7-chloro-17-hydroxy-2,7-dihydro-yohimb-1-ene-16-carboxylic acid methyl ester | 33352-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: 7-chloro-17-hydroxy-2,7-dihydro-yohimb-1-ene-16-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Chlor-yohimbin
• CAS: 33352-70-4
• 化学式: C₂₁H₂₅ClN₂O₃
• 分子量: 388.894
• InChiKey: OMQYKJNWBCAVMP-MURJZQOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  62.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-17-hydroxy-2,7-dihydro-yohimb-1-ene-16-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 methyl (3S,4aS,5R,6S,8aR)-3-[(3S)-3-(2-bromoethyl)-2-oxo-1H-indol-3-yl]-2-cyano-6-hydroxy-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1H-isoquinoline-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  色氨酸环畸变策略导致吲哚生物碱育亨宾产生复杂多样的生物活性分子。

  摘要：

  高通量筛选（HTS）是当前药物发现工作的主要驱动力。进入市场的新治疗剂直接反映了构成筛选文库的结构简单的化合物。与医学上相关的天然产物（例如吗啡）不同，目前正在筛选的小分子具有低比例的sp 3特性，很少有立体异构中心（如果有的话）。尽管简单的化合物已可用于对某些生物学靶标（例如蛋白激酶）进行药物治疗，但更复杂的靶标（例如转录因子）已在很大程度上避免了从筛选收集物中发现新的临床药物。本文描述了一种色氨酸环畸变策略，该策略可从育亨宾快速合成70种复杂多样的化合物（1）; 吲哚生物碱。与1和其他支架不同，合成的化合物具有结构复杂且独特的支架。对这些化合物进行了表型筛选和报告基因分析，从而鉴定出具有各种生物学活性的新化合物，包括对具有功能性缺氧诱导因子的癌细胞的抗增殖活性，一氧化氮的抑制作用以及抗氧化反应的抑制和激活作用元素。这种色氨酸环畸变策略可以开始解决筛选文库中的多样性问题，同时在对人类健康

  DOI：

  10.1002/chem.201604795
• 作为产物：
  描述：

  育亨宾 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 7-chloro-17-hydroxy-2,7-dihydro-yohimb-1-ene-16-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  色氨酸环畸变策略导致吲哚生物碱育亨宾产生复杂多样的生物活性分子。

  摘要：

  高通量筛选（HTS）是当前药物发现工作的主要驱动力。进入市场的新治疗剂直接反映了构成筛选文库的结构简单的化合物。与医学上相关的天然产物（例如吗啡）不同，目前正在筛选的小分子具有低比例的sp 3特性，很少有立体异构中心（如果有的话）。尽管简单的化合物已可用于对某些生物学靶标（例如蛋白激酶）进行药物治疗，但更复杂的靶标（例如转录因子）已在很大程度上避免了从筛选收集物中发现新的临床药物。本文描述了一种色氨酸环畸变策略，该策略可从育亨宾快速合成70种复杂多样的化合物（1）; 吲哚生物碱。与1和其他支架不同，合成的化合物具有结构复杂且独特的支架。对这些化合物进行了表型筛选和报告基因分析，从而鉴定出具有各种生物学活性的新化合物，包括对具有功能性缺氧诱导因子的癌细胞的抗增殖活性，一氧化氮的抑制作用以及抗氧化反应的抑制和激活作用元素。这种色氨酸环畸变策略可以开始解决筛选文库中的多样性问题，同时在对人类健康

  DOI：

  10.1002/chem.201604795