135 °C
• 沸点：
  449.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(1H-吲哚-3-基)乙基]-4-哌啶酮 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 1,4-diazabicyclo[5.4.0]-7-undecene 、 硫酸 、 氢气 、 乙酸酐 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 47.33h， 生成 育亨宾
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of yohimbe alkaloids, with stereoselection for the normal, allo, and 3-epiallo series, based on annelations of 4-methoxy-1,2-dihydropyridones

  摘要：

  N-[2-(1H-3-indolyl)ethyl]-2,3-dihydro-4-pyridone (31) was generated in two steps (77% yield) from tryptamine and N-methyl-4-piperidone methiodide. Its cyclization (90% yield) and oxidation (91% yield) provided the tetracyclic analogue 32. O-Methylation and Robinson-type annelation of these vinylogous lactams (the latter in form of its N(a)-carbamate) furnished the dienones 38 (64%) and 43 (90%). Further elaboration by cyclization and/or reduction reactions selectively provided the 15,16-didehydroyohimbinones 7 or 44. Their reductions then led to yohimbinone (52, 20% overall yield from tryptamine), alloyohimbinone (11, 19% overall yield), and 3-epi-alloyohimbinone (10, 23% overall yield), which led to yohimbine (3), beta-yohimbine (9), 3-epi-alloyohimbine (53), and 3-epi-17-epi-alloyohimbine (54).

  DOI：

  10.1021/jo00008a025
• 作为产物：
  描述：

  在 oxonium 作用下， 生成 1-[2-(1H-吲哚-3-基)乙基]-4-哌啶酮
  参考文献：
  名称：

  N-烷基取代的4-哌啶酮的乙酸汞氧化将杂环化合物转化为新途径

  摘要：

  N-烷基取代的4-哌啶酮在与乙酸汞反应后容易以高收率进行氧化。描述了将氧化应用于几种生物碱的骨架构架的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.07.109

文献信息

• Total synthesis and absolute configuration determination of (+)-subincanadine F
  作者：Pinhong Chen、Lidong Cao、Wenhai Tian、Xinfeng Wang、Chaozhong Li

  DOI：10.1039/c0cc03428b

  日期：——

  The first asymmetric synthesis of indole alkaloid (+)-subincanadine F was successfully accomplished with the uncommon 7-endo-trig stereoselective radical cyclization as the key step and its absolute configuration was thus assigned.

  以不常见的 7-endo-trig 立体选择性自由基环化为关键步骤，成功完成了吲哚生物碱 (+)-subincanadine F 的首次不对称合成，并由此确定了其绝对构型。
• 1,3,4-Trisubstituierte Azacycloalkane bzw. Azacycloalkene
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0187122A2

  公开（公告）日：1986-07-09

  @ 1,3,4-Trisubstituierte Azacycloalkane bzw. Azacycloalkene der Formel worin R einen gegebenenfalls substituierten 3-Indolylrest bedeutet, alk Niederalkylen darstellt, welches den Rest R durch 1 bis 3 Kohlenstoffatome von Stickstoffatom trennt, R, gegebenenfalls verestertes oder amidiertes Carboxy bedeutet und R2 für eine gegebenenfalls veretherte oder acylierte Hydroxygruppe oder für eine gegebenenfalls acylierte Aminogruppe steht, und ihre Tautomeren und/oder Salze haben nootrope Wirkung und können als Nootropika Verwendung finden. Sie werden beispielsweise hergestellt, indem man Verbindungen der Formeln worin X3 eine nukleofuge Abgangsgruppe bedeutet, oder deren Salze miteinander umsetzt.

  @ 1,3,4-三取代氮杂环烷或氮杂环烯，其式中 R 代表任选取代的 3-吲哚基，alk 代表低级亚烷基，它将基 R 与氮原子隔开 1 至 3 个碳原子，R 代表任选酯化或酰胺化的羧基，R2 代表任选醚化或酰化的羟基或任选酰化的氨基，它们的同系物和/或盐具有促智活性，可用作促智剂。 例如，它们是通过使式中 X3 代表离核基团的化合物或它们的盐彼此反应制备的。
• KUEHNE, MARTIN E.;MUTH, RANDY S., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 2701-2412
  作者：KUEHNE, MARTIN E.、MUTH, RANDY S.

  DOI：——

  日期：——
• NOVEL COMPOUNDS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM LABORATOIRES PHARMACEUTIQUES

  公开号：EP0700385A1

  公开（公告）日：1996-03-13
• US4073911A
  申请人：——

  公开号：US4073911A

  公开（公告）日：1978-02-14