N-Cbz-L-Trp-L-His-OMe | 1399858-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Cbz-L-Trp-L-His-OMe
• 英文别名: Z-L-Trp-L-His-OMe；Cbz-Trp-His-OMe；methyl (2S)-3-(1H-imidazol-5-yl)-2-[[(2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]propanoate
• CAS: 1399858-73-1
• 化学式: C₂₆H₂₇N₅O₅
• 分子量: 489.531
• InChiKey: RGEATUFDFSMDMY-GOTSBHOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-色氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 N-Cbz-L-Trp-L-His-OMe
  参考文献：
  名称：

  HMDO-Promoted Peptide and Protein Synthesis in Ionic Liquids

  摘要：

  Hexamethyldisiloxane (HMDO) has been developed to efficiently promote the metal-free direct coupling of an amino function of one cysteine-free peptide or protein and a C-terminal thioester of the second peptide in ionic liquids. The amide-coupling reaction proceeds smoothly under mild conditions to afford the corresponding products in good to excellent yields (63-94%). Peptide couplings were also achieved using in-situ-generated thioesters by the thioesterification of oxo esters.

  DOI：

  10.1021/jo400797t

文献信息

• Predicting the physicochemical profile of diastereoisomeric histidine-containing dipeptides by property space analysis
  作者：Giulio Vistoli、Valentina Straniero、Alessandro Pedretti、Laura Fumagalli、Cristiano Bolchi、Marco Pallavicini、Ermanno Valoti、Bernard Testa

  DOI：10.1002/chir.22056

  日期：2012.7

  This study aimed at measuring the lipophilicity and ionization constants of diastereoisomeric dipeptides, interpreting them in terms of conformational behavior, and developing statistical models to predict them.

  这项研究旨在测量非对映异构二肽的亲脂性和电离常数，从构象行为上解释它们，并开发统计模型来预测它们。